p-Nitrophenyl 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 13089-27-5)

Il p-Nitrofenil 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetil-β-D-glucopiranoside è un glicoside di sintesi chimica ampiamente utilizzato nello studio delle attività enzimatiche, in particolare quelle delle glicosidasi e delle glicosiltransferasi coinvolte nel metabolismo dei carboidrati. Il composto è caratterizzato da una moietà p-nitrofenilica legata a una struttura β-D-glucopiranosidica, ulteriormente modificata dall'acetilazione nelle posizioni 3, 4 e 6 e da un gruppo acetamido nella posizione 2. Questo glicoside serve a studiare le attività enzimatiche, in particolare quelle delle glicosiltrasferasi coinvolte nel metabolismo dei carboidrati. Questo glicoside serve come substrato nei dosaggi enzimatici dove la scissione del legame glicosidico da parte di enzimi specifici libera il p-nitrofenolo, un composto che può essere facilmente rilevato spettrofotometricamente grazie alla sua colorazione gialla alla ionizzazione in condizioni alcaline. Questa caratteristica lo rende particolarmente utile per quantificare la cinetica enzimatica e determinare la specificità del substrato, facilitando studi dettagliati sui meccanismi catalitici degli enzimi che modificano o degradano i legami glicosidici. Nella ricerca, questo composto è prezioso per sondare l'azione delle N-acetil-β-D-glucosaminidasi, enzimi fondamentali nell'elaborazione di glicoproteine e glicolipidi nelle cellule. La comprensione di questi enzimi aiuta a spiegare processi biologici fondamentali come la segnalazione cellulare, l'interazione con i patogeni e la gestione dei rifiuti cellulari, contribuendo in modo significativo ai campi della biochimica e della biologia molecolare. L'uso di questo glicoside è strettamente limitato alle applicazioni di ricerca, fornendo approfondimenti sul comportamento degli enzimi e contribuendo allo sviluppo di inibitori che potrebbero essere utilizzati per regolare questi processi biologici cruciali.