Benzonitrile (CAS 100-47-0)

Il benzonitrile è un composto organico costituito da un anello benzenico legato a un gruppo nitrile. La presenza del gruppo funzionale nitrile rende il benzonitrile una molecola polare e gli conferisce un caratteristico momento di dipolo, nonché la capacità di impegnarsi in interazioni dipolo-dipolo e legami a idrogeno con partner adeguati. Questo nitrile aromatico è un liquido incolore in condizioni standard ed è noto per la sua elevata costante dielettrica e le sue buone proprietà di solvente. Nella ricerca, il benzonitrile è stato utilizzato come solvente nella preparazione di varie reazioni chimiche, in particolare quando è richiesta la solvatazione di substrati polari. È anche spesso utilizzato come materiale di partenza nella sintesi di altri composti organici, come le ammidi, mediante reazioni di addizione nucleofila attraverso il gruppo ciano. Nel campo della scienza dei materiali, le proprietà del benzonitrile come solvente sono sfruttate per la dissoluzione e la manipolazione di polimeri e altri materiali organici che richiedono un ambiente polare. Inoltre, la sua semplicità e stabilità lo hanno reso un composto modello negli studi spettroscopici, come la spettroscopia infrarossa e la spettroscopia Raman, per comprendere i modi vibrazionali dei gruppi nitrilici. In chimica analitica, viene utilizzato come standard per calibrare le apparecchiature di analisi chimica grazie alle sue proprietà fisiche ben definite. La robustezza del benzonitrile in condizioni difficili e la sua capacità di sciogliere un'ampia gamma di composti lo rendono inoltre un mezzo ideale per la conduzione di varie reazioni organiche, comprese le trasformazioni catalitiche, dove la sua inerzia è un bene prezioso.