Date published: 2025-9-11

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N7-(2-Carbamoyl-2-hydroxyethyl)guanine (CAS 163734-06-3)

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Nomi alternativi:
N7-GA-Gua; 2-Amino-1,6-dihydro-α-hydroxy-6-oxo-7H-purine-7-propanamide
Applicazione:
N7-(2-Carbamoyl-2-hydroxyethyl)guanine è un addotto del DNA della glicidamide
Numero CAS:
163734-06-3
Peso molecolare:
238.30
Formula molecolare:
C8H10N6O3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La N7-(2-carbamoil-2-idrossietil)guanina esercita il suo effetto legandosi specificamente agli enzimi responsabili della sintesi del DNA e dell'RNA, nonché della sintesi proteica, determinandone l'inibizione. Il legame avviene nel sito attivo di questi enzimi, impedendo di fatto la loro attività catalitica nello svolgimento delle rispettive reazioni. Inoltre, la N7-(2-carbamoil-2-idrossietil)guanina si lega anche al sito attivo degli enzimi coinvolti nella trascrizione e nella traduzione, ostacolando di fatto la loro capacità di svolgere le rispettive funzioni.


N7-(2-Carbamoyl-2-hydroxyethyl)guanine (CAS 163734-06-3) Referenze

  1. Formazione di addotti al DNA dall'acrilammide attraverso la conversione in glicidammide in topi adulti e neonati.  |  Gamboa da Costa, G., et al. 2003. Chem Res Toxicol. 16: 1328-37. PMID: 14565774
  2. Danno al DNA e formazione di addotti al DNA nei tessuti di ratto in seguito alla somministrazione orale di acrilammide.  |  Manière, I., et al. 2005. Mutat Res. 580: 119-29. PMID: 15668114
  3. Addotti del DNA: metodi di spettrometria di massa e prospettive future.  |  Farmer, PB., et al. 2005. Toxicol Appl Pharmacol. 207: 293-301. PMID: 15990134
  4. Genotossicità di acrilammide e glicidammide in cellule linfoblastoidi umane TK6.  |  Koyama, N., et al. 2006. Mutat Res. 603: 151-8. PMID: 16387526
  5. Danno citogenetico indotto da acrilammide e glicidammide in cellule di mammifero: correlazione con addotti specifici glicidammide-DNA.  |  Martins, C., et al. 2007. Toxicol Sci. 95: 383-90. PMID: 17088317
  6. Formazione di addotti del DNA e induzione di micronuclei e mutazioni in topi B6C3F1/Tk trattati neonatalmente con acrilammide o glicidammide.  |  Von Tungeln, LS., et al. 2009. Int J Cancer. 124: 2006-15. PMID: 19123476
  7. Tumorigenicità dell'acrilammide e del suo metabolita glicidammide nel biotest del topo neonatale.  |  Von Tungeln, LS., et al. 2012. Int J Cancer. 131: 2008-15. PMID: 22336951
  8. Tossicocinetica dell'acrilammide in epatociti primari di ratto: l'accoppiamento al glutatione è più rapido della conversione in glicidammide.  |  Watzek, N., et al. 2013. Arch Toxicol. 87: 1545-56. PMID: 23568512
  9. Analisi dei biomarcatori degli addotti emoglobinici degli enantiomeri di acrilammide e glicidammide per la valutazione dell'esposizione interna a medio termine mediante cromatografia liquida ad altissime prestazioni con diluizione isotopica e spettrometria di massa tandem.  |  Zhang, Y., et al. 2018. Talanta. 178: 825-833. PMID: 29136901
  10. Fattibilità dell'uso della N7-(2-carbamoil-2-idrossietil) guanina urinaria come biomarcatore per i lavoratori esposti all'acrilammide.  |  Huang, YF., et al. 2018. J Expo Sci Environ Epidemiol. 28: 589-598. PMID: 29463903
  11. Cambiamenti dei metaboliti dell'acrilammide e della glicidammide in ratti esposti all'acrilammide e trattati con estratto di antociani di mirtillo.  |  Wang, P., et al. 2019. Food Chem. 274: 611-619. PMID: 30372986
  12. Interazione di acrilammide, acroleina e 5-idrossimetilfurfurale con amminoacidi e DNA.  |  Ou, J., et al. 2020. J Agric Food Chem. 68: 5039-5048. PMID: 32275416
  13. Analisi della N7-(2-carbamoil-2-idrossietil)guanina nelle macchie di sangue secco dopo l'esposizione agli alimenti mediante cromatografia liquida ad altissima prestazione-spettrometria di massa.  |  Harahap, Y., et al. 2022. BMC Chem. 16: 83. PMID: 36324163

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

N7-(2-Carbamoyl-2-hydroxyethyl)guanine, 5 mg

sc-212352
5 mg
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