Date published: 2025-9-6

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(S)-Ibuprofen (CAS 51146-56-6)

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Nomi alternativi:
dexibuprofen
Applicazione:
(S)-Ibuprofen è un inibitore di Cox-1 e Cox-2
Numero CAS:
51146-56-6
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
206.28
Formula molecolare:
C13H18O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'ibuprofene (S)-Ibuprofene viene utilizzato nella ricerca per comprendere la forma attiva del composto ibuprofene che, in ambito di ricerca, è noto per inibire la sintesi delle prostaglandine agendo sugli enzimi ciclossigenasi (COX). Poiché (S)-Ibuprofene è l'enantiomero che esercita gli effetti biochimici, gli studi si concentrano spesso sulla sua interazione con COX-1 e COX-2 e sul suo ruolo nella risposta antinfiammatoria. I ricercatori studiano anche il comportamento enantioselettivo del comopomero durante i processi metabolici per discernere l'impatto della sua stereochimica sull'efficacia chimica e sul metabolismo. Inoltre, serve come composto modello per studiare le implicazioni più ampie della stereochimica nella progettazione chimica e il potenziale di ottimizzazione delle proprietà cinetiche.


(S)-Ibuprofen (CAS 51146-56-6) Referenze

  1. Polimero a impronta molecolare di dimensioni uniformi per le proprietà di ritenzione di (S)-ibuprofene in fasi mobili acquose.  |  Haginaka, J., et al. 1999. J Chromatogr A. 857: 117-25. PMID: 10536830
  2. Attivazione delle isoforme dei recettori attivati dai perossisomi e inibizione delle prostaglandine H(2) sintasi da parte di ibuprofene, naprossene e indometacina.  |  Jaradat, MS., et al. 2001. Biochem Pharmacol. 62: 1587-95. PMID: 11755111
  3. Trasporto enantioselettivo facilitato da enzimi di (S)-ibuprofene attraverso una membrana liquida supportata basata su liquidi ionici.  |  Miyako, E., et al. 2003. Chem Commun (Camb). 2926-7. PMID: 14680244
  4. Determinazione della purezza ottica di (S)-ibuprofene in compresse mediante gascromatografia achirale.  |  Paik, MJ. and Kim, KR. 2004. Arch Pharm Res. 27: 820-4. PMID: 15460441
  5. Farmacocinetica enantioselettiva dell'ibuprofene e meccanismi coinvolti.  |  Hao, H., et al. 2005. Drug Metab Rev. 37: 215-34. PMID: 15747501
  6. Risoluzione cinetica dinamica: approccio alternativo per ottimizzare la produzione di S-ibuprofene.  |  Fazlena, H., et al. 2006. Bioprocess Biosyst Eng. 28: 227-33. PMID: 16215728
  7. Interazione stereoselettiva tra l'inibitore del CYP2C8 gemfibrozil e l'ibuprofene racemico.  |  Tornio, A., et al. 2007. Eur J Clin Pharmacol. 63: 463-9. PMID: 17333159
  8. Inversione chirale di farmaci antinfiammatori non steroidei a base di acido 2-arilpropionico--II. Racemizzazione e idrolisi dei tioesteri (R)- e (S)-ibuprofene-CoA.  |  Knihinicki, RD., et al. 1991. Biochem Pharmacol. 42: 1905-11. PMID: 1741768
  9. Farmacocinetica degli enantiomeri di ibuprofene nei cani.  |  Beck, WS., et al. 1991. Chirality. 3: 165-9. PMID: 1911048
  10. Un codice conformazionale rivisto per l'analisi esaustiva dei conformeri con corrispondenza uno-a-uno tra conformazione e codice: applicazione all'analisi VCD di (S)-ibuprofene.  |  Izumi, H., et al. 2009. J Org Chem. 74: 1231-6. PMID: 19178354
  11. Valutazione in vitro della tossicità del (S)-ibuprofene su cellule articolari ed espianti di cartilagine e membrana sinoviale.  |  Bédouet, L., et al. 2011. Toxicol In Vitro. 25: 1944-52. PMID: 21762775
  12. Analisi farmacocinetica dell'inversione enantiomerica di farmaci antinfiammatori non steroidei chirali.  |  Mehvar, R. and Jamali, F. 1988. Pharm Res. 5: 76-9. PMID: 3247296
  13. Una superficie D/L-arginina-calix[4]arene-Si assemblata strato per strato per la discriminazione enantioselettiva macroscopica di (R)/(S)-ibuprofene.  |  Li, X., et al. 2021. Chem Commun (Camb). 57: 5706-5709. PMID: 33982718
  14. Riconoscimento altamente enantioselettivo di S-ibuprofene da parte di un nanocanale chirale indotto da ospite e ospite.  |  Liu, Z., et al. 2022. Analyst. 147: 1803-1807. PMID: 35357379
  15. Inibizione differenziale degli isozimi della prostaglandina endoperossido sintasi (ciclossigenasi) da parte dell'aspirina e di altri farmaci antinfiammatori non steroidei.  |  Meade, EA., et al. 1993. J Biol Chem. 268: 6610-4. PMID: 8454631

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