Maleimide-PEG₈-NHS ester (CAS 756525-93-6)

L'estere Maleimide-PEG8-NHS è un composto specializzato frequentemente utilizzato nel settore della bioconiugazione, che svolge un ruolo cruciale nella ricerca biochimica e biofisica. Questo composto incorpora tre gruppi funzionali: maleimide, una catena di polietilenglicole (PEG) composta da otto unità di etilenglicole (PEG8) e un estere di N-idrossisuccinimmide (NHS), ciascuno dei quali contribuisce con proprietà distinte che ne facilitano l'uso per modificare e collegare le biomolecole. La porzione di estere NHS della Maleimide-PEG8-NHS estere consente una coniugazione efficiente e selettiva con gruppi amminici primari, come quelli presenti sui residui di lisina all'interno delle proteine o sulle estremità N dei peptidi. Questa reazione forma legami ammidici stabili, ancorando la molecola alle ammine in modo altamente specifico in condizioni blande. Questa proprietà è fondamentale per il fissaggio covalente di catene di PEG e gruppi maleimidici alle biomolecole per un'ulteriore funzionalizzazione. La maleimmide è particolarmente reattiva nei confronti dei gruppi tiolici, spesso presenti nei residui di cisteina delle proteine. Questa reattività la rende preziosa per la formazione di legami tioetere stabili e resistenti all'idrolisi, facilitando così la coniugazione mirata di molecole contenenti tioli. Lo spaziatore PEG8 nella molecola migliora diverse proprietà chiave dei coniugati, tra cui la solubilità in ambiente acquoso, la riduzione dell'aggregazione e la minimizzazione dell'immunogenicità dei composti bioattivi attaccati. La presenza del PEG fornisce anche un linker flessibile e inerte che può migliorare le proprietà biofisiche delle molecole coniugate, come proteine e peptidi.