Date published: 2025-9-10

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O6-Benzylguanine (CAS 19916-73-5)

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Nomi alternativi:
6-O-Benzylguanine; 2-Amino-6-(benzyloxy)purine
Applicazione:
O6-Benzylguanine è un substrato efficace e un inattivatore efficiente della DNA alchiltransferasi
Numero CAS:
19916-73-5
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
241.2
Formula molecolare:
C12H11N5O
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'O6-Benzilguanina (O6-BG) è un derivato organobenzilguaninico molto versatile, ampiamente utilizzato nella sintesi organica, nella biochimica e nella biologia molecolare. Questo composto ha molteplici funzioni, tra cui la sintesi di derivati della guanina, l'inibizione della DNA metiltransferasi e gli studi di interazione proteina-proteina. Come inibitore potente e selettivo, l'O6-Benzilguanina ha come bersaglio le DNA metiltransferasi (DNMT), enzimi cruciali coinvolti nella regolazione epigenetica dell'espressione genica. Inoltre, l'O6-Benzilguanina facilita lo studio delle interazioni proteina-proteina legandosi alle proteine e inducendo cambiamenti conformazionali. Trova utilità in esperimenti in vitro e in vivo per esplorare l'impatto della regolazione epigenetica sull'espressione genica. Sebbene l'esatto meccanismo d'azione dell'O6-Benzilguanina sia ancora incompleto, si ritiene che ostacoli le DNMT legandosi ai loro siti attivi e impedendo il trasferimento dei gruppi metilici, inibendo così l'attività enzimatica. In particolare, l'O6-benzilguanina ha diversi effetti biochimici e fisiologici. Inibisce l'attività della DNMT, provocando alterazioni dell'espressione genica. Inoltre, l'O6-Benzilguanina influenza l'attività di varie proteine, influenzando le vie metaboliche e la produzione di proteine e ormoni. Inoltre, l'O6-Benzilguanina ha dimostrato in vitro proprietà antinfiammatorie, antitumorali e antivirali.


O6-Benzylguanine (CAS 19916-73-5) Referenze

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  2. Potenziamento della chemioterapia mediato dalla O6-benzilguanina.  |  Friedman, HS., et al. 2002. Mol Cancer Ther. 1: 943-8. PMID: 12481416
  3. Deplezione della O6-alchilguanina-DNA alchiltransferasi da parte della O6-benzilguanina in colture tridimensionali di collagene di cellule epiteliali mammarie umane normali.  |  Hamdan, MA., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 1743-9. PMID: 1423833
  4. Prodrugs beta-glucuronidasi-liberabili di O6-benzilguanina e O6-benzil-2'-deossiguanosina.  |  Wei, G., et al. 2005. J Med Chem. 48: 256-61. PMID: 15634019
  5. O6-metilguanina-DNA metiltransferasi, O6-benzilguanina e resistenza agli alchilatori clinici in linee cellulari di tumori cerebrali primari pediatrici.  |  Bobola, MS., et al. 2005. Clin Cancer Res. 11: 2747-55. PMID: 15814657
  6. L'inibitore della O6-metilguanina-DNA metiltransferasi O6-benzilguanina ha potenziato l'attività di temozolomide + irinotecan contro modelli di neuroblastoma ad alto rischio.  |  Hindle, A., et al. 2021. Anticancer Drugs. 32: 233-247. PMID: 33323683
  7. Metabolismo ossidativo epatico umano della O6-benzilguanina.  |  Roy, SK., et al. 1995. Biochem Pharmacol. 50: 1385-9. PMID: 7503788
  8. Biodistribuzione della O6-benzilguanina e sua efficacia contro gli xenotrapianti di tumore cerebrale umano quando somministrata in polietilenglicole o cremophor-EL.  |  Dolan, ME., et al. 1994. Cancer Chemother Pharmacol. 35: 121-6. PMID: 7987987
  9. Attivazione della O6-alchilguanina-DNA alchiltransferasi umana da parte del DNA.  |  Goodtzova, K., et al. 1994. Biochemistry. 33: 8385-90. PMID: 8031773
  10. Inattivazione differenziale delle O6-alchilguanine-DNA alchiltransferasi di mammifero e di Escherichia coli da parte della O6-benzilguanina.  |  Elder, RH., et al. 1994. Biochem J. 298 (Pt 1): 231-5. PMID: 8129725
  11. L'O6-etilguanina e l'O6-benzilguanina incorporate in modo sito-specifico nel codone 12 del gene H-ras del ratto inducono mutazioni semi-target e mirate nelle cellule Rat4.  |  Bishop, RE., et al. 1996. Carcinogenesis. 17: 849-56. PMID: 8625500
  12. Farmacocinetica della O6-benzilguanina nei ratti e suo metabolismo da parte dei microsomi epatici di ratto.  |  Roy, SK., et al. 1995. Drug Metab Dispos. 23: 1394-9. PMID: 8689950
  13. L'O6-benzilguanina potenzia la tossicità in vivo e la clastogenicità di temozolomide e BCNU nel midollo osseo di topo.  |  Chinnasamy, N., et al. 1997. Blood. 89: 1566-73. PMID: 9057638
  14. Reazione di mutanti resistenti all'O6-benzilguanina della O6-alchilguanina-DNA alchiltransferasi umana con l'O6-benzilguanina in oligodeossiribonucleotidi.  |  Pegg, AE., et al. 1998. J Biol Chem. 273: 10863-7. PMID: 9556560
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O6-Benzylguanine, 10 mg

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