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Struttura molecolare di 4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone, Numero CAS: 127686-49-1
4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 127686-49-1)
Nomi alternativi:
Acetoxymethyl-NNK
Applicazione:
4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone è un precursore NKK
Numero CAS:
127686-49-1
Peso molecolare:
265.27
Formula molecolare:
C12H15N3O4
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Il 4-(acetossimetilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanone è un cancerogeno e precursore della nitrosammina 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanone (NNK) specifica del tabacco. Viene comunemente utilizzata per studiare l'impatto dell'ossido nitrico (NO) sui sistemi biologici, aumentando i livelli cellulari di NO, che possono produrre vari effetti fisiologici. Questi effetti comprendono l'aumento della proliferazione cellulare, dell'angiogenesi e dell'apoptosi. Inoltre, si ritiene che il 4-(acetossimetilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanone ostacoli il rilascio di mediatori infiammatori, tra cui citochine e chemochine.
4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 127686-49-1) Referenze
- Caratterizzazione e mappatura del danno al DNA indotto da metaboliti reattivi del 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanone (NNK) con risoluzione nucleotidica nel DNA genomico umano. | Cloutier, JF., et al. 2001. J Mol Biol. 313: 539-57. PMID: 11676538
- La produzione di citochine da parte dei macrofagi alveolari è regolata dalla via di alfa-metilidrossilazione del 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanone (NNK). | Proulx, LI., et al. 2004. Carcinogenesis. 25: 997-1003. PMID: 14764458
- Il 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanone, un componente del fumo di tabacco, modula il rilascio di mediatori da parte di cellule epiteliali bronchiali e alveolari umane. | Proulx, LI., et al. 2005. Clin Exp Immunol. 140: 46-53. PMID: 15762874
- La sensibilità all'NNKOAc è associata al rischio di cancro renale. | Clague, J., et al. 2009. Carcinogenesis. 30: 706-10. PMID: 19237609
- Solvolisi di composti modello per l'alfa-idrossilazione della N'-nitrosonornicotina e del 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanone: evidenza di un intermedio ciclico di ione ossonio nell'alchilazione dei nucleofili. | Spratt, TE., et al. 1990. Chem Res Toxicol. 3: 350-6. PMID: 2133084
- Formazione e riparazione di addotti piridilossobutilici del DNA e loro relazione con la produzione di tumori in topi A/J. | Urban, AM., et al. 2012. Chem Res Toxicol. 25: 2167-78. PMID: 22928598
- Gli estratti di bacche di haskap (Lonicera caerulea L.) ricchi di antociani riducono il danno al DNA indotto dalla nitrosamina in cellule epiteliali polmonari normali umane in vitro. | Amararathna, M., et al. 2020. Food Chem Toxicol. 141: 111404. PMID: 32413456
- Una formulazione antiossidante contenente vitamine riduce il danno al DNA indotto da agenti cancerogeni attraverso la segnalazione di ATR/Chk1 nelle cellule epiteliali bronchiali in vitro. | Merlin, JPJ., et al. 2021. Biomedicines. 9: PMID: 34829893
- Una formulazione dietetica antiossidante migliora il danno al DNA causato dalle radiazioni γ in cellule epiteliali bronchiali umane normali in vitro. | Merlin, JPJ., et al. 2022. Antioxidants (Basel). 11: PMID: 35883898
- La genisteina e la procianidina B2 riducono le specie reattive dell'ossigeno e il danno al DNA indotti da agenti cancerogeni attraverso l'attivazione del segnale cellulare Nrf2/ARE nelle cellule epiteliali bronchiali in vitro. | Suraweera, TL., et al. 2023. Int J Mol Sci. 24: PMID: 36835090
- La piridilossobutilazione di residui di guanina mediante 4-[(acetossimetil)nitrosamino]-1-(3-piridil)-1-butanone genera substrati di O6-alchilguanina-DNA alchiltransferasi. | Liu, XK., et al. 1996. Chem Res Toxicol. 9: 949-53. PMID: 8870981
- Elevati livelli di 8-idrossi-2'-deossiguanosina nel DNA polmonare di topi A/J e ratti F344 trattati con 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanone e inibizione con la dieta del 1,4-fenilenebis(metilene)selenocianato. | Rosa, JG., et al. 1998. Carcinogenesis. 19: 1783-8. PMID: 9806159
- P1.01-015 Estratti di frutta ricchi di polifenoli prevengono il danno al DNA indotto dalle nitrosamine specifiche del tabacco nelle cellule epiteliali polmonari Topic: Fattori protettivi, riduzione del rischio, cessazione del fumo | Amararathna, D. I. M., Hoskin, D. W., Johnston, M., & Rupasinghe, H. P. V. 2017. Journal of Thoracic Oncology. 12(1): S456-S457.
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| Nome del prodotto | Codice del prodotto | UNITÀ | Prezzo | Quantità | Preferiti | |
4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone, 10 mg | sc-206764 | 10 mg | $317.00 |