Date published: 2025-9-7

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Glycolaldehyde dimer (CAS 23147-58-2)

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Nomi alternativi:
1,4-Dioxane-2,5-diol; 2,5-Dihydroxy-1,4-dioxane; Hydroxyacetaldehyde dimer
Applicazione:
Glycolaldehyde dimer è l'idrossialdeide più semplice ad esistere sia negli stati monomerici che in quelli dimerici
Numero CAS:
23147-58-2
Peso molecolare:
120.10
Formula molecolare:
C4H8O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il dimero della glicolaldeide, costituito da due molecole di glicolaldeide legate tra loro, è un composto di interesse per la ricerca sulla chimica prebiotica. Questo dimero è un soggetto chiave negli studi sulle origini della vita, poiché può partecipare alla formazione di zuccheri più complessi in condizioni prebiotiche. In astrochimica, il dimero della glicolaldeide viene esaminato per il suo potenziale di formazione nello spazio interstellare e per il suo ruolo nell'evoluzione chimica delle nubi molecolari che porta alla sintesi di molecole biologicamente rilevanti. Inoltre, i ricercatori esplorano la sua reattività e stabilità in varie condizioni ambientali per comprendere i percorsi chimici che potrebbero portare alla comparsa dei carboidrati sulla Terra primitiva. Il dimero di glicolaldeide funge anche da composto modello nella chimica organica sintetica per lo sviluppo di nuove vie di sintesi di carboidrati complessi e per la comprensione dei meccanismi di formazione dei carboidrati.


Glycolaldehyde dimer (CAS 23147-58-2) Referenze

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  2. La reazione di ossidazione-Wittig in situ di alfa-idrossichetoni.  |  Runcie, KA. and Taylor, RJ. 2002. Chem Commun (Camb). 974-5. PMID: 12123075
  3. Sintesi di nuovi antibiotici della classe delle nocatiacine. Condensazione della glicolaldeide con ammidi primarie e aminazione riduttiva in tandem di intermedi 2-ossoetilici riarrangiati in amadori.  |  Hrnciar, P., et al. 2002. J Org Chem. 67: 8789-93. PMID: 12467390
  4. L'albumina di siero umana glicata aumenta l'espressione dell'mRNA della proteina infiammatoria macrofagi-1beta attraverso la protein chinasi C-delta e la NADPH ossidasi in cellule U937 differenziate simili ai macrofagi.  |  Higai, K., et al. 2008. Biochim Biophys Acta. 1780: 307-14. PMID: 18155175
  5. Equilibri di glicolaldeide monomero e oligomero in soluzione acquosa: confronto tra chimica computazionale e dati NMR.  |  Kua, J., et al. 2013. J Phys Chem A. 117: 2997-3008. PMID: 23477589
  6. Riconoscimento molecolare nella glicolaldeide, lo zucchero più semplice: due legami idrogeno isolati vincono su una coppia cooperativa.  |  Altnöder, J., et al. 2012. ChemistryOpen. 1: 269-75. PMID: 24551516
  7. Comprensione del tautomerismo aldo-enediolato della glicolaldeide in soluzioni acquose basiche.  |  Azofra, LM., et al. 2015. Chemphyschem. 16: 2226-36. PMID: 25943252
  8. Pirolisi del carboidrato più semplice, la glicolaldeide (CHO-CH2OH), e del gliossale in un microreattore riscaldato.  |  Porterfield, JP., et al. 2016. J Phys Chem A. 120: 2161-72. PMID: 26979134
  9. Studio di spettroscopia rotazionale ad alta risoluzione del più piccolo dimero di zucchero: interazione dei legami idrogeno nel dimero della glicolaldeide.  |  Zinn, S., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 5975-80. PMID: 27060475
  10. Valorizzazione selettiva della forma della glicolaldeide derivata da biomassa utilizzando zeoliti contenenti stagno.  |  Tolborg, S., et al. 2016. ChemSusChem. 9: 3054-3061. PMID: 27562820
  11. Pirroli α-sostituiti mediante accoppiamento a tre componenti catalizzato da NHC: Sintesi diretta di un versatile derivato dell'atorvastatina.  |  Fleige, M. and Glorius, F. 2017. Chemistry. 23: 10773-10776. PMID: 28666059
  12. Una carboidrato ossidasi della famiglia AA5_2 di Penicillium rubens mostra una sovrapposizione funzionale nella famiglia AA5.  |  Mollerup, F., et al. 2019. PLoS One. 14: e0216546. PMID: 31091286
  13. La glicolaldeide come elemento costitutivo del C1 a base biologica per la N-Formilazione selettiva di ammine secondarie.  |  Flynn, MT., et al. 2022. ChemSusChem. 15: e202201264. PMID: 35947792
  14. Purificazione e caratterizzazione della triochinasi da rene suino.  |  Miwa, I., et al. 1994. Prep Biochem. 24: 203-23. PMID: 7831203
  15. Prodotti finali di glicazione avanzata fluorescenti e stabili all'acido: le vesperilsine A, B e C si formano come prodotti reticolati nella reazione di Maillard tra lisina o proteine e glucosio.  |  Nakamura, K., et al. 1997. Biochem Biophys Res Commun. 232: 227-30. PMID: 9125137

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