Date published: 2025-9-9

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D-α-Hydroxyisovaleric acid (CAS 17407-56-6)

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Nomi alternativi:
(R)-2-Hydroxy-3-methylbutyric acid
Applicazione:
D-α-Hydroxyisovaleric acid è utilizzato nella sintesi di peptidi e depsipeptidi
Numero CAS:
17407-56-6
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
118.13
Formula molecolare:
C5H10O3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'acido D-α-idrossiisovalerico, indicato come acido (R)-2-idrossiisobutirrico (RHIBA), è un composto organico presente in natura in una vasta gamma di piante, animali e microrganismi. L'acido D-α-idrossiisovalerico possiede la chiralità, derivante da un atomo di carbonio asimmetrico solitario, e assume importanza come intermedio nella biosintesi di aminoacidi, acidi grassi e vari altri composti. Le applicazioni dell'acido D-α-idrossiisovalerico nella ricerca scientifica sono numerose. Serve come substrato per la sintesi di diversi composti, tra cui aminoacidi, acidi grassi e altri metaboliti. Inoltre, trova utilità come reagente analitico, facilitando la determinazione dei livelli di concentrazione di vari composti. Inoltre, l'acido D-α-idrossiisovalerico assume importanza negli studi di biochimica e biologia molecolare, svolgendo un ruolo nell'indagine della struttura e della funzione degli enzimi. Partecipa come substrato al ciclo di Krebs, una serie di reazioni chimiche che generano energia cellulare. Inoltre, nella segnalazione cellulare, l'acido D-α-idrossiisovalerico svolge un ruolo nella generazione dell'adenosina monofosfato ciclico (cAMP), una molecola di segnalazione vitale che regola numerosi processi cellulari.


D-α-Hydroxyisovaleric acid (CAS 17407-56-6) Referenze

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  2. Decifrazione dei codici biosintetici del potente ciclodepsipeptide anti-SARS-CoV valinomicina in Streptomyces tsusimaensis ATCC 15141.  |  Cheng, YQ. 2006. Chembiochem. 7: 471-7. PMID: 16511823
  3. Studi strutturali sulle enniatine minori di Fusarium sp. VI 03441: nuove enniatine contenenti N-metil-treonina.  |  Uhlig, S., et al. 2009. Toxicon. 53: 734-42. PMID: 19249325
  4. Biosintesi ricostituita dell'antibiotico macrolattone nonribosomiale valinomicina in Escherichia coli.  |  Jaitzig, J., et al. 2014. ACS Synth Biol. 3: 432-8. PMID: 24350980
  5. Un nuovo antibiotico enniatino dall'endofita Fusarium tricinctum Corda.  |  Zaher, AM., et al. 2015. J Antibiot (Tokyo). 68: 197-200. PMID: 25315756
  6. Aumento della produzione di valinomicina in mutanti di Streptomyces sp. M10 difettosi nella biosintesi di bafilomicina e nell'espressione del complesso α-chetoacido deidrogenasi a catena ramificata.  |  Lee, DW., et al. 2015. J Ind Microbiol Biotechnol. 42: 1507-17. PMID: 26335568
  7. Ciclodepsipeptidi antiproliferativi dell'actinomicete marino Streptomyces sp. P11-23B, che downregolano gli enzimi metabolici tumorali di glicolisi, glutaminolisi e lipogenesi.  |  Ye, X., et al. 2017. Phytochemistry. 135: 151-159. PMID: 28049552
  8. Cattura di intermedi acil-enzimatici biosintetici con acido 2,3-diaminopropionico codificato.  |  Huguenin-Dezot, N., et al. 2019. Nature. 565: 112-117. PMID: 30542153
  9. Sintesi della beauvericina da parte di un enzima multifunzionale.  |  Peeters, H., et al. 1988. J Antibiot (Tokyo). 41: 352-9. PMID: 3366693
  10. Il peptide nonribosomiale valinomicina: Dalla scoperta alla bioattività e alla biosintesi.  |  Huang, S., et al. 2021. Microorganisms. 9: PMID: 33917912
  11. La modellazione metabolica su scala genomica combinata con la profilazione del trascrittoma fornisce una comprensione meccanicistica del metabolismo dello Streptococcus thermophilus CH8.  |  Rau, MH., et al. 2022. Appl Environ Microbiol. 88: e0078022. PMID: 35924931
  12. Stereocomplicazione tra oligomeri sostituiti di PLA e influenza sulla degradazione idrolitica  |  Andersson, S. R., Hakkarainen, M., & Albertsson, A. C. 2013. Polymer. 54(16): 4105-4111.

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