Date published: 2025-9-10

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4-Azaindole (CAS 272-49-1)

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Nomi alternativi:
1H-Pyrrolo[3,2-b]pyridine
Numero CAS:
272-49-1
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
118.14
Formula molecolare:
C7H6N2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 4-azindolo è un composto eterociclico che funge da elemento costitutivo nella sintesi organica. Viene utilizzato come precursore nella preparazione di vari prodotti agrochimici e materiali. Il suo meccanismo d'azione prevede la partecipazione a una serie di reazioni chimiche, tra cui la sostituzione nucleofila, la sostituzione elettrofila aromatica e le reazioni di cross-coupling catalizzate da metalli. In questi processi, il 4-azindolo può agire come nucleofilo, elettrofilo o ligando, facilitando la formazione di nuovi legami carbonio-carbonio e carbonio-eteroatomo. La struttura e la reattività uniche del 4-azindolo lo rendono versatile per la costruzione di architetture molecolari complesse, consentendo la sintesi di diverse entità chimiche con potenziali applicazioni in vari campi di ricerca e sviluppo.


4-Azaindole (CAS 272-49-1) Referenze

  1. Azaindoli: gruppi P1 moderatamente basici per aumentare la selettività degli inibitori della trombina.  |  Sanderson, PE., et al. 2003. Bioorg Med Chem Lett. 13: 795-8. PMID: 12617893
  2. Preparazione di dimeri di 4-azaindolo e 7-azaindolo con uno spaziatore bisalchilico per colpire preferenzialmente i recettori MT1 della melatonina rispetto ai recettori MT2 della melatonina.  |  Larraya, C., et al. 2004. Eur J Med Chem. 39: 515-26. PMID: 15183910
  3. Tautomerizzazione allo stato eccitato dell'azaindolo.  |  Cash, MT., et al. 2005. Org Biomol Chem. 3: 3701-6. PMID: 16211105
  4. Scoperta di 4-azaindoli come nuovi inibitori della c-Met chinasi.  |  Porter, J., et al. 2009. Bioorg Med Chem Lett. 19: 2780-4. PMID: 19369077
  5. Amminoacidi blu fluorescenti come elementi costitutivi delle proteine in vivo.  |  Merkel, L., et al. 2010. Chembiochem. 11: 305-14. PMID: 20058252
  6. Ottimizzazione basata sulla struttura di potenti 4- e 6-azaindolo-3-carbossammidi come inibitori della renina.  |  Scheiper, B., et al. 2011. Bioorg Med Chem Lett. 21: 5480-6. PMID: 21840218
  7. Studio spettroscopico degli equilibri prototropici allo stato fondamentale ed eccitato del 4-azindolo.  |  Carnerero, JM., et al. 2012. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 97: 1072-8. PMID: 22925984
  8. Sintesi asimmetrica efficiente di analoghi del triptofano con utili proprietà fotofisiche.  |  Talukder, P., et al. 2014. Org Lett. 16: 556-9. PMID: 24392870
  9. Scoperta di inibitori 4-azindolici del TGFβRI come agenti immuno-oncologici.  |  Zhang, Y., et al. 2018. ACS Med Chem Lett. 9: 1117-1122. PMID: 30429955
  10. 1 H-15 N HMBC NMR come strumento per la rapida identificazione degli azaindoli isomerici: Il caso del 5F-MDMB-P7AICA.  |  Martek, BA., et al. 2019. Drug Test Anal. 11: 617-625. PMID: 30730110
  11. Complessi cis-Pt(II)-diiodidi attivi in vitro contro il cancro contenenti 4-azaindoli.  |  Štarha, P., et al. 2019. J Biol Inorg Chem. 24: 257-269. PMID: 30767079
  12. Un nuovo regime di combinazione di inibizione di BET e FLT3 per la leucemia mieloide acuta FLT3-ITD.  |  Lee, L., et al. 2021. Haematologica. 106: 1022-1033. PMID: 33504139
  13. Identificazione di nuovi derivati indolici come attivatori AMPK altamente potenti con profili antidiabetici.  |  Tamura, Y., et al. 2022. Bioorg Med Chem Lett. 68: 128769. PMID: 35513222

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

4-Azaindole, 500 mg

sc-280412A
500 mg
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sc-280412
1 g
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