Date published: 2025-9-12

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Indole-3-pyruvic acid (CAS 392-12-1)

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Nomi alternativi:
3-Indolylpyruvic acid; 3-(3-Indolyl)-2-oxopropanoic acid
Applicazione:
Indole-3-pyruvic acid è un analogo α-cheto del triptofano
Numero CAS:
392-12-1
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
203.19
Formula molecolare:
C11H9NO3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'acido indolo-3-piruvico (IPA) è un analogo alfa-cheto del triptofano, un aminoacido essenziale. Viene utilizzato come substrato in una serie di esperimenti biochimici, tra cui studi sulla cinetica degli enzimi, sulle vie metaboliche e sulla regolazione dell'espressione genica. L'acido indolo-3-piruvico è un substrato per la triptofano sintasi, che catalizza la conversione dell'acido indolo-3-piruvico in triptofano. È stato dimostrato che l'acido indolo-3-piruvico stimola la produzione di serotonina, un neurotrasmettitore coinvolto nella regolazione dell'umore, e aumenta la produzione di ossido nitrico, un composto coinvolto nella regolazione della pressione sanguigna. Ha anche effetti antinfiammatori e antiossidanti, oltre alla capacità di inibire la crescita delle cellule tumorali.


Indole-3-pyruvic acid (CAS 392-12-1) Referenze

  1. Esperienze cliniche con l'uso dell'acido indolo-3-piruvico.  |  Politi, V., et al. 1999. Adv Exp Med Biol. 467: 227-32. PMID: 10721060
  2. Il tautomero enolo dell'acido indolo-3-piruvico come interruttore biologico nelle risposte allo stress.  |  Bartolini, B., et al. 2003. Adv Exp Med Biol. 527: 601-8. PMID: 15206779
  3. L'acido indolo-3-piruvico come possibile agente ipnotico nei soggetti insonni.  |  Silvestri, R., et al. 1991. J Int Med Res. 19: 403-9. PMID: 1748233
  4. La via della biosintesi dell'auxina nelle piante.  |  Mano, Y. and Nemoto, K. 2012. J Exp Bot. 63: 2853-72. PMID: 22447967
  5. L'acido indolo-3-acetico nelle interazioni tra piante e microbi.  |  Duca, D., et al. 2014. Antonie Van Leeuwenhoek. 106: 85-125. PMID: 24445491
  6. Vie biosintetiche dell'acido indolo-3-acetico nel lievito basidiomiceto Rhodosporidium paludigenum.  |  Nutaratat, P., et al. 2016. Arch Microbiol. 198: 429-37. PMID: 26899734
  7. L'acido indolo-3-piruvico, un attivatore del recettore degli idrocarburi arilici, sopprime la colite sperimentale nei topi.  |  Aoki, R., et al. 2018. J Immunol. 201: 3683-3693. PMID: 30429284
  8. Percorso biosintetico dell'acido indolo-3-acetico nel lievito basidiomiceto Rhodosporidiobolus fluvialis.  |  Bunsangiam, S., et al. 2019. Mycobiology. 47: 292-300. PMID: 31565465
  9. Percorso biosintetico dell'acido indolo-3-acetico in funghi ectomicorrizici raccolti nel nord della Thailandia.  |  Kumla, J., et al. 2020. PLoS One. 15: e0227478. PMID: 31899917
  10. Il recettore degli idrocarburi arilici (AHR) come potenziale bersaglio per il controllo dell'infiammazione intestinale: Spunti di riflessione da un recettore immunitario e da un sensore batterico.  |  Pernomian, L., et al. 2020. Clin Rev Allergy Immunol. 59: 382-390. PMID: 32279195
  11. Estratti di Caenorhabditis elegans stimolano la biosintesi di IAA in Arthrobacter pascens ZZ21 attraverso la via dell'acido indolo-3-piruvico.  |  Li, M., et al. 2021. Microorganisms. 9: PMID: 33946196
  12. Indagini spettroscopiche, chimiche quantistiche, di docking molecolare e di dinamica molecolare sull'acido idrossilico indolo-3-piruvico: un potente candidato per applicazioni ottiche non lineari e per il farmaco contro l'Alzheimer.  |  Koyambo-Konzapa, SJ., et al. 2022. J Biomol Struct Dyn. 40: 10651-10664. PMID: 34263703
  13. Basi strutturali e biochimiche della specificità di substrato di Pad-1, un'aminotransferasi dell'acido indolo-3-piruvico nell'omeostasi dell'auxina.  |  Choi, M. and Rhee, S. 2022. J Struct Biol. 214: 107857. PMID: 35395410
  14. L'acido indolo-3-piruvico regola l'attività di TAA1, che svolge un ruolo chiave nel coordinare le due fasi della biosintesi dell'auxina.  |  Sato, A., et al. 2022. Proc Natl Acad Sci U S A. 119: e2203633119. PMID: 35696560
  15. Proprietà antiossidanti dell'acido indolo-3-piruvico.  |  Politi, V., et al. 1996. Adv Exp Med Biol. 398: 291-8. PMID: 8906280

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Indole-3-pyruvic acid, 1 g

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