Date published: 2025-10-23

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Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (CAS 13343-62-9)

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Nomi alternativi:
Phenylmethyl 2-(Acetylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
Applicazione:
Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside è un derivato del glucopiranosio
Numero CAS:
13343-62-9
Peso molecolare:
311.33
Formula molecolare:
C15H21NO6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il benzil 2-acetamido-2-deossi-α-D-glucopiranoside, un derivato modificato del glucosio, riveste un ruolo importante nella ricerca in glicobiologia per le sue applicazioni versatili nello studio della chimica dei carboidrati e dei processi mediati dai glicani. Il suo meccanismo d'azione ruota attorno alla sua somiglianza strutturale con le società naturali del glucosio, che ne consente l'utilizzo come substrato nelle reazioni enzimatiche di glicosilazione. I ricercatori utilizzano questo composto come donatore glicosilico nella sintesi di glicoconiugati e molecole glicosilate, facilitando lo studio delle interazioni carboidrato-proteina e degli eventi di riconoscimento cellulare. Inoltre, il benzil 2-acetamido-2-deossi-α-D-glucopiranoside serve come intermedio chiave nella sintesi di materiali a base di carboidrati, tra cui glicodendrimeri, glicoreticoli e sensori a base di carboidrati. La sua reattività chimica consente modifiche selettive, permettendo la creazione di strutture glicaniche su misura per lo studio della funzione dei glicani e del riconoscimento molecolare. Inoltre, questo composto trova applicazione nelle strategie di sintesi dei carboidrati per accedere a diverse librerie di carboidrati, contribuendo allo sviluppo di vaccini a base di glicani. Grazie alle sue applicazioni versatili, il benzil 2-acetamido-2-deossi-α-D-glucopiranoside continua a far progredire la nostra comprensione della biologia dei carboidrati e ad aprire la strada ad approcci di ricerca innovativi volti a svelare il ruolo dei glicani in vari processi biologici.


Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (CAS 13343-62-9) Referenze

  1. Sintesi multigramma delle unità ripetitive disaccaridiche dei condroitin 4- e 6-solfati.  |  Jacquinet, JC., et al. 1998. Carbohydr Res. 314: 283-8. PMID: 10335594
  2. Sintesi di analoghi 4-deossi del 2-acetamido-2-deossi-D-glucosio e del 2-acetamido-2-deossi-D-xilosio e loro effetti sulla biosintesi dei glicoconiugati.  |  Berkin, A., et al. 2000. Carbohydr Res. 325: 30-45. PMID: 10741825
  3. Sintesi di analoghi 4-deossi-4-fluoro del 2-acetamido-2-deossi-D-glucosio e del 2-acetamido-2-deossi-D-galattosio e loro effetti sulla biosintesi dei glicosaminoglicani cellulari.  |  Berkin, A., et al. 2000. Carbohydr Res. 326: 250-63. PMID: 10890273
  4. Sintesi di analoghi del lattosio pegilati per studi di inibizione della trans-sialidasi di T.cruzi.  |  Giorgi, ME., et al. 2010. Glycoconj J. 27: 549-59. PMID: 20645127
  5. Conversione del benzil 2-acetamido-2-deossi-α-d-glucopiranoside nell'analogo d-galattosio  |  Gross, P. H., du Bois, F., & Jeanloz, R. W. 1967. Carbohydrate Research. 4(3): 244-248.
  6. Sintesi del 2-acetamido-2, 6-dideoxy-6-fluoro-α-D-glucopiranosio e dei suoi derivati per-O-benzilici e per-O-metilici  |  Shulman, M. L., & Khorlin, A. Y. 1973. Carbohydrate Research. 27(1): 141-147.
  7. Benzil 2-deossi-2-(3, 5-di-terz-butilsalicilammino)-α-d-glucopiranoside  |  Burkhardt, A., Buchholz, A., Görls, H., & Plass, W. 2007. Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. 63(6): o2994-o2996.
  8. Sintesi di blocchi di acido muramico protetti ortogonalmente per la sintesi di peptidi in fase solida  |  Vlahoviček-Kahlina, K., & Jakas, A. 2015. Croatica chemica acta. 88(2): 151-157.
  9. Sintesi del difosfato di P1-(11-fenossiundecile)-P2-(2-acetamido-2-deossi-3-O-α-D-rhamnopyranosyl-α-D-glucopyranosyl) e del difosfato di P1-(11-fenossiundecile)-P2-(2-acetamido-2-deossi-3-O-β-D-galactopiranosil-α-D-galactopiranosil) difosfato per lo studio della biosintesi di polisaccaridi O-antigenici in Pseudomonas aeruginosa e Escherichia coli O104  |  Torgov, V., Danilov, L., Utkina, N., Veselovsky, V., & Brockhausen, I. 2017. Carbohydrate Research. 453: 19-25.

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