Date published: 2025-9-10

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Tetrabutylammonium iodide (CAS 311-28-4)

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Nomi alternativi:
Tetra-n-butylammonium iodide
Numero CAS:
311-28-4
Peso molecolare:
369.37
Formula molecolare:
C16H36N•I
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il tetrabutilammonio ioduro è un sale di ammonio quaternario con notevoli applicazioni nelle reazioni chimiche. È particolarmente utilizzato nelle reazioni di trasferimento di fase, favorendo il trasferimento dei reagenti tra fasi diverse. Inoltre, trova impiego nelle reazioni di scissione regioselettiva degli eteri, dove svolge un ruolo cruciale nella rottura selettiva dei legami eterei. Inoltre, serve come fonte di ioduro nelle reazioni di spostamento nucleofilo, facilitando lo scambio di un gruppo nucleofilo con ioni ioduro in vari processi chimici.


Tetrabutylammonium iodide (CAS 311-28-4) Referenze

  1. Studio potenziometrico della reazione tra periodato e ioduro come loro sali di tetrabutilammonio in cloroformio. Applicazione alla determinazione dello ioduro e al rilevamento potenziometrico dei punti finali nelle titolazioni acido-base in cloroformio.  |  Pournaghi-Azar, MH. and Farhadi, K. 1995. Talanta. 42: 345-52. PMID: 18966236
  2. Ioduro di tetrabutilammonio catalizzato dalla solfonilazione allilica di derivati dell'α-metil stirene con sulfonilidrazidi.  |  Li, X., et al. 2012. Chem Commun (Camb). 48: 12240-2. PMID: 23147597
  3. Reazione a cascata di alociclizzazione/ciclodiffusione/eliminazione catalizzata da ioduro.  |  Kloeckner, U., et al. 2013. J Org Chem. 78: 2751-6. PMID: 23373844
  4. Ioduro di tetrabutilammonio catalizzato dalla solfonilazione allilica di acetati di Baylis-Hillman con sulfonilidrazidi in acqua.  |  Li, X., et al. 2013. Org Biomol Chem. 11: 1739-42. PMID: 23381111
  5. Accoppiamento di ioni ioduro con cationi polipiridilici di rutenio altamente caricati in CH3CN.  |  Swords, WB., et al. 2015. Inorg Chem. 54: 4512-9. PMID: 25871339
  6. Accoppiamento ossidativo catalizzato da tetrabutilammonio ioduro di enammidi con sulfonilidrazidi: sintesi di β-cheto-solfoni.  |  Tang, Y., et al. 2015. Org Biomol Chem. 13: 7084-90. PMID: 26052796
  7. Tiolazione di ossindoli promossa da tetrabutilammonio ioduro utilizzando cloruri di solfonile come reagenti di solfenilazione.  |  Zhao, X., et al. 2017. Molecules. 22: PMID: 28763049
  8. Ciclizzazione a cascata mediata da TBAI/TBHP verso indeno[1,2-c]chinoline sulfonilate.  |  Meesin, J., et al. 2017. Org Lett. 19: 6546-6549. PMID: 29172552
  9. Combinazione di tetrabutilammonio ioduro (TBAI) con tert-butilidroperossido (TBHP): Un efficiente sistema privo di metalli di transizione per costruire vari legami chimici.  |  Chen, R., et al. 2018. Chem Rec. 18: 1292-1305. PMID: 29513383
  10. Reazione di trasferimento di carica al solvente in uno strato molecolare idrofobico di tetrabutilammonio ioduro in soluzione acquosa.  |  Karashima, S. and Suzuki, T. 2019. J Phys Chem B. 123: 3769-3775. PMID: 30827113
  11. Accoppiamento potenziato da microonde di acidi carbossilici con chetoni liquidi ed eteri ciclici mediante tetrabutilammonio ioduro/idroperossido di butile.  |  Macías-Benítez, P., et al. 2020. J Org Chem. 85: 6027-6043. PMID: 32270681
  12. Osservazione della conducibilità ionica sull'elettrolita polimerico in gel PUA-TBAI-I2.  |  Chai, KL., et al. 2022. Sci Rep. 12: 124. PMID: 34997013
  13. Diodi ad emissione luminosa a punti quantici di perovskite rossa pura ad alta efficienza.  |  Xie, M., et al. 2022. Nano Lett. 22: 8266-8273. PMID: 36251485

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Tetrabutylammonium iodide, 25 g

sc-251158
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sc-251158A
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