Date published: 2025-10-11

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Quinine (CAS 130-95-0)

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Nomi alternativi:
(8α,9R)-6-Methoxycinchonan-9-ol
Applicazione:
Quinine è un antimalarico
Numero CAS:
130-95-0
Peso molecolare:
324.42
Formula molecolare:
C20H24N2O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il chinino è un alcaloide primario di varie specie di Cinchona, isomero ottico della chinidina e un rilassante muscolare antimalarico e scheletrico.I suoi meccanismi d'azione sono diversi, tra cui la riduzione dell'apporto di ossigeno, l'interferenza con il metabolismo dei carboidrati, l'interruzione della replicazione e della trascrizione del DNA attraverso l'intercalazione del DNA e la modulazione dell'eccitabilità delle fibre muscolari attraverso l'alterazione della distribuzione del calcio. Inoltre, il chinino inibisce la pompa di efflusso dei farmaci P-glicoproteina, potenzialmente migliorando l'efficacia di alcuni agenti antineoplastici.In termini chimici, il chinino, noto anche come chinina o (8S, 9R)-chinina, rientra nella classe degli alcaloidi della china. Questi alcaloidi sono caratterizzati dallo scheletro del chinino, che consiste in una chinolina legata a una frazione di azabiciclo[2.2.2]ottano. La chinina si presenta più comunemente come un solido, praticamente insolubile in acqua e relativamente neutro in natura.


Quinine (CAS 130-95-0) Referenze

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  2. Fotosensibilità sistemica alla chinina con cross-reattività fotoepicutanea alla chinidina.  |  Ljunggren, B., et al. 1992. Contact Dermatitis. 26: 1-4. PMID: 1600732
  3. Sostituti del chinino nell'esercito confederato.  |  Hasegawa, GR. 2007. Mil Med. 172: 650-5. PMID: 17615851
  4. Farmacocinetica del chinino in soggetti giovani e anziani.  |  Wanwimolruk, S., et al. 1991. Trans R Soc Trop Med Hyg. 85: 714-7. PMID: 1801332
  5. Il chinino, un vecchio farmaco antimalarico in un mondo moderno: ruolo nel trattamento della malaria.  |  Achan, J., et al. 2011. Malar J. 10: 144. PMID: 21609473
  6. Sintesi asimmetrica di (+)-mequitazina da chinina.  |  Leroux, S., et al. 2011. Org Lett. 13: 3549-51. PMID: 21657243
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  8. [Monitoraggio terapeutico del chinino].  |  Verdier, MC., et al. 2011. Therapie. 66: 507-16. PMID: 22186076
  9. Analisi del chinino e dei suoi derivati.  |  Kluska, M., et al. 2016. Crit Rev Anal Chem. 46: 139-45. PMID: 25831406
  10. Studio delle proprietà spettrali del chinino solfato diidrato e dei suoi effetti sulla dosimetria Cherenkov.  |  Jean, E., et al. 2019. Phys Med Biol. 64: 155019. PMID: 31181556
  11. Prodotti naturali antimalarici.  |  Kingston, DGI. and Cassera, MB. 2022. Prog Chem Org Nat Prod. 117: 1-106. PMID: 34977998
  12. I fotoprodotti di chinina e chinidina possono essere identici.  |  Isaksson, M., et al. 1994. Acta Derm Venereol. 74: 286-8. PMID: 7976088
  13. La riproducibilità della biodisponibilità del chinino.  |  Paintaud, G., et al. 1993. Br J Clin Pharmacol. 35: 305-7. PMID: 8471408

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