Date published: 2025-9-6

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R-(+)-Nicotine (CAS 25162-00-9)

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Nomi alternativi:
3-[(2R)-1-Methyl-2-pyrrolidinyl]pyridine; (+)-Nicotine; (R)-3-(1-Methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
Applicazione:
R-(+)-Nicotine è un isomero innaturale della nicotina
Numero CAS:
25162-00-9
Peso molecolare:
162.23
Formula molecolare:
C10H14N2
Informazioni supplementari:
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La (+)-Nicotina è l'isomero non naturale della nicotina. Questo enantiomero non si trova tipicamente nelle piante di tabacco, se non in quantità minime. In vitro si è comunque visto che agisce in modo simile a un agonista AChR (recettore colinergico nicotinico). Il legame della nicotina con questi recettori provoca il rilascio di una serie di neurotrasmettitori, tra cui la dopamina, la noradrenalina e la serotonina, coinvolti nella regolazione dell'umore, del comportamento e della cognizione.


R-(+)-Nicotine (CAS 25162-00-9) Referenze

  1. La pirolisi della (-)-(S)-nicotina: racemizzazione e decomposizione.  |  Clayton, P., et al. 2010. Chirality. 22: 442-6. PMID: 19644958
  2. Biosintesi, metabolismo e traslocazione della (R)-nicotina nel tabacco, determinati da mutanti della nicotina demetilasi.  |  Cai, B., et al. 2013. Phytochemistry. 95: 188-96. PMID: 23849545
  3. N-metilazione stereospecifica in vivo della nicotina nella cavia.  |  Cundy, KC., et al. 1985. Drug Metab Dispos. 13: 175-85. PMID: 2859165
  4. Lo ione N-metilnornicotinio, un nuovo metabolita in vivo della R-(+)-nicotina.  |  Sato, M. and Crooks, PA. 1985. Drug Metab Dispos. 13: 348-53. PMID: 2861995
  5. Caratteristiche in vitro dell'azaeterociclina N-metiltransferasi aromatica del polmone di cavia.  |  Cundy, KC. and Crooks, PA. 1985. Drug Metab Dispos. 13: 658-63. PMID: 2867867
  6. Isolamento e caratterizzazione dello ione N-metil-N'-ossonicotinio, un nuovo metabolita urinario della R-(+)-nicotina nella cavia.  |  Pool, WF., et al. 1986. Drug Metab Dispos. 14: 574-9. PMID: 2876864
  7. N-metilazione degli enantiomeri della nicotina da parte del citosol di fegato umano.  |  Crooks, PA. and Godin, CS. 1988. J Pharm Pharmacol. 40: 153-4. PMID: 2897456
  8. Metabolismo enantioselettivo durante la somministrazione continua di isomeri S-(-)- e R-(+)-nicotina a cavie.  |  Nwosu, CG., et al. 1988. J Pharm Pharmacol. 40: 862-9. PMID: 2907579
  9. Composizione enantiomerica della nicotina in foglie di tabacco, sigarette, tabacco senza fumo ed e-liquid mediante cromatografia liquida ad alta prestazione in fase normale.  |  Zhang, H., et al. 2018. Chirality. 30: 923-931. PMID: 29722457
  10. Variazione di specie e stereoselettività nel metabolismo degli enantiomeri della nicotina.  |  Nwosu, CG. and Crooks, PA. 1988. Xenobiotica. 18: 1361-72. PMID: 3245230
  11. Stereoselettività nella N'-ossidazione degli isomeri della nicotina da parte di monoossigenasi contenenti flavine.  |  Damani, LA., et al. 1988. Mol Pharmacol. 33: 702-5. PMID: 3380084
  12. Differenze tra le modalità di legame degli enantiomeri S/R-nicotina all'acetilcolinesterasi.  |  Yang, J., et al. 2019. RSC Adv. 9: 1428-1440. PMID: 35518031
  13. Deplezione in vivo di S-adenosil-L-omocisteina e S-adenosil-L-metionina nel polmone di cavia dopo la somministrazione cronica di S-(-)-nicotina.  |  Godin, CS. and Crooks, PA. 1986. Toxicol Lett. 31: 23-9. PMID: 3715913
  14. Risposte registrate dall'epitelio olfattivo di rana dopo la stimolazione con R(+)- e S(-)-nicotina.  |  Thürauf, N., et al. 1995. Chem Senses. 20: 337-44. PMID: 7552043

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

R-(+)-Nicotine, 25 mg

sc-219357
25 mg
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