Date published: 2025-9-9

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7-Azido-4-methylcoumarin (CAS 95633-27-5)

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Nomi alternativi:
AzMC
Applicazione:
7-Azido-4-methylcoumarin è una sonda fluorogenica altamente sensibile e selettiva H2S
Numero CAS:
95633-27-5
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
201.18
Formula molecolare:
C10H7N3O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La 7-amino-4-metilcumarina è una sonda fluorogenica altamente sensibile e selettiva dell'H2S. La parte aromatica azidata dell'AzMC viene ridotta selettivamente in presenza di H2S, producendo la 7-amino-4-metilcumarina (AMC) fluorescente con un concomitante aumento della fluorescenza con lambdaex = 365 nm e lambdaem = 450 nm. È una sonda di etichettatura di fotoaffinità per il sito di legame del substrato della sulfotransferasi 1A1 umana (SULT1A1). La 7-azido-4-metilcumarina è uno strumento per monitorare l'attività degli enzimi piridossal-5'-fosfato (PLP)-dipendenti (ad es. cistationina beta-sintasi (CBS), cistationina gamma-liasi (CGL) e triptofano sintasi (TS)) e per identificare nuovi inibitori e attivatori della cistationina beta-sintasi (CBS).


7-Azido-4-methylcoumarin (CAS 95633-27-5) Referenze

  1. Etichettatura di fotoaffinità del sito di legame dell'aglicone della UDP-glucuronosiltransferasi UGT1A6 ricombinante del fegato umano con 7-azido-4-metilcumarina.  |  Senay, C., et al. 1999. Arch Biochem Biophys. 368: 75-84. PMID: 10415114
  2. Sonda di etichettatura di fotoaffinità per il sito di legame del substrato della solfotransferasi fenolica umana (SULT1A1): 7-azido-4-metilcumarina.  |  Chen, G., et al. 1999. Protein Sci. 8: 2151-7. PMID: 10548061
  3. Residui del sito attivo del CYP2E1 nella sequenza di riconoscimento del substrato 5 identificati mediante etichettatura per fotoaffinità e modellazione dell'omologia.  |  Collom, SL., et al. 2007. Arch Biochem Biophys. 459: 59-69. PMID: 17222385
  4. Una nuova sintesi ad alta resa di p-nitroaniline aminoaciliche e 7-amino-4-metilcumarine aminoaciliche: importanti sintoni per la sintesi di substrati proteici cromogenici/fluorogenici.  |  Wu, X., et al. 2011. Beilstein J Org Chem. 7: 1030-5. PMID: 21915204
  5. Identificazione degli inibitori della cistationina β-sintasi mediante una sonda selettiva per l'idrogeno solforato.  |  Thorson, MK., et al. 2013. Angew Chem Int Ed Engl. 52: 4641-4. PMID: 23512751
  6. L'AP39, un nuovo donatore di idrogeno solforato mirato ai mitocondri, stimola la bioenergetica cellulare, esercita effetti citoprotettivi e protegge dalla perdita di integrità del DNA mitocondriale nelle cellule endoteliali sottoposte a stress ossidativo in vitro.  |  Szczesny, B., et al. 2014. Nitric Oxide. 41: 120-30. PMID: 24755204
  7. Prodotti naturali marini come inibitori dell'attività della cistationina beta-sintasi.  |  Thorson, MK., et al. 2015. Bioorg Med Chem Lett. 25: 1064-6. PMID: 25666819
  8. Polisolfuri dell'olio di aglio: Proossidanti indipendenti dall'H2S e dall'O2 nel tampone e antiossidanti nelle cellule.  |  DeLeon, ER., et al. 2016. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 310: R1212-25. PMID: 27101293
  9. Il quenching della fluorescenza da parte di porfirine e porfirine metallo-centriche e di enzimi di porfirina.  |  Olson, KR., et al. 2017. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 313: R340-R346. PMID: 28835449
  10. Mimetici della SOD a base di manganese porfirina producono polisolfuri dall'idrogeno solforato.  |  Olson, KR., et al. 2019. Antioxidants (Basel). 8: PMID: 31842297
  11. Progettazione, sintesi, caratterizzazione spettroscopica e valutazione citostatica in vitro di nuovi bis(cumarina-1,2,3-triazolil)benzene e derivati ibridi cumarina-1,2,3-triazolil-aril.  |  Pršir, K., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35163905
  12. L'SKF38393 previene la disfunzione endoteliale indotta dal glucosio elevato (HG) inibendo gli effetti dell'HG sull'attività della cistationina γ-liasi/idrogeno solforato e attraverso un percorso RhoA/ROCK1.  |  Chang, GQ., et al. 2022. Front Biosci (Landmark Ed). 27: 49. PMID: 35226992
  13. L'idrogeno solforato (H2S) derivato dalla cistationina-beta-sintasi (CBS) supporta la proliferazione, la migrazione e la bioenergetica dei fibroblasti associati al cancro del colon (CAF).  |  Modis, K., Maskey, M., Johnson, P., Szabo, C., Hellmich, M. R., & Chao, C. 2017. Cancer Research. 77(13_Supplement): 2980-2980.

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

7-Azido-4-methylcoumarin, 1 mg

sc-396668
1 mg
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7-Azido-4-methylcoumarin, 5 mg

sc-396668A
5 mg
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