Date published: 2025-12-26

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Dimethylmalononitrile (CAS 7321-55-3)

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Numero CAS:
7321-55-3
Peso molecolare:
94.11
Formula molecolare:
C5H6N2
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Il dimetilmalonitrile ha trovato utilità sia come reagente che come catalizzatore nella sintesi organica, in particolare nella produzione di specialità chimiche. La sua natura versatile lo ha portato ad essere ampiamente studiato in studi biochimici e fisiologici in laboratorio. Il dimetilmalonitrile, un composto organico, presenta una vasta gamma di applicazioni nel campo della chimica organica e funge da prezioso reagente. Si ritiene che il meccanismo alla base dell'azione del dimetilmalonitrile preveda la generazione di un intermedio di carbocatione, successivamente bersagliato da un nucleofilo. Questo meccanismo di reazione fondamentale è ritenuto alla base dell'ampio spettro di applicazioni osservate per il dimetilmalonitrile.


Dimethylmalononitrile (CAS 7321-55-3) Referenze

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  2. Transnitrilazione rodio-catalizzata di acidi boronici arilici con dimetilmalonitrile.  |  Malapit, CA., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 326-30. PMID: 26483150
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  4. Addizione rodio-catalizzata di acidi boronici arilici a malonitrili 2,2-disostituiti.  |  Malapit, CA., et al. 2017. Angew Chem Int Ed Engl. 56: 6999-7002. PMID: 28493607
  5. Cianoborilazione regioselettiva di vinileni catalizzata dal rame e controllata dal reagente.  |  He, SJ., et al. 2018. Org Lett. 20: 5208-5212. PMID: 30148637
  6. Cianazione C-H aromatica catalizzata da rodio(iii) con dimetilmalonitrile come agente cianante.  |  Li, H., et al. 2019. Chem Commun (Camb). 55: 1209-1212. PMID: 30547172
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  8. Progettazione molecolare di emettitori fluorescenti ritardati attivati termicamente per OLED a banda stretta rosso-arancio potenziati da una strategia di ciano-funzionalizzazione.  |  Liu, Y., et al. 2021. Chem Sci. 12: 9408-9412. PMID: 34349914
  9. Sintesi regiospecifica di tetrazoli 2-allilati-5-sostituiti tramite reazione catalizzata da palladio di nitrili, trimetilsil azide e acetati di allile  |  YS Gyoung, JG Shim, Y Yamamoto. 2000. Tetrahedron Letters. 41(21): 4193-4196.
  10. Sintesi di composti bisossazolinici non simmetrici. Un modo semplice per ottenere ligandi chirali su misura  |  JI García, JA Mayoral, E Pires, I Villalba. 2006. Tetrahedron: Asymmetry. 17(15): 2270-2275.
  11. Rottura del legame C-C nelle reazioni di addizione-liminazione sui nitrili  |   and Jean-Marc Mattalia, Paola Nava. 2019. European Journal of Organic Chemistry,. 2019(15): 2621-2628.
  12. Una strategia di cianazione-funzionalizzazione elettrofila one-pot per la sintesi di malononitrili disostituiti  |  LR Mills, SAL Rousseaux. 2019. Tetrahedron. 75(32): 4298-4306.
  13. Sintesi atroposelettiva scalabile di MRTX1719: un inibitore del complesso PRMT5/MTA  |  Michal Achmatowicz, Thomas Scattolin, David R. Snead, Dinesh J. Paymode, Sahar Roshandel, Chen Xie, Guihui Chen, and Cheng-yi Chen. 2023. Org. Process Res. Dev. 27(5): 954–971.

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Dimethylmalononitrile, 5 g

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5 g
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