Date published: 2025-9-11

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Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (CAS 27607-77-8)

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Nomi alternativi:
Trimethylsilyl triflate
Applicazione:
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate è un forte agente sililante
Numero CAS:
27607-77-8
Peso molecolare:
222.26
Formula molecolare:
C4H9F3O3SSi
Informazioni supplementari:
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Il trifluorometansolfonato di trimetilsilile è un acido di Lewis forte che funge da catalizzatore molto efficace in varie reazioni chimiche. Agisce come fonte dell'anione trifluorometansolfonato, che può essere utilizzato per attivare i substrati per l'attacco nucleofilo. Questa attivazione facilita la formazione di legami carbonio-carbonio e carbonio-eteroatomo nella sintesi organica. La modalità d'azione prevede l'attivazione degli elettrofili attraverso la coordinazione con l'anione trifluorometansolfonato, con conseguente aumento della reattività e della selettività nelle trasformazioni chimiche desiderate. Serve come promotore per l'attivazione di composti contenenti silicio, consentendo la generazione di intermedi reattivi per ulteriori applicazioni. In questo modo, il trifluorometansolfonato trimetilsilico svolge un ruolo di facilitazione nella formazione efficiente e selettiva di molecole organiche complesse nella ricerca e nello sviluppo.


Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (CAS 27607-77-8) Referenze

  1. Formazione di enol-silano one-pot - alchilazione di chetoni con carbossilati di propargile promossa dal trifluorometansolfonato di trimetil-silicio.  |  Downey, CW., et al. 2018. J Org Chem. 83: 12931-12938. PMID: 30248260
  2. α-arilazione formale dell'enone tramite migrazione/liminazione arilica mediata da I(III).  |  Martins, BS., et al. 2021. Org Lett. 23: 2094-2098. PMID: 33635665
  3. Addizione di Friedel-Crafts di indoli a nitroni promossa da trifluorometanesolfonato di trimetile.  |  Oracheff, ZZ., et al. 2021. J Org Chem. 86: 17328-17336. PMID: 34780184
  4. Isomerizzazione contra-termodinamica di olefine mediante idroborazione e deidroborazione a catena.  |  Hanna, S., et al. 2022. Org Lett. 24: 1005-1010. PMID: 35080409
  5. Preparazione di reagenti (bis)cationici azotati I(III): Sintesi di [(piridina)2IPh](OTf)2 e [(4-CF3-piridina)2IPh](OTf)2.  |  Hoblos, B. and Wengryniuk, SE. 2021. Organic Synth. 98: 391-406. PMID: 35949486
  6. Sintesi di stireni β,β-disostituiti mediante accoppiamento aldolo-aldeide promosso da trimetilsilicone trifluorometansolfonato.  |  Dixon, GJ., et al. 2022. J Org Chem. 87: 14846-14854. PMID: 36239694
  7. Sintesi totale enantioselettiva di preussomerine: Controllo della stereogenicità dello spiroacetale mediante reazione fotochimica di un naftochinone attraverso il trasferimento dell'atomo di 1,6 idrogeno.  |  Ando, Y., et al. 2023. Angew Chem Int Ed Engl. 62: e202213682. PMID: 36446739
  8. Nucleosidi purinici sostituiti con adamantano: Sintesi, complessi ospite-ospite con β-ciclodestrina e attività biologica.  |  Rudolfová, J., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 36499470
  9. Progettazione e sintesi di fondaparinux neutralizzabile.  |  Zhang, L., et al. 2022. JACS Au. 2: 2791-2799. PMID: 36590263
  10. Carbosilazione regio- e stereoselettiva di ynamidi con trimetilsilani allilici catalizzata da silio.  |  Yepes, P., et al. 2023. Org Lett. 25: 1020-1024. PMID: 36749888
  11. Progettazione e sintesi di nuove basi puriniche flessibili modificate come potenziali inibitori della PNP umana.  |  Khandazhinskaya, A., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 36770593
  12. Sintesi a flusso continuo di Δ9-Tetraidrocannabinolo e Δ8-Tetraidrocannabinolo dal cannabidiolo.  |  Bassetti, B., et al. 2023. J Org Chem. 88: 6227-6231. PMID: 37014222
  13. Una strategia di accoppiamento convergente dei frammenti per accedere ai centri stereogenici quaternari.  |  Kerkovius, JK., et al. 2023. Chem Sci. 14: 4397-4400. PMID: 37123185

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, 25 g

sc-255700
25 g
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Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, 50 g

sc-255700A
50 g
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