Date published: 2025-9-12

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gamma-Rubromycin (CAS 27267-71-6)

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Nomi alternativi:
Methyl 4,9,10'-trihydroxy-7-methoxy-5,8,9'-trioxo-4',5,8,9'-tetrahydro-3H,3'H-spiro[naphtho[2,3-b]furan-2,2'-pyrano[4,3-g]chromene]-7'-carboxylate
Numero CAS:
27267-71-6
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
522.41
Formula molecolare:
C26H18O12
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La gamma-rubromicina, un composto chimico isolato dall'attinomicete Streptomyces collinus, è nota per le sue complesse interazioni con il DNA e l'RNA, che la rendono oggetto di ricerca biochimica. Questo composto appartiene alla classe degli antibiotici rubromicina, caratterizzati da una struttura triciclica unica e da un sistema di anelli spirochetali. La gamma-rubromicina esercita la sua azione principalmente attraverso l'intercalazione nel DNA, dove si inserisce tra le coppie di basi dell'elica del DNA. Questo inserimento interrompe la normale struttura a doppia elica e può inibire i processi trascrizionali impedendo all'RNA polimerasi di copiare efficacemente il DNA in RNA. Inoltre, è stato dimostrato che la gamma-Rubromicina inibisce gli enzimi della trascrittasi inversa, influenzando così la replicazione di alcuni virus e retrotrasposoni all'interno dei sistemi cellulari. In ambito di ricerca, la gamma-Rubromicina è stata utilizzata per studiare l'efficacia e la specificità del suo legame con gli acidi nucleici, offrendo approfondimenti sulla dinamica molecolare degli agenti che interagiscono con il DNA. Questi studi sono fondamentali per comprendere come le variazioni strutturali delle molecole influenzino la loro interazione con le macromolecole biologiche e possono portare allo sviluppo di nuovi composti per la regolazione dell'espressione genetica in modelli sperimentali.


gamma-Rubromycin (CAS 27267-71-6) Referenze

  1. Utilizzo di una strategia di accoppiamento sonogashira-acetilide per la sintesi dello scheletro aromatico spirochetale della gamma-rubromicina.  |  Tsang, KY., et al. 2003. Org Lett. 5: 4425-7. PMID: 14602016
  2. Inibizione dell'attività della trascrittasi inversa del virus dell'immunodeficienza umana-1 da parte delle rubromicine: interazione competitiva nel sito del template.primer.  |  Goldman, ME., et al. 1990. Mol Pharmacol. 38: 20-5. PMID: 1695317
  3. Scissione di quattro legami carbonio-carbonio durante la biosintesi della griseorodina, un farmacoforo spirochetale.  |  Yunt, Z., et al. 2009. J Am Chem Soc. 131: 2297-305. PMID: 19175308
  4. Sintesi di (±)-γ-rubromicina attraverso una nuova cicloeterificazione ossidativa catalizzata da ipoiodite.  |  Wei, L., et al. 2012. Org Lett. 14: 5302-5. PMID: 23050595
  5. La ialuromicina, un nuovo inibitore della ialuronidasi di origine polichetica da Streptomyces sp. marino.  |  Harunari, E., et al. 2014. Mar Drugs. 12: 491-507. PMID: 24451191
  6. Sintesi totale convergente dell'inibitore della telomerasi (±)-γ-rubromicina.  |  Wilsdorf, M. and Reissig, HU. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 4332-6. PMID: 24623604
  7. Reazioni modello per la sintesi enantioselettiva della γ-Rubromicina: Ciclizzazione fotoredox intramolecolare stereospecifica di un ortochinone etere a uno spiroacetale.  |  Wakita, F., et al. 2018. Org Lett. 20: 3928-3932. PMID: 29932661
  8. Determinazione della struttura, caratterizzazione funzionale e implicazioni biosintetiche dei metaboliti della nibomicina di uno Streptomyces associato a un sito di bonifica mineraria.  |  Wang, X., et al. 2019. J Nat Prod. 82: 3469-3476. PMID: 31833370
  9. Streptomyces iakyrus TA 36 come prima fonte di antibiotico chinonico γ-Rubromicina.  |  Charousová, I., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 37630229
  10. [Rubromicine. 3. La costituzione di alfa-rubromicina, beta-rubromicina, gamma-rubromicina e gamma-iso-rubromicina].  |  Brockmann, H. and Zeeck, A. 1970. Chem Ber. 103: 1709-26. PMID: 5447178

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sc-364111
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