Date published: 2025-9-13

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Fmoc-Thr(tBu)-OH (CAS 71989-35-0)

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Nomi alternativi:
Fmoc-O-tert-butyl-L-threonine
Numero CAS:
71989-35-0
Peso molecolare:
397.46
Formula molecolare:
C23H27NO5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Fmoc-Thr(tBu)-OH, indicato anche come cloridrato di estere tert-butilico di 2-Fmoc-L-treonina, è un derivato di un amminoacido utilizzato nella sintesi dei peptidi e in varie altre applicazioni biochimiche. Si tratta essenzialmente di una versione modificata della L-treonina, un aminoacido presente in natura, con un gruppo estere tert-butilico attaccato alla sua estremità N-terminale. Questa modifica aumenta la stabilità e ne facilita la manipolazione durante gli esperimenti di laboratorio. Di conseguenza, l'Fmoc-Thr(tBu)-OH trova ampio impiego nella ricerca scientifica, dalla sintesi di proteine e peptidi alle reazioni enzimatiche e ai sistemi di rilascio di farmaci. Le applicazioni di Fmoc-Thr(tBu)-OH sono diverse e spaziano in vari ambiti scientifici. Nella sintesi di proteine e peptidi, la sua stabilità e facilità di manipolazione lo rendono un componente prezioso. Inoltre, svolge un ruolo nelle reazioni enzimatiche, favorendo la sintesi di peptidi e proteine, e trova persino applicazione nei sistemi di rilascio dei farmaci. Inoltre, i ricercatori hanno sfruttato il suo potenziale per studiare i processi cellulari, come la trasduzione del segnale, ed esplorare le interazioni proteina-proteina. Sebbene l'esatto meccanismo d'azione rimanga piuttosto elusivo, si ritiene che l'attaccamento del gruppo estere tert-butilico all'estremità N-terminale conferisca a Fmoc-Thr(tBu)-OH una maggiore stabilità quando interagisce con proteine ed enzimi. Questa maggiore stabilità lo rende adatto a diverse applicazioni di ricerca scientifica.


Fmoc-Thr(tBu)-OH (CAS 71989-35-0) Referenze

  1. Sostituzione della sequenza aminoacidica intermedia di un difosfopeptide legante Syk con uno spaziatore non peptidico con mantenimento dell'alta affinità.  |  Dekker, FJ., et al. 2002. Chembiochem. 3: 238-42. PMID: 11921404
  2. Miglioramento della farmacocinetica del Tyr(3)-octreotide radioiodato mediante coniugazione con carboidrati.  |  Schottelius, M., et al. 2002. Bioconjug Chem. 13: 1021-30. PMID: 12236784
  3. Risoluzione dell'ossido di tert-butil-1-(2-metinaftile)fosfina utilizzando selettori identificati da una libreria chimica combinatoria.  |  Blodgett, J., et al. 2002. Anal Chem. 74: 5212-6. PMID: 12403573
  4. Realtà della purificazione in cromatografia liquida/spettrometria di massa ad alto rendimento di grandi librerie combinatorie: una relazione sul rendimento complessivo dei campioni utilizzando la purificazione parallela.  |  Isbell, J., et al. 2002. J Comb Chem. 4: 600-11. PMID: 12425605
  5. Vincoli conformazionali nella progettazione di ligandi proteici e l'inconsistenza dell'entropia di legame.  |  Udugamasooriya, DG. and Spaller, MR. 2008. Biopolymers. 89: 653-67. PMID: 18335423
  6. Caratterizzazione farmacologica in vitro e in vivo di un derivato tetrabrancato del neuropeptide S.  |  Ruzza, C., et al. 2015. Pharmacol Res Perspect. 3: e00108. PMID: 25692025
  7. Sintesi stereoselettiva supportata da polimeri di derivati dell'acido morfolinico e tiomorfolinico-3-carbossilico.  |  Králová, P., et al. 2017. ACS Comb Sci. 19: 173-180. PMID: 28085245
  8. Sintesi stereoselettiva di benzoxazino[4,3-b][1,2,5]tiazepinoni 6,6-diossidi supportati da polimeri.  |  Králová, P., et al. 2017. ACS Comb Sci. 19: 670-674. PMID: 28825802
  9. Sintesi convenzionale e ad alta resa di peptidi coniugati con DTPA: applicazione di un DTPA monoreattivo alla sintesi di DTPA-D-Phe1-octreotide.  |  Arano, Y., et al. 1997. Bioconjug Chem. 8: 442-6. PMID: 9177852

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