Sulfaquinoxaline (CAS 59-40-5)

La sulfaquinoxalina, appartenente alla classe delle sulfonamidi, serve come additivo per mangimi per la prevenzione e il trattamento della leucocitozoonosi e della coccidiosi del pollame. Questo antibiotico sulfonamidico trova applicazione in medicina veterinaria e nell'industria della carne e del pollame. Conosciuta anche come kokozigal o sulfa-Q, la sulfachinoxalina rientra nella classe dei composti organici chinoxalini, caratterizzati da un moiety chinoxalino, un eterociclo biciclico composto da un anello benzenico e pirazinico fuso. È un solido praticamente insolubile con una natura relativamente neutra, che risiede principalmente nel citoplasma delle cellule. Utilizzata principalmente come medicinale veterinario, la sulfachinoxalina viene somministrata a bovini e ovini per combattere la coccidiosi. Agendo come agente batteriostatico, i sulfamidici ostacolano la sintesi dell'acido folico nelle cellule batteriche, competendo con l'acido paraaminobenzoico (PABA) per l'incorporazione nella molecola di acido folico. Questa sostituzione interrompe la formazione dell'acido folico necessario per la sintesi del DNA, inibendo la proliferazione batterica. È importante notare che gli organismi sensibili si affidano alla sintesi del proprio acido folico, mentre le cellule dei mammiferi utilizzano l'acido folico preformato e non ne risentono. La resistenza può verificarsi a causa di un eccesso di produzione di PABA o di ambienti ricchi di PABA, che competono con i sulfamidici. I sulfamidici agiscono come analoghi strutturali e antagonisti competitivi del PABA, impedendo l'utilizzo batterico del PABA per sintetizzare l'acido folico (acido pteroilglutammico). In particolare, i sulfamidici inibiscono in modo competitivo la diidropteroato sintasi, l'enzima batterico responsabile dell'incorporazione del PABA nell'acido diidropteroico, il precursore immediato dell'acido folico. I microrganismi sensibili sono quelli che devono sintetizzare il proprio acido folico, mentre i batteri in grado di utilizzare il folato preformato non ne risentono. La batteriostasi indotta dai sulfamidici è contrastata dal PABA in modo competitivo. È importante notare che questo meccanismo non influisce sulle cellule dei mammiferi, che richiedono acido folico preformato e non hanno la capacità di sintetizzarlo.