Date published: 2025-9-11

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Piloty′s Acid (CAS 599-71-3)

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Nomi alternativi:
Benzenesulphonydroxamic Acid
Applicazione:
Piloty's Acid è un donatore molto utilizzato di HNO
Numero CAS:
599-71-3
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
173.19
Formula molecolare:
C6H7NO3S
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'acido di Piloty è uno dei donatori di nitrossile (HNO) più utilizzati e si decompone in condizioni basiche formando HNO e anione benzenesolfato. L'HNO è la forma ridotta a un elettrone dell'ossido nitrico (NO), che è stato indicato in una varietà di processi nell'organismo, tra cui la regolazione del tono vascolare e la segnalazione neuronale. La velocità di rilascio dell'HNO da parte dell'acido di Piloty a pH 7,0 è molto lenta (t½ = 5500 minuti), rendendo il suo uso più efficace al di sopra di pH 8,0. Con l'aumento del pH, l'emivita dell'acido di Piloty diminuisce a 561, 90 e 33 minuti rispettivamente a pH 8,0, 9,0 e 10,0. L'acido di Piloty inibisce anche l'aldeide deidrogenasi del lievito (ALDH) con un IC50 di 48 muM.


Piloty′s Acid (CAS 599-71-3) Referenze

  1. Variazioni meccanicistiche nell'ossidazione dell'acido di Piloty da parte di complessi metallici.  |  Wilkins, PC., et al. 2004. Inorg Chem. 43: 7877-81. PMID: 15554653
  2. La chimica dei composti a rilascio di nitrossile.  |  DuMond, JF. and King, SB. 2011. Antioxid Redox Signal. 14: 1637-48. PMID: 21235345
  3. Rilevazione del nitrossile (HNO) mediante spettrometria di massa a membrana.  |  Cline, MR., et al. 2011. Free Radic Biol Med. 50: 1274-9. PMID: 21349325
  4. Studi meccanici delle reazioni dei derivati ridotti della vitamina B12 con l'acido di Piloty, donatore di HNO: ulteriori prove dell'ossidazione della cob(I)alamina da parte di (H)NO.  |  Subedi, H. and Brasch, NE. 2016. Dalton Trans. 45: 352-60. PMID: 26618754
  5. Sviluppo e applicazione cellulare di rilasciatori di HNO controllabili con luce visibile basati sull'acido di Piloty ingabbiato.  |  Kawaguchi, M., et al. 2018. Chem Commun (Camb). 54: 10371-10374. PMID: 30152479
  6. Rilascio stechiometrico di nitrossile mediante il fototrigger (6-idrossi-2-naftalenil)metile.  |  Zhou, Y., et al. 2019. Org Lett. 21: 1054-1057. PMID: 30694069
  7. Un addotto mononucleare non eme FeII-Acido di Piloty (PhSO2NHOH): Un intermedio nella produzione di complessi {FeNO}7/8 dall'acido di Piloty.  |  Confer, AM., et al. 2019. J Am Chem Soc. 141: 7046-7055. PMID: 30994347
  8. L'acido di Piloty e il suo analogo idrazide: Approfondimenti dalla teoria funzionale della densità e dalla spettroscopia vibrazionale sulla stabilità conformazionale e sulla reattività chimica.  |  Al-Saadi, AA. 2021. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 249: 119317. PMID: 33360061
  9. Studi meccanici sulla reazione tra l'acquacobalamina e l'acido di Piloty, donatore di HNO, in un ampio intervallo di pH in soluzione acquosa.  |  Polaczek, J., et al. 2021. Inorg Chem. 60: 2964-2975. PMID: 33513014
  10. Reazioni solido-gas per la generazione di nitrossile (HNO) in fase gassosa.  |  Carrone, G., et al. 2021. J Inorg Biochem. 223: 111535. PMID: 34298305
  11. Ossido nitrico: una molecola messaggera fisiologica.  |  Bredt, DS. and Snyder, SH. 1994. Annu Rev Biochem. 63: 175-95. PMID: 7526779
  12. Prodromi del nitrossile come potenziali inibitori dell'aldeide deidrogenasi nei confronti dei rilassanti della muscolatura liscia vascolare.  |  Nagasawa, HT., et al. 1995. J Med Chem. 38: 1865-71. PMID: 7783118
  13. Il rilascio ossidativo di ossido nitrico è responsabile dell'attività stimolante della guanililciclasi, vasodilatatrice e antiaggregante dell'acido di Piloty: un confronto con il sale di Angeli.  |  Zamora, R., et al. 1995. Biochem J. 312 (Pt 2): 333-9. PMID: 8526840
  14. Ossido nitrico, superossido e perossinitrito: il buono, il cattivo e il brutto.  |  Beckman, JS. and Koppenol, WH. 1996. Am J Physiol. 271: C1424-37. PMID: 8944624
  15. Sintesi, chimica e applicazioni dei rilasciatori di ioni nitrossile triossodinitrato di sodio o sale di Angeli e acido di Piloty.  |  Hughes, MN. and Cammack, R. 1999. Methods Enzymol. 301: 279-87. PMID: 9919577

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