Date published: 2025-9-8

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cis-4-Hydroxy-D-proline (CAS 2584-71-6)

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Nomi alternativi:
D-allo-Hydroxyproline
Applicazione:
cis-4-Hydroxy-D-proline è un substrato che può essere utilizzato per studiare la specificità e la cinetica della D-alanina deidrogenasi
Numero CAS:
2584-71-6
Purezza:
99%
Peso molecolare:
131.13
Formula molecolare:
C5H9NO3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La cis-4-idrossi-D-prolina è un composto di interesse nel campo della chimica organica e della biochimica, in particolare nello studio della sintesi dei peptidi e del ripiegamento delle proteine. Come enantiomero della più comune forma L, questa variante della D-prolina offre spunti di riflessione sul ruolo della stereochimica nei sistemi biologici. La ricerca che coinvolge la cis-4-idrossi-prolina è spesso incentrata sulla sua incorporazione nei peptidi per studiare l'impatto sulla stabilità conformazionale e per comprendere l'influenza dell'idrossilazione sulla struttura secondaria delle proteine. Il composto viene utilizzato anche per studiare i meccanismi delle glicoproteine ricche di idrossiprolina (HRGP) e del collagene, poiché l'idrossiprolina è fondamentale per la stabilità della struttura a tripla elica del collagene. Inoltre, la cis-4-idrossi-D-prolina serve come strumento per sondare la specificità e il meccanismo delle idrossilasi proliliche, enzimi che svolgono un ruolo chiave nella modificazione post-traslazionale dei residui di prolina nelle proteine.


cis-4-Hydroxy-D-proline (CAS 2584-71-6) Referenze

  1. Pirrolidina PNA: un nuovo analogo conformazionale del PNA.  |  Püschl, A., et al. 2000. Org Lett. 2: 4161-3. PMID: 11150189
  2. Sintesi e valutazione di nuovi derivati pirrolidinilici della sordaricina come agenti antifungini.  |  Arai, M., et al. 2002. Bioorg Med Chem Lett. 12: 2733-6. PMID: 12217365
  3. Trasporto di derivati della prolina farmacologicamente attivi da parte del trasportatore umano di aminoacidi accoppiato al protone hPAT1.  |  Metzner, L., et al. 2004. J Pharmacol Exp Ther. 309: 28-35. PMID: 14718599
  4. Ossidazione della 3,4-deidro-D-prolina e di altri analoghi del D-amminoacido da parte della D-alanina deidrogenasi di Escherichia coli.  |  Deutch, CE. 2004. FEMS Microbiol Lett. 238: 383-9. PMID: 15358424
  5. Produzione di N-acetil cis-4-idrossi-L-prolina da parte della N-acetiltransferasi Mpr1 del lievito.  |  Hoa, BT., et al. 2012. J Biosci Bioeng. 114: 160-5. PMID: 22578594
  6. Induzione della migrazione delle cellule endoteliali da parte di analoghi della prolina e sua rilevanza per l'angiogenesi.  |  McAuslan, BR., et al. 1988. Exp Cell Res. 176: 248-57. PMID: 2454200
  7. Prolina e derivati della prolina come anticonvulsivanti.  |  Sarhan, S. and Seiler, N. 1989. Gen Pharmacol. 20: 53-60. PMID: 2707573
  8. Caratterizzazione della cis-4-idrossi-D-prolina deidrogenasi di Sinorhizobium meliloti.  |  Watanabe, S., et al. 2018. Biosci Biotechnol Biochem. 82: 110-113. PMID: 29191113
  9. Analisi strutturale delle proline e delle idrossiproline che si legano al sito attivo della l-glutammato-γ-semialdeide deidrogenasi dell'utilizzatore bifunzionale di prolina A.  |  Campbell, AC., et al. 2021. Arch Biochem Biophys. 698: 108727. PMID: 33333077
  10. Biosintesi di trans-4-idrossi-L-prolina da parte di Streptomyces griseoviridus.  |  Katz, E., et al. 1979. J Biol Chem. 254: 6684-90. PMID: 447743
  11. Un certo mutante bloccato nella formazione di trans-4-idrossi-L-prolina dalla L-prolina durante la biosintesi della neoviridogriseina  |  Okumura, Y., Onishi, M., Nagato, N., Okamoto, R., & Ishikura, T. 1983. Agricultural and Biological Chemistry. 47(5): 1087-1092.
  12. Sintesi chemioenzimatica della cis-4-idrossi-d-prolina  |  Sigmund, A. E., Hong, W., Shapiro, R., & DiCosimo, R. 2001. Advanced Synthesis & Catalysis. 343(6‐7): 587-590.
  13. Analisi conformazionale, interazioni intermolecolari, proprietà elettroniche e studi di spettroscopia vibrazionale sulla cis-4-idrossi-d-prolina  |  Srivastava, A. K., Dwivedi, A., Kumar, A., Gangwar, S. K., & Misra, N. 2016. Cogent Chemistry. 2(1): 1149927.

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