Date published: 2025-9-10

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Ethyl 3-methyl-4-oxocrotonate (CAS 62054-49-3)

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Numero CAS:
62054-49-3
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
142.15
Formula molecolare:
C7H10O3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'etile 3-metil-4-ossocrotonato è un composto organico specializzato, un derivato dell'acido crotonico a cui il gruppo funzionale chetonico aggiunge una notevole reattività. Questa sostanza chimica funge da importante elemento costitutivo nella chimica organica di sintesi, in particolare nella costruzione di molecole più complesse attraverso varie forme di reazioni di condensazione. Il suo meccanismo d'azione nelle applicazioni sintetiche prevede principalmente il ruolo di accettore di Michael, grazie alla presenza del gruppo chetonico, che sottrae elettroni, adiacente a un doppio legame. Questa configurazione lo rende altamente ricettivo all'attacco nucleofilo, facilitando la formazione di legami carbonio-carbonio in presenza di donatori di Michael. La ricerca che utilizza il 3-metil-4-ossocrotonato di etile si è concentrata sull'esplorazione della sua utilità nel facilitare le vie sintetiche per la creazione di diversi composti organici, compresi i prodotti farmaceutici e i polimeri. È particolarmente apprezzato per la sua efficienza nel promuovere la condensazione di Knoevenagel, una reazione ampiamente utilizzata nella sintesi di vari composti aromatici ed eterocicli. Inoltre, il suo utilizzo si estende agli studi sulla cinetica e sui meccanismi di reazione, dove il suo comportamento in diverse condizioni catalitiche e ambientali può fornire indicazioni sulle sottigliezze dei percorsi di reazione e sulla stabilità degli intermedi formati durante i processi di sintesi. Grazie a queste applicazioni, il 3-metil-4-ossocrotonato di etile contribuisce in modo significativo ai progressi nella scienza dei materiali e nella chimica medica, dove la manipolazione precisa delle strutture molecolari è fondamentale.


Ethyl 3-methyl-4-oxocrotonate (CAS 62054-49-3) Referenze

  1. Gli eteroarotinoidi inibiscono le linee cellulari del cancro della testa e del collo in vitro e in vivo attraverso i recettori dell'acido retinoico RAR e RXR.  |  Zacheis, D., et al. 1999. J Med Chem. 42: 4434-45. PMID: 10543887
  2. Aza-retinoidi come nuovi agonisti specifici del recettore X dei retinoidi.  |  Farmer, LJ., et al. 2006. Bioorg Med Chem Lett. 16: 2352-6. PMID: 16364638
  3. Approccio catalitico enantioselettivo a tre componenti all'etero-[4+2] cicloaddizione/allilborazione di alfa-idrossialchil pirani: scopo, limiti e proposta meccanicistica.  |  Gao, X., et al. 2006. Chemistry. 12: 3132-42. PMID: 16440389
  4. Sintesi organica di nuovi metaboliti putativi del licopene e indagine preliminare sui loro effetti di segnalazione cellulare.  |  Reynaud, E., et al. 2011. J Agric Food Chem. 59: 1457-63. PMID: 21247174
  5. Aldolasi ipertermofile come biocatalizzatori per la formazione di legami C-C: ramnulosio 1-fosfato aldolasi da Thermotoga maritima.  |  Oroz-Guinea, I., et al. 2015. Appl Microbiol Biotechnol. 99: 3057-68. PMID: 25324130
  6. Sintesi del nucleo lattonico biciclico del Leonuketal, grazie a una sequenza di reazione Diels-Alder telescopica.  |  Grant, PS., et al. 2019. Chem Asian J. 14: 1128-1135. PMID: 30058292
  7. Sviluppo di una sonda a base retinica per il profiling delle deidrogenasi retiniche nelle cellule tumorali.  |  Koenders, STA., et al. 2019. ACS Cent Sci. 5: 1965-1974. PMID: 31893226
  8. Sintonizzazione spettrale nella batteriodopsina in assenza di effetti di controione e complanarizzazione.  |  Yan, B., et al. 1995. J Biol Chem. 270: 29668-70. PMID: 8530353
  9. Sintesi di 2-alchenil-1-pirrolin-1-ossidi e nitroni polisostituiti.  |  Sar, Cecilia P., et al. 2003. Synthesis. 2003.09: 1367-1372.

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Ethyl 3-methyl-4-oxocrotonate, 50 ml

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50 ml
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