Date published: 2025-9-14

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alpha-Pinene Oxide (CAS 1686-14-2)

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Nomi alternativi:
2,3-Epoxypinane
Numero CAS:
1686-14-2
Peso molecolare:
152.23
Formula molecolare:
C10H16O
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'ossido di alfa-pinene è un derivato ossidato del monoterpene alfa-pinene e serve come composto prezioso nella ricerca di chimica organica grazie alla sua reattività unica. Si tratta di un intermedio chiave nello studio del metabolismo dei terpeni, che contribuisce a delucidare le vie attraverso le quali i terpeni vengono trasformati sia nei sistemi biologici che nei processi industriali. I ricercatori utilizzano l'ossido di alfa-pinene per esplorare le reazioni di apertura ad anello catalizzate da acidi o basi, fondamentali per le applicazioni sintetiche. Nel campo della chimica verde, questo composto viene studiato anche per il suo potenziale come materiale di partenza nella sintesi di polimeri biodegradabili e solventi ecologici. Inoltre, il suo ruolo nella sintesi di sostanze chimiche per aromi e profumi è significativo, in quanto può essere convertito in composti con diverse caratteristiche olfattive.


alpha-Pinene Oxide (CAS 1686-14-2) Referenze

  1. Ottimizzazione della produzione di isonovalale dall'ossido di alfa-pinene utilizzando cellule permeabilizzate di Pseudomonas rhodesiae CIP 107491.  |  Fontanille, P. and Larroche, C. 2003. Appl Microbiol Biotechnol. 60: 534-40. PMID: 12536252
  2. Degradazione dell'ossido di alfa-pinene e dell'acido [2H7]-2,5,6-trimetil-ept-(2E)-enoico da parte di Pseudomonas fluorescens NCIMB 11761.  |  Zorn, H., et al. 2004. J Biotechnol. 107: 255-63. PMID: 14736461
  3. Un bioreattore a membrana per la biotrasformazione dell'ossido di alfa-pinene in isonovalale da parte di Pseudomonas fluorescens NCIMB 11671.  |  Boontawan, A. and Stuckey, DC. 2006. Appl Microbiol Biotechnol. 69: 643-9. PMID: 16088347
  4. L'acido fosfotungstico come catalizzatore versatile per la sintesi di composti profumati mediante isomerizzazione dell'ossido di alfa-pinene: chemoselettività indotta dal solvente.  |  da Silva Rocha, KA., et al. 2008. Chemistry. 14: 6166-72. PMID: 18512831
  5. Transizione di chiralità nell'epossidazione di (-)-alfa-pinene e successiva idrolisi studiata mediante attività ottica Raman e DFT.  |  Qiu, S., et al. 2010. Phys Chem Chem Phys. 12: 3005-13. PMID: 20449393
  6. Autossidazione dell'alfa-pinene ad alta pressione di ossigeno.  |  Neuenschwander, U. and Hermans, I. 2010. Phys Chem Chem Phys. 12: 10542-9. PMID: 20607162
  7. Cinetica e termodinamica delle reazioni in fase acquosa di rilevanza atmosferica dell'ossido di α-pinene.  |  Bleier, DB. and Elrod, MJ. 2013. J Phys Chem A. 117: 4223-32. PMID: 23614856
  8. Studio sperimentale della formazione di organosolfati dall'ossidazione dell'α-pinene. 2. Evoluzione temporale ed effetto dell'acidità delle particelle.  |  Duporté, G., et al. 2020. J Phys Chem A. 124: 409-421. PMID: 31851517
  9. Sfere di carbonio funzionalizzate con fosfonati come catalizzatori dell'acido di Brønsted per la valorizzazione dell'ossido di α-pinene bio-rinnovabile in trans-carveolo.  |  Singh, AS., et al. 2020. Dalton Trans. 49: 7210-7217. PMID: 32420571
  10. Sviluppo e convalida di un metodo analitico per la quantificazione dell'ossido di alfa-pinene nel sangue e nelle ghiandole mammarie di roditori mediante GC-MS.  |  Fernando, RA., et al. 2022. J Anal Toxicol. 46: 270-276. PMID: 33438723
  11. Valutazione tossicocinetica del comune inquinante dell'aria interna, l'α-pinene, e del suo potenziale metabolita reattivo, l'ossido di α-pinene, in seguito all'esposizione per inalazione nei roditori.  |  Waidyanatha, S., et al. 2021. Toxicol Appl Pharmacol. 418: 115496. PMID: 33744279
  12. Il comune inquinante dell'aria interna α-pinene viene metabolizzato in un metabolita genotossico, l'ossido di α-pinene.  |  Waidyanatha, S., et al. 2022. Xenobiotica. 52: 301-311. PMID: 35473450
  13. Sviluppo di un'epossidazione rapida e selettiva dell'α-pinene utilizzando l'aggiunta di H2O2 in un processo privo di solventi organici.  |  Mukhtar Gunam Resul, MF., et al. 2021. RSC Adv. 11: 33027-33035. PMID: 35493558
  14. Purificazione e proprietà dell'alfa-pinene ossido liasi di Nocardia sp. ceppo P18.3.  |  Griffiths, ET., et al. 1987. J Bacteriol. 169: 4980-3. PMID: 3667522
  15. Determinazione della struttura in fase gassosa dell'ossido di α-pinene: Un epossido endociclico di interesse atmosferico.  |  Neeman, EM., et al. 2023. J Chem Phys. 158: PMID: 37094017

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