Date published: 2025-9-6

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Sceptrin dihydrochloride (CAS 79703-25-6)

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Nomi alternativi:
N,N′-{[(1R,2R,3S,4S)-3,4-Bis(2-amino-1H-imidazol-4-yl)cyclobutane-1,2-diyl]bis(methylene)}bis(4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide) dihydrochloride
Applicazione:
Sceptrin dihydrochloride è un antibiotico che inibisce la motilità cellulare
Numero CAS:
79703-25-6
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
693.23
Formula molecolare:
C22H24Br2N10O22HCl
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La scettrina cloridrato è un prodotto naturale alcaloide bromopirrolico delle spugne marine. È stato dimostrato che la scettrina inibisce fortemente la motilità cellulare bloccando specificamente la contrattilità della cellula. Questa osservazione è stata correlata a un legame diretto tra la scettrina e l'actina monomerica, che interrompe la polimerizzazione dell'actina in microfilamenti necessari per i processi meccanici cellulari. La scettrina inibisce la crescita di diversi batteri Gram-positivi e Gram-negativi e inibisce in modo competitivo i recettori muscarinici dell'acetilcolina (mAChR).


Sceptrin dihydrochloride (CAS 79703-25-6) Referenze

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  2. Attività antimuscarinica di una famiglia di composti C11N5 isolati da spugne Agelas.  |  Rosa, R., et al. 1992. Experientia. 48: 885-7. PMID: 1397186
  3. Breve sintesi totale di (+/-)-sceptrina.  |  Baran, PS., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 3726-7. PMID: 15038721
  4. Sintesi degli alcaloidi della scettrina.  |  Birman, VB. and Jiang, XT. 2004. Org Lett. 6: 2369-71. PMID: 15228281
  5. Sintesi totale di alcaloidi pirrolo-imidazolici dimerici: scettrina, ageliferina, nagelamide e, ossiscettrina, acido nakamurico e lo scheletro carbonioso dell'axinellamina.  |  O'Malley, DP., et al. 2007. J Am Chem Soc. 129: 4762-75. PMID: 17375928
  6. Identificazione del legame della sceptrina con MreB mediante un protocollo di affinità bidirezionale.  |  Rodríguez, AD., et al. 2008. J Am Chem Soc. 130: 7256-8. PMID: 18479102
  7. La scettrina come potenziale precursore biosintetico di alcaloidi pirrolo-imidazolici complessi: la sintesi totale dell'ageliferina.  |  Baran, PS., et al. 2004. Angew Chem Int Ed Engl. 43: 2674-7. PMID: 18629987
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  10. SINTESI ORGANICA. Commento a 'Sintesi asimmetriche di scettrina e massadina e prove di enantiodivergenza biosintetica'.  |  Sherman, DH., et al. 2015. Science. 349: 149. PMID: 26160938
  11. SINTESI ORGANICA. Risposta al commento su 'Sintesi asimmetriche di sceptrina e massadina e prove di enantiodivergenza biosintetica'.  |  Ma, Z., et al. 2015. Science. 349: 149. PMID: 26160939
  12. Sintesi totale della (±)-Sceptrina.  |  Nguyen, LV. and Jamison, TF. 2020. Org Lett. 22: 6698-6702. PMID: 32379973
  13. Nano-aggregati di Sceptrin-Au (SANA) per sconfiggere i batteri Gram-negativi resistenti ai farmaci.  |  An, JM., et al. 2022. Nanoscale Horiz. 7: 873-882. PMID: 35818999
  14. Studio sul meccanismo d'azione della scettrina, un agente antimicrobico isolato dalla spugna Agelas mauritiana del Pacifico meridionale.  |  Bernan, VS., et al. 1993. J Antimicrob Chemother. 32: 539-50. PMID: 8288495

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Sceptrin dihydrochloride, 500 µg

sc-203258
500 µg
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