Date published: 2025-9-11

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5-Fluoro isatin (CAS 443-69-6)

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Nomi alternativi:
5-Fluoro-1H-indole-2,3-dione; 5-Fluoro-2,3-indoledione; 5-Fluoroindoline-2,3-dione
Applicazione:
5-Fluoro isatin è un reagente per la preparazione di molti composti
Numero CAS:
443-69-6
Peso molecolare:
165.12
Formula molecolare:
C8H4FNO2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'isatina 5-fluoro, un derivato fluorurato dell'isatina noto per il suo ruolo nella sintesi organica, introduce un atomo di fluoro nella quinta posizione della struttura dell'isatina, aumentandone la reattività chimica e il potenziale di formazione di nuovi composti. Nella ricerca, l'isatina 5-fluoro è apprezzata soprattutto come intermedio versatile nella sintesi di molecole eterocicliche complesse, sfruttando le sue proprietà elettroniche uniche conferite dalla sostituzione del fluoro. Questa modifica altera la distribuzione degli elettroni e aumenta il carattere elettrofilo del composto, facilitando varie reazioni nucleofile essenziali per la costruzione di strutture farmacologicamente interessanti. Gli scienziati utilizzano la 5-fluoro isatina per esplorare percorsi sintetici innovativi e per sviluppare nuovi materiali e sostanze chimiche che potrebbero avere implicazioni significative in campi come la scienza dei materiali e la biologia molecolare. Lo studio di questo composto aiuta a comprendere come i cambiamenti nella struttura molecolare influenzino le proprietà fisiche e chimiche, fornendo spunti di riflessione fondamentali per il progresso delle applicazioni non terapeutiche della chimica e delle discipline correlate.


5-Fluoro isatin (CAS 443-69-6) Referenze

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  3. Progettazione e sintesi di una nuova serie di derivati N-alchil isatin acilidrazonici che agiscono come agonisti selettivi del recettore 2 dei cannabinoidi per il trattamento del dolore neuropatico.  |  Diaz, P., et al. 2008. J Med Chem. 51: 4932-47. PMID: 18666769
  4. Sintesi di 3,3-diindolil-ossindoli efficientemente catalizzata da FeCl3 e loro valutazione in vitro per l'attività antitumorale.  |  Kamal, A., et al. 2010. Bioorg Med Chem Lett. 20: 5229-31. PMID: 20673629
  5. Struttura cristallina, analisi di Hirshfeld e docking molecolare con il recettore del fattore di crescita endoteliale vascolare-2 del (3Z)-5-fluoro-3-(hy-droxy-imino)-indolin-2-one.  |  Martins, BB., et al. 2017. Acta Crystallogr E Crystallogr Commun. 73: 987-992. PMID: 28775867
  6. Sintesi e caratterizzazione spettroscopica e strutturale di spiro[indoline-3,3'-indolizine]s formate per cicloaddizione 1,3-dipolare tra isatine, acido pipecolico e un alchene a carenza di elettroni.  |  Romo, PE., et al. 2021. Acta Crystallogr C Struct Chem. 77: 496-504. PMID: 34482292
  7. La glicogeno sintasi chinasi-3 e il patterning dorsoventrale negli embrioni di Xenopus.  |  He, X., et al. 1995. Nature. 374: 617-22. PMID: 7715701
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  10. Isatina 1-metil, 1-idrossimetil, 1-metil e loro derivati alogenati, comportamento redox  |  Fernandes, I. P., Silva, B. V., Silva, B. N., Pinto, A. C., Oliveira, S. C. B., & Oliveira-Brett, A. M. 2018. Journal of Electroanalytical Chemistry. 812: 143-152.

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5-Fluoro isatin, 5 g

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