Date published: 2025-9-11

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Ansatrienin B (CAS 82189-04-6)

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Nomi alternativi:
Mycotrienin II
Applicazione:
Ansatrienin B è un antibiotico ansamicina che contiene una struttura trienica
Numero CAS:
82189-04-6
Peso molecolare:
638.8
Formula molecolare:
C36H50N2O8
Informazioni supplementari:
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L'ansatrienina B, nota anche come micotrienina II, è catalogata con il numero CAS 82189-04-6 ed è un altro importante membro della classe di antibiotici ansamicina, prodotta da specifici ceppi del batterio Streptomyces. Simile alla sua controparte, l'ansatrienina A, l'ansatrienina B presenta una struttura macrociclica complessa che include un sistema naftochinonico, ma differisce leggermente nella sua configurazione molecolare che influisce sulla sua attività biologica e sulla sua utilità nella ricerca. Il meccanismo d'azione principale dell'ansatrienina B è l'inibizione della squalene sintasi, un enzima essenziale coinvolto nella via biosintetica che converte il farnesil difosfato in squalene, un precursore della sintesi di steroli e colesterolo. Bloccando questo passaggio critico, l'ansatrienina B interrompe efficacemente la produzione dei principali componenti della membrana cellulare, influenzando la stabilità e i processi cellulari negli organismi che dipendono fortemente dagli steroli. In ambito di ricerca, l'ansatrienina B viene utilizzata per sondare la via della biosintesi degli steroli, fornendo approfondimenti sulla regolazione e sull'impatto di questa via sulla fisiologia cellulare. È particolarmente preziosa negli studi volti a comprendere le basi molecolari dell'inibizione enzimatica da parte dei prodotti naturali e ad esplorare la diversità biochimica dei metaboliti secondari microbici. Grazie a queste applicazioni, l'ansatrienina B migliora la comprensione delle vie metaboliche microbiche e il loro potenziale utilizzo nello studio delle dinamiche cellulari e del metabolismo.


Ansatrienin B (CAS 82189-04-6) Referenze

  1. La ternatina e le sue varianti sintetiche migliorate uccidono le cellule tumorali prendendo di mira il complesso ternario del fattore di allungamento-1A.  |  Carelli, JD., et al. 2015. Elife. 4: PMID: 26651998
  2. Razionale strutturale per la resistenza incrociata delle cellule tumorali con la variante A399V del fattore di allungamento eEF1A1 alla didemnina B, alla ternatina, alla nannocistina A e all'ansatrienina B, strutturalmente non correlate.  |  Sánchez-Murcia, PA., et al. 2017. J Comput Aided Mol Des. 31: 915-928. PMID: 28900796
  3. Ansafurantrienine, derivati inediti dell'ansatrienina formati tramite cicloaddizione ossidativa [3 + 2] intramolecolare fotocatalitica.  |  Li, H., et al. 2022. Org Lett. 24: 592-596. PMID: 34981945
  4. Diversità strutturale e rilevanza biologica delle ansamicine benzenoidi e atipiche e dei loro congeneri.  |  Skrzypczak, N. and Przybylski, P. 2022. Nat Prod Rep. 39: 1678-1704. PMID: 35262153
  5. Biosintesi dell'antibiotico ansamicina (micotrienina) da parte di Streptomyces collinus.  |  Wu, TS., et al. 1987. J Nat Prod. 50: 108-18. PMID: 3598593
  6. Presenza naturale, bioattività e biosintesi delle triene-ansamicine.  |  Yang, X., et al. 2022. Eur J Med Chem. 244: 114815. PMID: 36240545
  7. Agenti antitumorali a piccole molecole che hanno come bersaglio il fattore di allungamento eucariotico 1A: stato dell'arte.  |  Zhang, H., et al. 2023. Int J Mol Sci. 24: PMID: 36982256
  8. Micotrienina, un nuovo antibiotico polienico isolato da Streptomyces.  |  Coronelli, C., et al. 1967. J Antibiot (Tokyo). 20: 329-33. PMID: 5631366
  9. Potenziamento di mitomicina C, 6-mercaptopurina, bleomicina, cis-diamminedicloroplatino e 5-fluorouracile da parte di micotrienine e micotrienoli.  |  Kuwano, M., et al. 1983. Gan. 74: 759-66. PMID: 6196249
  10. Micotrienine. Una nuova classe di potenti inibitori del riassorbimento osseo osteoclastico.  |  Feuerbach, D., et al. 1995. J Biol Chem. 270: 25949-55. PMID: 7592784

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Ansatrienin B, 1 mg

sc-202954
1 mg
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