Date published: 2025-9-11

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(−)-Isopulegol (CAS 89-79-2)

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Nomi alternativi:
(1R,2S,5R)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexanol
Numero CAS:
89-79-2
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
154.25
Formula molecolare:
C10H18O
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'(-)-Isopulegolo è un alcol monoterpenico che ha suscitato interesse nella ricerca per la sua presenza naturale e il suo potenziale come intermedio chimico. Viene spesso studiato nel campo della chimica verde per il suo ruolo di precursore nella sintesi del mentolo, che prevede processi catalitici volti ad aumentare la selettività e la resa. I ricercatori studiano anche la purezza enantiomerica dell'(-)-isopulegolo e le sue implicazioni sulla formazione dei prodotti nelle reazioni stereoselettive. Nell'ambito della chimica dei prodotti naturali, il composto viene esaminato per la sua presenza negli oli essenziali e il suo contributo alla loro fragranza e alle loro attività biologiche. Inoltre, il (-)-isopulegolo viene utilizzato in studi che esplorano nuovi metodi di sintesi asimmetrica, dove serve come materiale di partenza chirale o come standard per valutare la chiralità nelle tecniche analitiche.


(−)-Isopulegol (CAS 89-79-2) Referenze

  1. Una via breve al (-)-mintlattone mediante ciclizzazione mediata da tallio(III) di (-)-isopulegolo.  |  Ferraz, HM., et al. 2000. J Org Chem. 65: 2606-7. PMID: 10789485
  2. Sintesi della +-diidro-epi-deossi-arteannuina B.  |  Dudley, GB., et al. 2007. Org Lett. 9: 2839-42. PMID: 17583345
  3. Sintesi di un silicotungstato sostituito da dialluminio e ciclizzazione diastereoselettiva di derivati citronellali.  |  Kikukawa, Y., et al. 2008. J Am Chem Soc. 130: 15872-8. PMID: 18975897
  4. Revisione della stereochimica dell'elisabettaatriene, un intermedio biosintetico putativo delle pseudopterosine.  |  Nasuda, M., et al. 2012. Chem Pharm Bull (Tokyo). 60: 681-5. PMID: 22689408
  5. Catalisi degli acidi di Lewis e ossidazioni verdi: processi di ossidazione sequenziali in tandem indotti da piante con iperaccumulo di Mn.  |  Escande, V., et al. 2015. Environ Sci Pollut Res Int. 22: 5633-52. PMID: 25263417
  6. Le interfacce dell'emulsione Flow Pickering migliorano l'efficienza della catalisi e la selettività della ciclizzazione del citronellale.  |  Chen, H., et al. 2017. ChemSusChem. 10: 1989-1995. PMID: 28334512
  7. Attività altamente potente degli ottaidro-2H-cromen-4-oli sostituiti derivati dall'isopulegolo contro i virus dell'influenza A e B.  |  Ilyina, IV., et al. 2018. Bioorg Med Chem Lett. 28: 2061-2067. PMID: 29716780
  8. Sintesi e trasformazione di β-amminolattoni e β-amminoamidi chirali a base di (-)-isopulegolo.  |  Le, TM., et al. 2018. Int J Mol Sci. 19: PMID: 30413128
  9. Sintesi stereoselettiva e studio di ligandi chirali a base di isopulegolo.  |  Le, TM., et al. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 31430981
  10. Sintesi e applicazione di 1,2-aminoalcoli con nucleo di ottaidrobenzofurano a base di neoisopulegolo.  |  Bamou, FZ., et al. 2019. Molecules. 25: PMID: 31861609
  11. Attività antivirale dell'influenza di ottaidro-2H-cromeni contenenti F- e OH.  |  Ilyina, IV., et al. 2021. Bioorg Med Chem Lett. 31: 127677. PMID: 33171219
  12. Sintesi stereoselettiva e applicazione di composti chirali bi- e trifunzionali a base di isopulegolo.  |  Le, TM., et al. 2020. RSC Adv. 10: 38468-38477. PMID: 35517552
  13. Biotrasformazione di (-)-Isopulegolo da parte di Rhodococcus rhodochrous.  |  Ivshina, IB., et al. 2022. Pharmaceuticals (Basel). 15: PMID: 36015112
  14. Antagonisti conformazionalmente limitati del recettore σ1 da (-)-Isopulegolo.  |  Blicker, L., et al. 2023. J Med Chem. 66: 4999-5020. PMID: 36946301

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

(−)-Isopulegol, 1 ml

sc-250202
1 ml
$86.00