Date published: 2025-9-7

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TOAC (CAS 15871-57-5)

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Applicazione:
TOAC è un nuovo aminoacido marcato con spin
Numero CAS:
15871-57-5
Purezza:
≥96%
Peso molecolare:
215.27
Formula molecolare:
C10H19N2O3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il TOAC (acido 2,2,6,6-tetrametilpiperidina-1-ossil-4-ammino-4-carbossilico) rappresenta un amminoacido marcato con spin all'avanguardia che ha trovato importanti applicazioni nel campo della ricerca chimica e biofisica, in particolare nello studio delle strutture e della dinamica di peptidi e proteine. Come aminoacido unico, il TOAC incorpora un radicale nitrossido stabile, che gli consente di fungere da reporter intrinseco nella spettroscopia di risonanza paramagnetica elettronica (EPR). Questa capacità rende il TOAC uno strumento prezioso per sondare i cambiamenti conformazionali, i processi di ripiegamento e le interazioni di peptidi e proteine a livello molecolare. L'etichetta di spin del TOAC è particolarmente utile nelle tecniche di etichettatura di spin diretta al sito (SDSL), consentendo ai ricercatori di ottenere informazioni spaziali e ambientali precise sulla molecola di interesse. Grazie a queste applicazioni, TOAC aiuta a chiarire gli intricati meccanismi alla base della funzione, della dinamica e delle interazioni proteina-ligando delle proteine, contribuendo in modo significativo al progresso della biologia molecolare e della chimica.


TOAC (CAS 15871-57-5) Referenze

  1. Risonanza di spin elettronico di peptidi marcati con TOAC: transizioni di ripiegamento e spettroscopia ad alta frequenza.  |  McNulty, JC., et al. 2000. Biopolymers. 55: 479-85. PMID: 11304675
  2. Interazione tra il radicale libero TOAC e i cromofori tripletto fotoeccitati legati a template peptidici.  |  Corvaja, C., et al. 2000. Biopolymers. 55: 486-95. PMID: 11304676
  3. Isolamento e caratterizzazione della proteina di membrana non glicosilata e di un complesso nucleocapside del paramyxovirus SV5.  |  McSharry, JJ., et al. 1975. Virology. 67: 365-74. PMID: 1189285
  4. Etichette di spin TOAC nel backbone dell'alameticina: Studi EPR in membrane lipidiche.  |  Marsh, D., et al. 2007. Biophys J. 92: 473-81. PMID: 17056731
  5. Analoghi contenenti l'amminoacido paramagnetico TOAC come substrati dell'enzima di conversione dell'angiotensina I.  |  de Deus Teixeira, LG., et al. 2007. FEBS Lett. 581: 2411-5. PMID: 17485083
  6. Dipendenza dalla polarità dei parametri EPR delle etichette di spin TOAC e MTSSL: correlazione con le etichette di spin DOXYL per studi di membrana.  |  Marsh, D. and Toniolo, C. 2008. J Magn Reson. 190: 211-21. PMID: 18042415
  7. Mobilità di peptidi marcati con spin TOAC che si legano al dominio Src SH3 studiata mediante NMR paramagnetico.  |  Lindfors, HE., et al. 2008. J Biomol NMR. 41: 157-67. PMID: 18560762
  8. Caratterizzazione di una sostanza P marcata in spin TOAC sensibile alle conformazioni.  |  Shafer, AM., et al. 2008. Peptides. 29: 1919-29. PMID: 18775458
  9. Acqua intramembrana associata all'alameticina marcata in spin TOAC: modulazione dell'inviluppo di spin-echo elettronico da parte di D2O.  |  Bartucci, R., et al. 2009. Biophys J. 96: 997-1007. PMID: 19186137
  10. Sintesi e analisi conformazionale preliminare di analoghi marcati con spin TOAC del peptaibiotico di media lunghezza tylopeptin B.  |  Gobbo, M., et al. 2012. J Pept Sci. 18: 37-44. PMID: 22052779
  11. L'aminoacido TOAC con etichetta di spin e il suo utilizzo negli studi sui peptidi: aspetti chimici, fisico-chimici, spettroscopici e conformazionali.  |  Schreier, S., et al. 2012. Biophys Rev. 4: 45-66. PMID: 22347893
  12. Studi di dinamica e conformazionali di analoghi marcati con spin TOAC del peptide Ctx(Ile(21))-Ha di Hypsiboas albopunctatus.  |  Vicente, EF., et al. 2013. PLoS One. 8: e60818. PMID: 23585852
  13. Confronto dell'attività, della tossicità e della conformazione della tritrptina e di due analoghi marcati con TOAC. Effetti sul meccanismo d'azione.  |  Bozelli, JC., et al. 2020. Biochim Biophys Acta Biomembr. 1862: 183110. PMID: 31672543
  14. Peptidi marcati con lo spin TOAC, adattati per studi DNP-NMR in ambienti di membrana lipidica.  |  Zhu, S., et al. 2021. Biophys J. 120: 4501-4511. PMID: 34480924
  15. Caratterizzazione cristallografica della geometria e della conformazione di TOAC, una glicina C alfa,alfa-disostituita marcata con spin nitrossido, in semplici derivati e peptidi modello.  |  Flippen-Anderson, JL., et al. 1996. Int J Pept Protein Res. 47: 231-8. PMID: 8738647

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TOAC, 100 mg

sc-202366
100 mg
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