Date published: 2025-9-9

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(+)-Cuparene (CAS 16982-00-6)

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Nomi alternativi:
(R)-1-(p-Tolyl)-1,2,2-trimethylcyclopentane
Numero CAS:
16982-00-6
Peso molecolare:
202.34
Formula molecolare:
C15H22
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il (+)-cuparene è un sesquiterpene presente in natura che viene utilizzato nella ricerca in chimica organica e analitica. Serve come materiale di partenza chirale nella sintesi di molecole organiche complesse e prodotti naturali. Le caratteristiche strutturali uniche di questo composto lo rendono oggetto di interesse nello studio della sintesi asimmetrica e delle trasformazioni stereochimiche. I chimici esplorano la reattività del (+)-Cuparene con vari reagenti per comprendere la formazione di nuovi legami carbonio-carbonio o carbonio-eteroatomo mantenendo o controllando la sua stereochimica. Inoltre, il (+)-Cuparene è utilizzato nello sviluppo di nuovi metodi catalitici che possono essere applicati alla sintesi efficiente di sesquiterpeni e loro derivati. La ricerca sul (+)-Cuparene si estende anche al campo della scienza dei materiali, in particolare nella creazione di nuovi composti organici con potenziali applicazioni come dispositivi elettronici organici o come parte di sistemi sensoriali. Lo studio di questo composto contribuisce a far progredire la conoscenza della chimica dei terpenoidi e l'utilizzo di prodotti naturali come precursori nella sintesi chimica.


(+)-Cuparene (CAS 16982-00-6) Referenze

  1. Uso di anioni radicali aromatici in assenza di THF. Formazione e ciclizzazione tandem di benziliti derivati dall'attacco di omo- e bishomoalliti su alfa-metilstireni: sintesi in due tempi del cuparene.  |  Cohen, T., et al. 2001. J Am Chem Soc. 123: 3478-83. PMID: 11472119
  2. Sintesi asimmetrica fotomediata di (-)-cuparene.  |  Grainger, RS. and Patel, A. 2003. Chem Commun (Camb). 1072-3. PMID: 12772908
  3. Analisi fitochimica e citotossicità verso le cellule di leucemia multifarmaco-resistenti di oli essenziali derivati da piante medicinali libanesi.  |  Saab, AM., et al. 2012. Planta Med. 78: 1927-31. PMID: 23154840
  4. Uso di inibitori del citocromo P450 negli studi sulla biosintesi dell'enokipodina.  |  Ishikawa, NK., et al. 2013. Braz J Microbiol. 44: 1285-90. PMID: 24688524
  5. Carbolitizzazione asimmetrica intramolecolare di substrati achirali: sintesi di (R)-(+)-cuparene e (R)-(+)-erbertene enantioenrici.  |  Luderer, MR., et al. 2014. J Org Chem. 79: 10722-6. PMID: 25303318
  6. Variazione della resa e della composizione dell'olio essenziale di Dorema aucheri Boiss, una pianta medicinale endemica raccolta da popolazioni selvatiche in habitat naturali.  |  Akbarian, A., et al. 2016. Chem Biodivers. 13: 1756-1766. PMID: 27459231
  7. Composizione chimica e potenziale allelopatico degli oli essenziali di Citharexylum spinosum L. coltivati in Tunisia.  |  El Ayeb-Zakhama, A., et al. 2017. Chem Biodivers. 14: PMID: 27685082
  8. Costruzione stereospecifica di centri quaternari contigui a tutto carbonio mediante contrazione ossidativa dell'anello.  |  Yu, X., et al. 2017. Angew Chem Int Ed Engl. 56: 350-353. PMID: 27910194
  9. Maneoneni e isomaneoneni bioattivi dell'alga rossa Laurencia obtusa.  |  Bawakid, NO., et al. 2017. Phytochemistry. 143: 180-185. PMID: 28822320
  10. Sesquiterpenoidi fenolici bisabolani e cupareni con attività antinfiammatoria dal fungo Aspergillus sydowii MCCC 3A00324, derivato da acque profonde.  |  Niu, S., et al. 2020. Bioorg Chem. 105: 104420. PMID: 33152648
  11. Sesquiterpeni tricotecenici antifungini e antimicroalgali del fungo algicolo marino Trichoderma brevicompactum A-DL-9-2.  |  Shi, ZZ., et al. 2020. J Agric Food Chem. 68: 15440-15448. PMID: 33332117
  12. Caratterizzazione dei composti organici volatili nello zenzero mango (Curcuma amada Roxb.) del Myanmar.  |  Chen, Y., et al. 2020. Metabolites. 11: PMID: 33396947
  13. Screening di ceppi di lievito madre e miglioramento della qualità del pane integrale al vapore.  |  Shen, J., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35684446
  14. Cicloaddizione [3+2] di aldeidi alchiliche e alchini abilitata dal trasferimento di atomi di idrogeno fotoindotto.  |  Le, S., et al. 2022. Nat Commun. 13: 4734. PMID: 35961987
  15. Sulla base dell'analisi UPLC/MS/MS e bioinformatica per esplorare le sostanze e i meccanismi di differenza della radice di Curcuma (Curcuma wenyujin) nella dismenorrea.  |  Qin, Y., et al. 2022. Chem Biodivers. 19: e202200361. PMID: 36017755

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(+)-Cuparene, 1 ml

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