Date published: 2025-9-11

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Coproporphyrin III tetramethyl ester (CAS 5522-63-4)

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Nomi alternativi:
Tetramethyl 3,8,13,17-tetramethyl-21H,23H-porphine-2,7,12,18-tetrapropionate
Applicazione:
Coproporphyrin III tetramethyl ester è un tetrapirrolo secreto da Rhodobacter sphaeroides
Numero CAS:
5522-63-4
Peso molecolare:
710.82
Formula molecolare:
C40H46N4O8
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La coproporfirina III tetrametil estere è un derivato della porfirina sintetizzato chimicamente, caratterizzato dalla metilazione dei gruppi carbossilici delle catene laterali dell'acido propionico nella coproporfirina III, con conseguente formazione di forme esterificate. Questa modifica ne aumenta la lipofilia, facilitandone l'incorporazione in vari sistemi sperimentali. Come componente della vasta famiglia delle porfirine, svolge un ruolo fondamentale nello studio dei processi fotodinamici e del mimetismo dei sistemi biologici, in particolare nel contesto della fotosintesi e dei meccanismi della catena di trasferimento degli elettroni. La modifica dell'estere tetrametilico consente ai ricercatori di sondare le relazioni struttura-funzione all'interno dei complessi porfirinici, contribuendo a chiarire il ruolo che questi composti svolgono nei sistemi naturali e artificiali di raccolta della luce. Le sue proprietà uniche lo rendono uno strumento indispensabile per la sintesi di materiali a base di porfirine per applicazioni nel fotovoltaico, nella tecnologia dei sensori e nello sviluppo di nuovi composti fotoresponsivi.


Coproporphyrin III tetramethyl ester (CAS 5522-63-4) Referenze

  1. Assorbimento spettrale e fluorescenza degli isomeri I e III della coproporfirina e punti di fusione dei loro esteri metilici.  |  Jope, EM. and O'brien, JR. 1945. Biochem J. 39: 239-44. PMID: 16747894
  2. Coefficienti di assorbimento spettrale di alcune porfirine nella regione della banda Soret.  |  Rimington, C. 1960. Biochem J. 75: 620-3. PMID: 16748818
  3. Identificazione dei composti tetrapirrolici escreti da Rhodobacter sphaeroides e delle fonti degli idrogeni metilici della batterioclorofilla a biosintetizzata da R. sphaeroides, sulla base dell'analisi spettrale 13C-NMR della coproporfirina III tetrametil estere.  |  Iida, K., et al. 2007. Chem Pharm Bull (Tokyo). 55: 1067-9. PMID: 17603203
  4. L'effetto sulla fotoemolisi della variazione della struttura del fotosensibilizzatore porfirinico.  |  de Paolis, A., et al. 1985. Biochem J. 226: 757-66. PMID: 2985045
  5. Pirroli e composti correlati. XXXII. Biosintesi della protoporfirina-IX dal coproporfirinogeno-3.  |  Cavaleiro, JA., et al. 1974. J Chem Soc Perkin 1. 10: 1188-94. PMID: 4212292
  6. Requisiti nutrizionali in vitro di Nippostrongylus brasiliensis. II. Effetti di composti eme, porfirine e pigmenti biliari sugli stadi liberi.  |  Bolla, RI., et al. 1974. Comp Biochem Physiol B. 48: 147-57. PMID: 4598741
  7. Sovrapproduzione di porfirina da parte di Pseudomonas denitrificans: essenzialità della betaina e stimolazione da parte dell'etionina.  |  Demain, AL. and White, RF. 1971. J Bacteriol. 107: 456-60. PMID: 5113597
  8. Zincphyrin, una nuova coproporfirina III con zinco da Streptomyces sp.  |  Toriya, M., et al. 1993. J Antibiot (Tokyo). 46: 196-200. PMID: 8436554
  9. Una via primitiva di biosintesi della porfirina e l'enzimologia in Desulfovibrio vulgaris.  |  Ishida, T., et al. 1998. Proc Natl Acad Sci U S A. 95: 4853-8. PMID: 9560192
  10. Reazioni di mercatura delle porfirine: nuove sintesi efficienti di harderoporfirina e isoharderoporfirina  |  Kevin M. Smith and Kevin C. Langry. 1980. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 5: 217-218.
  11. Dealchilazione durante l'analisi spettrometrica di massa a impatto elettronico di esteri metilici di porfirina N- monoalchilati  |   and Andrew G. Smith, Peter B. Farmer. 1982. Biological Mass Spectrometry. 9, 3: 111-114.
  12. Reazioni di mercatura elettrofila di derivati della deuteroporfirina IX: nuove sintesi di coproporfirina III, harderoporfirina, isoharderoporfirina e porfirina S-411 (deidrocoproporfirina)  |  Kevin M. Smith and Kevin C. Langry. 1983. J. Org. Chem. 48, 4: 500–506.
  13. Determinazione della luminescenza a impulsi di radiolisi risolta nel tempo delle frazioni di triplette di porfirine fotosensibilizzanti che danno origine a ossigeno eccitato da singoletto in seguito allo spegnimento da parte dell'ossigeno di tripletto allo stato fondamentale  |  EJ Land. 1991. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 61, 2: 165-170.

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Coproporphyrin III tetramethyl ester, 1 mg

sc-214758
1 mg
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Coproporphyrin III tetramethyl ester, 5 mg

sc-214758A
5 mg
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