Date published: 2025-9-7

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DPTA NONOate (CAS 146724-95-0)

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Nomi alternativi:
Dipropylenetriamine NONOate; N-[bis(3-aminopropyl)amino]-N-hydroxynitrous amide; 3,3′-(Hydroxynitrosohydrazino)bis-1-propanamine
Applicazione:
DPTA NONOate è un composto donatore di NO a lento rilascio
Numero CAS:
146724-95-0
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
191.23
Formula molecolare:
C6H17N5O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il DPTA NONOato è una piccola molecola diazeniumdiolata donatrice di ossido nitrico (NO) con un'emivita di rilascio di NO di 5 ore (22-25°C). Il rilascio di NO conferito dal DPTA NONOato ha bloccato la morte cellulare indotta dal cisplatino nelle cellule di carcinoma polmonare H-460, suggerendo che l'espressione di Bcl-2, un mediatore primario della resistenza tumorale al cisplatino, è regolata dall'NO. Il meccanismo di regolazione di Bcl-2 è stato chiarito con DPTA NONOate e altri donatori/inibitori di NO e, in ultima analisi, è stato correlato alla S-nitrosilazione della proteina Bcl-2 indotta dall'NO. Questa, a sua volta, blocca l'ubiqutinazione e la successiva degradazione proteasomica della proteina. È stato dimostrato che il rilascio di NO da parte del DPTA NONOato attenua l'ipertensione polmonare indotta dall'esposizione allo Streptococco di gruppo B.


DPTA NONOate (CAS 146724-95-0) Referenze

  1. L'ossido nitrico induce iperpolarizzazione attraverso l'apertura di canali K(+) sensibili all'ATP nell'arteria modiolare spirale di cavia.  |  Si, JQ., et al. 2002. Hear Res. 171: 167-176. PMID: 12204360
  2. Effetti di un NONOato nebulizzato, DPTA/NO, sull'ipertensione polmonare indotta dallo streptococco di gruppo B nei suinetti neonati.  |  Dabrowska, K., et al. 2005. Pediatr Res. 57: 378-83. PMID: 15585676
  3. L'ossido nitrico regola la sensibilità delle cellule all'apoptosi indotta dal cisplatino attraverso la S-nitrosilazione e l'inibizione dell'ubiquitinazione di Bcl-2.  |  Chanvorachote, P., et al. 2006. Cancer Res. 66: 6353-60. PMID: 16778213
  4. La S-nitrosilazione di Bcl-2 inibisce la sua degradazione ubiquitina-proteasomiale. Un nuovo meccanismo antiapoptotico che sopprime l'apoptosi.  |  Azad, N., et al. 2006. J Biol Chem. 281: 34124-34. PMID: 16980304
  5. Entamoeba histolytica modula un complesso repertorio di nuovi geni in risposta a stress ossidativi e nitrosativi: implicazioni per la patogenesi amebica.  |  Vicente, JB., et al. 2009. Cell Microbiol. 11: 51-69. PMID: 18778413
  6. [Possibile effetto inibitorio del donatore di ossido nitrico, dipropilenetriamina nonoato (DPTA/NO), sul consumo di ossigeno delle cellule interstiziali del testicolo di ratto isolato].  |  Kojić, Z., et al. 2008. Med Pregl. 61: 33-6. PMID: 18798471
  7. La protezione dell'ossido nitrico contro la malaria cerebrale murina è associata a un miglioramento della fisiologia microcircolatoria cerebrale.  |  Cabrales, P., et al. 2011. J Infect Dis. 203: 1454-63. PMID: 21415018
  8. Caratterizzazione di donatori di ossido nitrico diazeniumdiolati (NONOates) mediante spettrometria di massa a ionizzazione elettrospray.  |  Rivera-Tirado, E., et al. 2011. Rapid Commun Mass Spectrom. 25: 3581-6. PMID: 22095507
  9. L'ossido nitrico endoteliale e i metaboliti della 15-lipossigenasi-1 mediano in modo indipendente il rilassamento dell'aorta di coniglio.  |  Aggarwal, NT., et al. 2012. Vascul Pharmacol. 56: 106-12. PMID: 22197897
  10. Il S-nitrosoglutatione previene la malaria cerebrale sperimentale.  |  Zanini, GM., et al. 2012. J Neuroimmune Pharmacol. 7: 477-87. PMID: 22391863
  11. Regolazione post-traduzionale del CYP2J2 da parte dell'ossido nitrico.  |  Park, JW., et al. 2018. Free Radic Biol Med. 121: 149-156. PMID: 29715548
  12. La perossidossina 1 svolge un ruolo primario nella protezione delle cellule β pancreatiche dal perossido di idrogeno e dal perossinitrito.  |  Stancill, JS., et al. 2020. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 318: R1004-R1013. PMID: 32292063
  13. Degradazione mediata dall'ossido nitrico del CYP2A6 attraverso la via dell'ubiquitina-proteasoma in cellule di epatoma umano.  |  Cerrone, J., et al. 2020. Drug Metab Dispos. 48: 544-552. PMID: 32350062
  14. La nitrazione della tirosina contribuisce alla degradazione del CYP2B6 stimolata dall'ossido nitrico.  |  Lee, CM., et al. 2020. Mol Pharmacol. 98: 267-279. PMID: 32817462
  15. 'NONOates' (diazeni-1-io-1,2-diolati sostituiti) come donatori di ossido nitrico: comode forme di dosaggio di ossido nitrico.  |  Keefer, LK., et al. 1996. Methods Enzymol. 268: 281-93. PMID: 8782594

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DPTA NONOate, 50 mg

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sc-202144D
100 mg
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