Date published: 2025-9-11

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6-Chloro-7-deazapurine (CAS 3680-69-1)

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Numero CAS:
3680-69-1
Peso molecolare:
153.57
Formula molecolare:
C6H4ClN3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La 6-cloro-7-deazapurina funziona come analogo delle purine. Agisce come inibitore competitivo degli enzimi coinvolti nel metabolismo delle purine, interrompendo la sintesi degli acidi nucleici e portando all'inibizione della replicazione di DNA e RNA. La 6-Cloro-7-Deazapurina interferisce con i normali processi cellulari incorporandosi negli acidi nucleici e interrompendone la funzione. In questo modo, può essere utilizzata per studiare gli effetti degli analoghi delle purine sui processi cellulari e per indagare i meccanismi d'azione degli enzimi coinvolti nel metabolismo delle purine. La 6-cloro-7-deazapurina può avere un impatto sulla crescita e sulla proliferazione cellulare, il che può essere utile per studiare la regolazione di questi processi a livello molecolare.


6-Chloro-7-deazapurine (CAS 3680-69-1) Referenze

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  2. Sintesi e attività antivirale di nucleosidi 2'-deossi-2'-fluoro-2'-C-metil-7-deazapurina, dei loro prodromi fosforamidati e dei 5'-trifosfati.  |  Shi, J., et al. 2011. Bioorg Med Chem Lett. 21: 7094-8. PMID: 22014549
  3. Sintesi e attività citostatica e antivirale di 2'-deossi-2',2'-difluororibo- e 2'-deossi-2'-fluoribonucleosidi derivati da 7-(Het)aril-7-deazaadenine.  |  Perlíková, P., et al. 2013. ChemMedChem. 8: 832-46. PMID: 23559483
  4. Identificazione di purine e 7-deazapurine come inibitori potenti e selettivi di tipo I della chinasi che interagisce con la troponina I (TNNI3K).  |  Lawhorn, BG., et al. 2015. J Med Chem. 58: 7431-48. PMID: 26355916
  5. Sintesi e profilo biologico di 6- o 7-(het)aril-7-deazapurina 4'-C-metilribonucleosidi.  |  Nauš, P., et al. 2015. Bioorg Med Chem. 23: 7422-38. PMID: 26558518
  6. Progettazione, sintesi e valutazione biologica di nuovi derivati nucleosidici della 7-deazapurina come potenziali agenti anti-dengue.  |  Lin, C., et al. 2018. Antiviral Res. 149: 95-105. PMID: 29129706
  7. Glicosilazione di pirrolo[2,3- d]pirimidine con 1- O-acetil-2,3,5-tri- O-benzoil-β-d-ribofuranosio: Sostituenti e gruppi di protezione che influenzano la sintesi dei ribonucleosidi di 7-deazapurina.  |  Ingale, SA., et al. 2018. J Org Chem. 83: 8589-8595. PMID: 29911384
  8. Sintesi di analoghi del ribonucleoside 7-trifluorometil-7-deazapurina e dei loro prodromi monofosfati.  |  Cho, JH., et al. 2020. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 39: 671-687. PMID: 31588837
  9. Reazione di cross-coupling ferro/rame co-catalizzata per la sintesi di 7-Deazapurine 6-sostituite e dei corrispondenti nucleosidi.  |  Li, Q., et al. 2020. J Org Chem. 85: 403-418. PMID: 31858795
  10. Un inibitore potente e selettivo della Janus Kinase con un sistema ad anello triquinazinico chirale dallo spazio chimico.  |  Meier, K., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 2074-2077. PMID: 32986914
  11. Preparazione e caratterizzazione della silice rivestita di polimeri organici covalenti a base di glucosio come fase stazionaria per la cromatografia liquida ad alte prestazioni.  |  Gao, L., et al. 2023. J Chromatogr A. 1693: 463876. PMID: 36857980
  12. Interessi contrastanti durante la N-glicosilazione chiave di 6-cloro-7-deaza-7-iodopurina per la sintesi di 7-deaza-2'-metiladenosina utilizzando le condizioni di Vorbrüggen.  |  Naciuk, FF., et al. 2023. Front Chem. 11: 1163486. PMID: 37035111
  13. Sintesi e attività citostatica di basi e ribonucleosidi 7-arilsulfanil-7-deazapurine  |  Klečka, M., Slavětínská, L. P., Tloušťová, E., Džubák, P., Hajdúch, M., & Hocek, M. 2015. MedChemComm. 6(4): 576-580.

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