Date published: 2025-9-11

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(DHQD)2PHAL (CAS 140853-10-7)

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Nomi alternativi:
Hydroquinidine 1,4-phthalazinediyl diether
Applicazione:
(DHQD)2PHAL è un alcaloide della chinchona utilizzato come legante per la diidrossilazione asimmetrica Sharpless.
Numero CAS:
140853-10-7
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
778.98
Formula molecolare:
C48H54N6O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il (DHQD)2PHAL è un ligando chirale ampiamente utilizzato nella ricerca sulla sintesi asimmetrica. Questo ligando è particolarmente prezioso nello studio della catalisi enantioselettiva, dove forma complessi con vari metalli per catalizzare reazioni che producono molecole chirali con elevata selettività. La sua efficacia nel catalizzare una varietà di reazioni, tra cui, ma non solo, l'epossidazione asimmetrica, le reazioni di Diels-Alder e le reazioni di addizione di Michael, lo rende un composto di notevole interesse per migliorare i processi sintetici industriali. Inoltre, (DHQD)2PHAL è utilizzato anche in studi meccanicistici per comprendere i principi fondamentali della chiralità e la sua influenza sui percorsi e sui risultati delle reazioni. Il ruolo di questo ligando è anche quello di far progredire il campo della chimica verde, in quanto contribuisce alla creazione di processi più rispettosi dell'ambiente, riducendo la necessità di reagenti e sottoprodotti in eccesso.


(DHQD)2PHAL (CAS 140853-10-7) Referenze

  1. Diidrossilazione asimmetrica catalitica con fenossietossimetilpolistirene (PEM) a base di tetrossido di osmio microincapsulato (PEM-MC OsO4).  |  Kobayashi, S., et al. 2001. Org Lett. 3: 2649-52. PMID: 11506600
  2. Diidrossilazione asimmetrica di olefine catalizzata dall'osmio con H2O2; doppio ruolo del ligando alcaloide della china.  |  Jonsson, SY., et al. 2001. Org Lett. 3: 3463-6. PMID: 11678683
  3. Un catalizzatore trifunzionale per la sintesi one-pot di dioli chirali tramite accoppiamento Heck-N-ossidazione-diidrossilazione asimmetrica: applicazione per la sintesi della catena laterale di diltiazem e taxolo.  |  Choudary, BM., et al. 2003. J Org Chem. 68: 1736-46. PMID: 12608786
  4. MTO e OsO4: una coppia catalitica efficiente per la diidrossilazione asimmetrica di olefine con H2O2.  |  Jonsson, SY., et al. 2003. Chemistry. 9: 2783-8. PMID: 12866542
  5. Sintesi diastereoselettiva di tutti gli otto l-esosi dall'acido L-ascorbico.  |  Ermolenko, L. and Sasaki, NA. 2006. J Org Chem. 71: 693-703. PMID: 16408982
  6. Alchilazione N-allilica asimmetrica di indoli con carbonati di Morita-Baylis-Hillman.  |  Cui, HL., et al. 2009. Angew Chem Int Ed Engl. 48: 5737-40. PMID: 19554585
  7. Bromolattonizzazione enantioselettiva e desimmetrizzante di alchini.  |  Wilking, M., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 8133-6. PMID: 23679927
  8. Clorociclizzazione enantioselettiva di benzammidi derivate da indoli per la sintesi di spiroindoline.  |  Yin, Q. and You, SL. 2013. Org Lett. 15: 4266-9. PMID: 23909796
  9. Dissezione degli elementi di stereocontrollo di una clorolattonizzazione catalitica asimmetrica: l'addizione sintetica ovvia al cloronio a ponte.  |  Yousefi, R., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 14524-7. PMID: 24025085
  10. N-trifluorometiltiftalimmide: un reagente elettrofilo stabile SCF3 e la sua applicazione nella trifluorometilazione asimmetrica catalitica.  |  Bootwicha, T., et al. 2013. Angew Chem Int Ed Engl. 52: 12856-9. PMID: 24123914
  11. Sintesi scalabile in fase di soluzione del ciclodepsipeptide biologicamente attivo destruxina E, un potente regolatore negativo della morfologia degli osteoclasti.  |  Yoshida, M., et al. 2014. J Org Chem. 79: 296-306. PMID: 24251640
  12. Clorociclizzazione asimmetrica di indolo-3-il-benzammidi per la costruzione di indoline fuse.  |  Yin, Q. and You, SL. 2014. Org Lett. 16: 2426-9. PMID: 24730758
  13. Selenolattonizzazione catalitica e altamente enantioselettiva.  |  Niu, W. and Yeung, YY. 2015. Org Lett. 17: 1660-3. PMID: 25763679
  14. Annulazioni [4+2] diastereodivergenti ed enantioselettive di γ-butenolidi con 1-azadieni ciclici.  |  Li, C., et al. 2015. Molecules. 20: 13642-58. PMID: 26225947
  15. Caroomatizzazione organocatalitica clorinativa asimmetrica di naftoli.  |  Yin, Q., et al. 2015. Chem Sci. 6: 4179-4183. PMID: 29218183

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