Date published: 2025-9-11

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N-6-(Δ2-Isopentenyl)-adenine (CAS 2365-40-4)

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Nomi alternativi:
6-(γ,γ-Dimethylallylamino)purine; Triacanthine; 2iP; N6-(2-Isopentenyl)adenine
Applicazione:
N-6-(Δ2-Isopentenyl)-adenine è un'olomoucina debolmente attiva
Numero CAS:
2365-40-4
Purezza:
≥99%
Peso molecolare:
203.24
Formula molecolare:
C10H13N5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La N-6-(Δ2-Isopentenil)-adenina, un analogo dell'olomoucina, possiede proprietà inibitorie delle chinasi, sebbene debolmente attive. Questo composto si rivela prezioso per condurre analisi di struttura-attività all'interno della serie delle olomoucine. Come piccola molecola, ha suscitato grande attenzione nel campo della ricerca scientifica. La N-6-(Δ2-Isopentenil)-adenina serve come intermedio cruciale nella sintesi di vari composti, tra cui farmaci, pesticidi e coloranti. La sua utilità si estende a diversi settori, come ad esempio come reagente nella sintesi organica, come catalizzatore nelle reazioni chimiche e come reagente cromogenico nei test spettrofotometrici. Nella sintesi organica, agisce come nucleofilo, partecipando a reazioni con elettrofili (ad esempio, alogenuri alchilici) per formare nuovi legami C-C. Inoltre, mostra proprietà catalitiche in reazioni come quelle di Diels-Alder e nella formazione di legami carbonio-carbonio. Inoltre, la N-6-(Δ2-Isopentenil)-adenina agisce come citochinina, funzionando come regolatore della crescita delle piante. Alcuni studi hanno dimostrato il suo supporto nella propagazione in vitro di colture di microgermogli di piante di Genista. Ha anche dimostrato la sua applicabilità nella crescita di tessuti vegetali come il callo di tabacco e di soia.


N-6-(Δ2-Isopentenyl)-adenine (CAS 2365-40-4) Referenze

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  2. Biosintesi di zeatina da N-(Delta-isopentenil)adenina in Actinidia e altre piante legnose.  |  Einset, JW. 1986. Proc Natl Acad Sci U S A. 83: 972-5. PMID: 16593660
  3. Biosintesi di zeatina da N-(Delta-isopentenil)adenina in Actinidia: siti e variazioni stagionali dell'attività.  |  Einset, JW. 1986. Proc Natl Acad Sci U S A. 83: 7751-4. PMID: 16593769
  4. Isolamento e stima di citochinine e RNA di trasferimento contenenti citochinine da piantine di Cucumis sativus L. var. Guntur.  |  Jayabaskaran, C. and Jacob, TM. 1982. Plant Physiol. 70: 1396-400. PMID: 16662686
  5. Idrossilazione della N-(Delta-Isopentenil)adenina a Zeatina: Attività relative dei sistemi di organi dell'Actinidia arguta.  |  Einset, JW. and Silverstone, A. 1987. Plant Physiol. 84: 208-9. PMID: 16665417
  6. Un enzima che media la conversione della zeatina in diidrozeatina negli embrioni di phaseolus.  |  Martin, RC., et al. 1989. Plant Physiol. 90: 1630-5. PMID: 16666974
  7. Cambiamenti nelle citochinine prima e durante la differenziazione delle gemme fiorali nel litchi (Litchi chinensis Sonn.).  |  Chen, WS. 1991. Plant Physiol. 96: 1203-6. PMID: 16668321
  8. Localizzazione subcellulare e confronto biochimico degli enzimi citosolici e secreti della citochinina deidrogenasi del mais.  |  Smehilová, M., et al. 2009. J Exp Bot. 60: 2701-12. PMID: 19436049
  9. Le citochinine agiscono sinergicamente con l'acido salicilico per attivare l'espressione dei geni della difesa nel riso.  |  Jiang, CJ., et al. 2013. Mol Plant Microbe Interact. 26: 287-96. PMID: 23234404
  10. Trasporto di aminoacidi in una muffa ad acqua: i possibili ruoli regolatori del calcio e della N6-(delta2-isopentenil)adenina.  |  Singh, DP. and LéJohn, HB. 1975. Can J Biochem. 53: 975-88. PMID: 241477
  11. Un biosensore altamente selettivo con sensibilità nanomolare basato sulla citochinina deidrogenasi.  |  Tian, F., et al. 2014. PLoS One. 9: e90877. PMID: 24595403
  12. Prove di ossidazione di N6-(delta 2-isopentenil)adenina e N6-(3-idrossi-3-metilbutil)adenina da parte della xantina ossidasi.  |  McLennan, BD. and Pater, A. 1973. Can J Biochem. 51: 1123-6. PMID: 4737636
  13. Inibizione delle chinasi ciclina-dipendenti da parte di analoghi delle purine.  |  Veselý, J., et al. 1994. Eur J Biochem. 224: 771-86. PMID: 7925396

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