Date published: 2025-9-7

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4-(Aminomethyl)phenylboronic acid hydrochloride (CAS 75705-21-4)

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Nomi alternativi:
[4-(aminomethyl)phenyl]boronic acid hydrochloride
Numero CAS:
75705-21-4
Purezza:
97%
Peso molecolare:
187.43
Formula molecolare:
C7H10BNO2•HCl
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'acido 4-(aminometil)fenilboronico cloridrato è un derivato dell'acido boronico caratterizzato da una struttura unica contenente boro, che conferisce una notevole reattività nei confronti di varie entità chimiche. Questo composto svolge un ruolo fondamentale nella chimica sintetica e nella ricerca in biologia molecolare, soprattutto grazie alla sua capacità di formare legami covalenti stabili con dioli e altri polioli in condizioni acquose. Questa proprietà viene sfruttata nelle reazioni di cross-coupling Suzuki-Miyaura, dove serve come componente critico per la formazione di legami carbonio-carbonio, facilitando la sintesi di molecole organiche complesse, tra cui polimeri, composti biologicamente attivi e vari materiali elettronici organici. Il suo gruppo aminometilico ne aumenta ulteriormente la versatilità, consentendo ulteriori reazioni di funzionalizzazione e coniugazione, rendendolo uno strumento prezioso per lo sviluppo di nuove sonde chimiche, sensori e applicazioni di scienza dei materiali. La forma di sale cloridrico aumenta la sua solubilità in acqua, ampliando la sua utilità nelle procedure sintetiche a base acquosa e consentendo condizioni di reazione più efficienti nella ricerca e nello sviluppo di nuove metodologie.


4-(Aminomethyl)phenylboronic acid hydrochloride (CAS 75705-21-4) Referenze

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  2. Inibitori del chaperone 4,5-diarilisossazolo Hsp90: potenziali agenti terapeutici per il trattamento del cancro.  |  Brough, PA., et al. 2008. J Med Chem. 51: 196-218. PMID: 18020435
  3. Triazolopiridine come inibitori selettivi di JAK1: dall'identificazione degli hit a GLPG0634.  |  Menet, CJ., et al. 2014. J Med Chem. 57: 9323-42. PMID: 25369270
  4. Un ligando di affinità a base di benzoboroxolo per la purificazione di glicoproteine a pH fisiologico.  |  Rowe, L., et al. 2016. J Mol Recognit. 29: 232-8. PMID: 26663254
  5. Ligandi di Petasis-Ugi: Nuovi strumenti di affinità per l'arricchimento di peptidi fosforilati.  |  Batalha, ÍL. and Roque, ACA. 2016. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1031: 86-93. PMID: 27469904
  6. Substrati plasmonici a impronta molecolare per l'immunodosaggio specifico e ultrasensibile di glicoproteine in tracce in campioni biologici.  |  Muhammad, P., et al. 2017. ACS Appl Mater Interfaces. 9: 12082-12091. PMID: 28290193
  7. Nanogel a doppio riconoscimento di recettori e microambiente per la chemioterapia mirata di neoplasie altamente metastatiche.  |  Chen, J., et al. 2017. Nano Lett. 17: 4526-4533. PMID: 28644032
  8. Sondaggio rapido del glucosio e del fruttosio nei tessuti vegetali tramite un saggio sandwich di affinità plasmonica con microsonde di estrazione a impronta molecolare.  |  Muhammad, P., et al. 2017. Anal Chim Acta. 995: 34-42. PMID: 29126479
  9. Sonde fluorogeniche permeabili alle cellule per l'identificazione e l'imaging delle nitreduttasi in cellule batteriche vive.  |  Ji, Y., et al. 2019. J Org Chem. 84: 1299-1309. PMID: 30589544
  10. Bioconiugazione selettiva della petasi amminica secondaria (SASP).  |  Sim, YE., et al. 2020. Chem Sci. 11: 53-61. PMID: 32110356
  11. Nuovi inibitori della chinasi del fattore di allungamento 2 eucariotico: Studi in silico, sintesi e in vitro.  |  Onder, FC., et al. 2021. Bioorg Chem. 116: 105296. PMID: 34488125
  12. Sviluppo di idrazidi alchilate come inibitori altamente potenti e selettivi dell'istone deacetilasi di classe I con proprietà di modulazione delle cellule T.  |  Sun, P., et al. 2022. J Med Chem. 65: 16313-16337. PMID: 36449385

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