Date published: 2025-9-6

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Borrelidin (CAS 7184-60-3)

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Nomi alternativi:
Quinquangulin K 031; Quinquangulin K 182; oxacyclooctadeca-4, 6-dien-2-yl)-
Applicazione:
Borrelidin è un composto anti-angiogenico e anti-microbico
Numero CAS:
7184-60-3
Purezza:
98%
Peso molecolare:
489.64
Formula molecolare:
C28H43NO6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La borrelidina presenta notevoli proprietà antiangiogeniche e antimicrobiche. In particolare, agisce come inibitore della treonil-tRNA sintetasi (ThrRS) sia eucariotica che batterica. Inoltre, la borrelidina induce l'apoptosi nelle cellule che formano i tubicini all'interno dei capillari, innescando l'attivazione della caspasi-3 e della caspasi-8. La ricerca ha dimostrato che interrompe i tubi capillari preformati e impedisce la proliferazione delle cellule endoteliali della vena ombelicale umana (HUVEC). Inoltre, la borrelidina funge da inibitore della Cdk e della protein chinasi C (PKC), dimostrando un'elevata potenza e selettività. Ampie ricerche di laboratorio hanno esplorato le diverse attività biologiche e gli effetti farmacologici della borrelidina, tra cui le sue proprietà antitumorali e antinfiammatorie, nonché il suo impatto sul sistema cardiovascolare. Inoltre, la borrelidina è stata utilizzata per esaminare i suoi effetti inibitori sulla crescita cellulare, sulla differenziazione e sulla regolazione dell'espressione genica. Anche la sua capacità di modulare la proliferazione cellulare, indurre l'apoptosi e influenzare la progressione del ciclo cellulare e le vie di morte cellulare è stata oggetto di ricerca. Legandosi al dominio catalitico dell'enzima, la borrelidina ostacola l'attivazione e la successiva fosforilazione delle proteine substrato, inibendo così le proteine bersaglio.


Borrelidin (CAS 7184-60-3) Referenze

  1. La borrelidina inibisce una chinasi ciclina-dipendente (CDK), Cdc28/Cln2, di Saccharomyces cerevisiae.  |  Tsuchiya, E., et al. 2001. J Antibiot (Tokyo). 54: 84-90. PMID: 11269718
  2. La borrelidina induce la trascrizione di enzimi biosintetici di amminoacidi attraverso un percorso GCN4-dipendente.  |  Eastwood, EL. and Schaus, SE. 2003. Bioorg Med Chem Lett. 13: 2235-7. PMID: 12798341
  3. Gli effetti anti-angiogenesi della borrelidina sono mediati attraverso vie distinte: la treonil-tRNA sintetasi e le caspasi sono coinvolte in modo indipendente nella soppressione della proliferazione e nell'induzione dell'apoptosi nelle cellule endoteliali.  |  Kawamura, T., et al. 2003. J Antibiot (Tokyo). 56: 709-15. PMID: 14563161
  4. Biosintesi dell'inibitore dell'angiogenesi borrelidina da parte di Streptomyces parvulus Tü4055: approfondimenti sulla formazione dei nitrili.  |  Olano, C., et al. 2004. Mol Microbiol. 52: 1745-56. PMID: 15186422
  5. Un cluster idrofobico unico vicino al sito attivo contribuisce alle differenze di inibizione della borrelidina tra le treonil-tRNA sintetasi.  |  Ruan, B., et al. 2005. J Biol Chem. 280: 571-7. PMID: 15507440
  6. Isolamento della borrelidina come composto fitotossico da un ceppo di streptomyces patogeno della patata.  |  Cao, Z., et al. 2012. Biosci Biotechnol Biochem. 76: 353-7. PMID: 22313786
  7. La borrelidina modula lo splicing alternativo del VEGF a favore delle isoforme anti-angiogeniche.  |  Woolard, J., et al. 2011. Chem Sci. 2011: 273-278. PMID: 22822423
  8. Approfondimenti sul trattamento preclinico della malaria allo stadio ematico con l'antibiotico borrelidin.  |  Azcárate, IG., et al. 2013. Br J Pharmacol. 169: 645-58. PMID: 23488671
  9. La borrelidina ha effetti antitumorali limitati nelle cellule di cancro al seno e di leucemia che sovraesprimono bcl-2 e rivela tossicità nelle cellule epiteliali mammarie non maligne.  |  Gafiuc, D., et al. 2014. J Appl Toxicol. 34: 1109-13. PMID: 24155182
  10. Sintesi di intermedi complessi per lo studio di una deidratasi della biosintesi della borrelidina.  |  Hahn, F., et al. 2014. Beilstein J Org Chem. 10: 634-640. PMID: 24778714
  11. La borrelidina induce la risposta delle proteine non ripiegate nelle cellule tumorali orali e l'apoptosi chop-dipendente.  |  Sidhu, A., et al. 2015. ACS Med Chem Lett. 6: 1122-7. PMID: 26617965
  12. Progettazione, sintesi e valutazione antimicotica di derivati della borrelidina.  |  Hu, C., et al. 2018. Bioorg Med Chem. 26: 6035-6049. PMID: 30442507
  13. Approfondimenti strutturali sulla selezione del substrato della deidratasi per le polichetasi borrelidina e fluvirucina.  |  Barajas, JF., et al. 2019. J Ind Microbiol Biotechnol. 46: 1225-1235. PMID: 31115703
  14. Un analogo semisintetico della borrelidina, BN-3b, esercita una potente attività antifungina contro Candida albicans attraverso il danno ossidativo mediato dai ROS.  |  Su, H., et al. 2020. Sci Rep. 10: 5081. PMID: 32193473
  15. La borrelidina è un inibitore dell'angiogenesi; interruzione dei vasi capillari angiogenici in un modello di coltura di matrice dell'aorta di ratto.  |  Wakabayashi, T., et al. 1997. J Antibiot (Tokyo). 50: 671-6. PMID: 9315080

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Borrelidin, 100 µg

sc-200379
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