Date published: 2025-9-9

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Imazalil (CAS 35554-44-0)

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Applicazione:
Imazalil è un agente antimicotico che può avere un potenziale cancerogeno
Numero CAS:
35554-44-0
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
297.18
Formula molecolare:
C14H14Cl2N2O
Informazioni supplementari:
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L'imazalil mostra attività antimicotica attraverso l'inibizione della sterolo 14-α demetilasi, impedendo la biosintesi dell'ergosterolo e la formazione della parete cellulare. L'imazalil inibisce anche i recettori degli androgeni e l'aromatasi con una modalità mista competitiva/non competitiva in vitro. L'imazalil mostra effetti teratogeni sullo sviluppo dei vertebrati, influenzando i geni coinvolti nella segnalazione dell'acido retinoico e alterando la differenziazione neurale nel sistema nervoso.


Imazalil (CAS 35554-44-0) Referenze

  1. Induzione e inibizione dell'attività dell'aromatasi (CYP19) da parte di varie classi di pesticidi in cellule di carcinoma adrenocorticale umano H295R.  |  Sanderson, JT., et al. 2002. Toxicol Appl Pharmacol. 182: 44-54. PMID: 12127262
  2. Enantioseparazione del residuo di imazalil in arancia mediante elettroforesi capillare con 2-idrossipropil-beta-ciclodestrina come selettore chirale.  |  Kodama, S., et al. 2003. J Agric Food Chem. 51: 6128-31. PMID: 14518933
  3. Effetti del fungicida azolico Imazalil sullo sviluppo dell'ascidia Ciona intestinalis (Chordata, Tunicata): caratterizzazione morfologica e molecolare del fenotipo indotto.  |  Zega, G., et al. 2009. Aquat Toxicol. 91: 255-61. PMID: 19124165
  4. PdCYP51B, un nuovo gene putativo per la sterolo 14α-demetilasi di Penicillium digitatum coinvolto nella resistenza all'imazalil e ad altri fungicidi che inibiscono la sintesi di ergosterolo.  |  Sun, X., et al. 2011. Appl Microbiol Biotechnol. 91: 1107-19. PMID: 21637936
  5. L'antagonismo competitivo del recettore degli androgeni come fattore che determina la prevedibilità degli effetti antiandrogeni cumulativi di pesticidi di largo uso.  |  Orton, F., et al. 2012. Environ Health Perspect. 120: 1578-84. PMID: 23008280
  6. Follow-up del destino dell'imazalil dal trattamento superficiale dei limoni in post-raccolta a un esperimento di cottura.  |  Vass, A., et al. 2015. Food Addit Contam Part A Chem Anal Control Expo Risk Assess. 32: 1875-84. PMID: 26365625
  7. Degradazione di imazalil, ortofenilfenolo e pirimetanil in mandarini clementini in condizioni industriali convenzionali di post-raccolta a 4°C.  |  Besil, N., et al. 2016. Food Chem. 194: 1132-7. PMID: 26471663
  8. Accelerazione della proliferazione degli epatociti murini da parte dell'imazalil attraverso l'attivazione del recettore nucleare PXR.  |  Yoshimaru, S., et al. 2018. J Toxicol Sci. 43: 443-450. PMID: 29973476
  9. Genotossicità di una miscela di imidacloprid, imazalil e tebuconazolo.  |  Ilyushina, NA., et al. 2020. Toxicol Rep. 7: 1090-1094. PMID: 32953461
  10. Valutazione ecotossicologica dei prodotti di trasformazione dell'imazalil su Eisenia Andrei.  |  Correia, FV., et al. 2021. Ecotoxicology. 30: 198-212. PMID: 33566272
  11. Monitoraggio del comportamento dell'imazalil e del suo metabolita nell'uva, nelle mele e nella lavorazione del vino di frutta a livello enantiomerico.  |  Li, R., et al. 2021. J Sci Food Agric. 101: 5478-5486. PMID: 33682082
  12. L'imazalil e il suo metabolita imazalil-M hanno causato tossicità nello sviluppo di embrioni di pesce zebra (Danio rerio) attraverso l'apoptosi cellulare mediata da disturbi metabolici.  |  Huang, S., et al. 2022. Pestic Biochem Physiol. 184: 105113. PMID: 35715052
  13. Comportamento stereoselettivo e residui dell'imazalil durante la crescita della fragola e la produzione di vino di fragola.  |  Zhang, J., et al. 2023. J Food Prot. 86: 100006. PMID: 36916581

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Imazalil, 5 g

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