Date published: 2025-9-7

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β-Chloro-L-alanine (CAS 2731-73-9)

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Nomi alternativi:
(R)-2-Amino-3-chloropropanoic acid; β-Chloro-L-Ala-OH; 3-Chloro-L-alanine
Applicazione:
β-Chloro-L-alanine è un derivato alogenato dell'amminoacido
Numero CAS:
2731-73-9
Peso molecolare:
123.54
Formula molecolare:
C3H6NO2Cl
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La β-cloro-L-alanina, nota anche come 3-cloro-L-alanina (3-Cl-L-Ala), è un aminoacido chirale con una configurazione R al centro chirale. È un derivato della L-alanina che interagisce con le proteine coinvolte nel ripiegamento e nella stabilità delle proteine, provocando alterazioni della struttura e dell'attività proteica. La β-cloro-L-alanina è nota anche come 3-cloroalanina ed è un enantiomero della 3-cloro-D-alanina. Inoltre, può esistere come tautomero di uno zwitterione di β-cloro-L-alanina.


β-Chloro-L-alanine (CAS 2731-73-9) Referenze

  1. Accoppiamento dell'alanina racemasi e della D-alanina deidrogenasi al trasporto attivo di aminoacidi nelle vescicole della membrana di Escherichia coli B.  |  Kaczorowski, G., et al. 1975. J Biol Chem. 250: 2855-65. PMID: 1091641
  2. Trasporto attivo in vescicole di membrana di Escherichia coli B. Effetti inattivanti differenziati dell'ossidazione enzimatica di beta-cloro-L-alanina e beta-cloro-D-alanina.  |  Kaczorowski, G., et al. 1975. J Biol Chem. 250: 8921-30. PMID: 1104610
  3. Reazioni dell'alanina:gliossilato aminotransferasi perossisomiale di fegato umano con beta-cloro-L-alanina e L-cisteina: analisi spettroscopica e cinetica.  |  Bertoldi, M., et al. 2008. Biochim Biophys Acta. 1784: 1356-62. PMID: 18492492
  4. La glutammato racemasi è il bersaglio primario della β-cloro-d-alanina nel Mycobacterium tuberculosis.  |  Prosser, GA., et al. 2016. Antimicrob Agents Chemother. 60: 6091-9. PMID: 27480853
  5. Eradicazione del biofilm di S. aureus resistente alla meticillina mediante l'uso combinato di fosfomicina e β-cloro-L-alanina.  |  Akbari-Ayezloy, E., et al. 2017. Iran J Microbiol. 9: 1-10. PMID: 28775817
  6. Caratterizzazione biochimica della treonina deaminasi di Mycobacterium smegmatis.  |  Favrot, L., et al. 2018. Biochemistry. 57: 6003-6012. PMID: 30226377
  7. Peptidi antibiotici cloroalanilici: antagonismo dei loro effetti antimicrobici da parte di peptidi L-alanina e L-alanil nei batteri gram-negativi.  |  Cheung, KS., et al. 1986. J Med Chem. 29: 2060-8. PMID: 3093682
  8. Inattivazione dell'alanina racemasi da parte della beta-cloro-L-alanina rilasciata enzimaticamente dagli esteri C10 di amminoacidi e peptidi della deacetilcefalotina.  |  Mobashery, S. and Johnston, M. 1987. Biochemistry. 26: 5878-84. PMID: 3118951
  9. Inibizione della transaminasi alanina-valina di Escherichia coli da parte della beta-cloro-L-alanina.  |  Whalen, WA., et al. 1985. J Bacteriol. 164: 1350-2. PMID: 3934143
  10. Etichettatura del sito attivo dell'aspartato aminotransferasi indotta da beta-cloro-L-alanina.  |  Morino, Y., et al. 1974. J Biol Chem. 249: 6684-92. PMID: 4472526
  11. Etichettatura di affinità del centro attivo della L-aspartato-beta-decarbossilasi con beta-cloro-L-alanina.  |  Relyea, NM., et al. 1974. J Biol Chem. 249: 1519-24. PMID: 4817757
  12. Interazione della L-aspartato beta-decarbossilasi con la beta-cloro-L-alanina. Reazione di beta-eliminazione ed etichettatura del sito attivo.  |  Tate, SS., et al. 1969. Biochemistry. 8: 5016-21. PMID: 5365791
  13. Inibizione dell'uridina 5'-difosfato-N-acetilmuramil-L-alanina sintetasi da parte della beta-cloro-L-alanina in Escherichia coli.  |  Ishiguro, EE. 1982. Can J Microbiol. 28: 654-9. PMID: 6811120

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