Date published: 2025-9-12

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3-Methylindole (CAS 83-34-1)

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Nomi alternativi:
Skatole
Applicazione:
3-Methylindole è una pneumotossina abbondante in natura
Numero CAS:
83-34-1
Purezza:
99%
Peso molecolare:
131.17
Formula molecolare:
C9H9N
Informazioni supplementari:
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Il 3-metilindolo funge da potente odorante in varie applicazioni sperimentali. Agisce come ligando per specifici recettori olfattivi. Questa interazione porta all'attivazione di percorsi a valle, che alla fine portano alla percezione di un odore distinto. A livello molecolare, il 3-metilindolo interagisce con i recettori olfattivi sulla superficie dei neuroni sensoriali, avviando una serie di reazioni biochimiche che culminano nella trasmissione dei segnali olfattivi al cervello. Il meccanismo d'azione del 3-metilindolo consiste nella sua capacità di legarsi a specifici recettori e di attivarli, suscitando così una risposta sensoriale.


3-Methylindole (CAS 83-34-1) Referenze

  1. Deidrogenazione/ossigenazione selettiva del 3-metilindolo da parte degli enzimi del citocromo p450.  |  Lanza, DL. and Yost, GS. 2001. Drug Metab Dispos. 29: 950-3. PMID: 11408359
  2. Splenotossicità indotta da 3-metilindolo: meccanismi biochimici di citotossicità.  |  Updyke, LW., et al. 1991. Toxicol Appl Pharmacol. 109: 375-90. PMID: 1853340
  3. La produzione di 3-metilindolo è regolata in Clostridium scatologenes ATCC 25775.  |  Doerner, KC., et al. 2009. Lett Appl Microbiol. 48: 125-32. PMID: 19055631
  4. Il Fe(III) stimola la produzione di 3-metilindolo e 4-metilfenolo in arricchimenti lagunari di suini e Clostridium scatologenes ATCC 25775.  |  Doerner, KC., et al. 2009. Lett Appl Microbiol. 48: 118-24. PMID: 19055633
  5. I metaboliti del 3-metilindolo inducono gli enzimi polmonari CYP1A1 e CYP2F1 rispettivamente con meccanismi AhR e non-AhR.  |  Weems, JM. and Yost, GS. 2010. Chem Res Toxicol. 23: 696-704. PMID: 20187624
  6. Biotrasformazione aerobica del 3-metilindolo in prodotti di scissione dell'anello da parte di Cupriavidus sp. ceppo KK10.  |  Fukuoka, K., et al. 2015. Biodegradation. 26: 359-73. PMID: 26126873
  7. Metabolismo di fase I del 3-metilindolo, un inquinante ambientale, da parte di microsomi epatici di carpa (Cyprinus carpio) e trota iridea (Oncorhynchus mykiss).  |  Zlabek, V., et al. 2016. Chemosphere. 150: 304-310. PMID: 26915592
  8. Lo skatole (3-metilindolo) è un agonista parziale del recettore degli idrocarburi arilici e induce l'espressione di CYP1A1/2 e CYP1B1 in epatociti umani primari.  |  Rasmussen, MK., et al. 2016. PLoS One. 11: e0154629. PMID: 27138278
  9. Caratterizzazione del 3-metilindolo come fonte di un odore di fango in tipi di Baijiu base dall'aroma forte.  |  Dong, W., et al. 2018. J Agric Food Chem. 66: 12765-12772. PMID: 30392373
  10. Isolamento e caratterizzazione di due specie di Acinetobacter in grado di degradare il 3-metilindolo.  |  Tesso, TA., et al. 2019. PLoS One. 14: e0211275. PMID: 30689668
  11. Disregolazione delle funzioni immunitarie murine in seguito all'esposizione inalatoria ad ammoniaca, disolfuro di dimetile, 3-metilindolo o acido propionico.  |  Kim, H., et al. 2021. Toxicol Ind Health. 37: 219-228. PMID: 33663293
  12. Rigenerazione del neuroepitelio olfattivo in ratti anosmici indotti da 3-metilindolo e trattati con chitosano intranasale.  |  Li, ST., et al. 2021. Biomaterials. 271: 120738. PMID: 33711565
  13. Effetto del 3-metilindolo sulla produzione respiratoria di etano in ratti carenti di selenio e vitamina E.  |  Kiorpes, AL., et al. 1988. Biochem Biophys Res Commun. 153: 535-9. PMID: 3382386
  14. Tossicità di 3-metilindolo, 1-nitronaftalene e paraquat in fette di polmone di ratto tagliate con precisione.  |  Price, RJ., et al. 1995. Arch Toxicol. 69: 405-9. PMID: 7495379
  15. Metabolismo del 3-metilindolo da parte di enzimi P450 espressi da vaccinia: correlazione tra formazione di 3-metilindolenina e legame con le proteine.  |  Thornton-Manning, J., et al. 1996. J Pharmacol Exp Ther. 276: 21-9. PMID: 8558432

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

3-Methylindole, 5 g

sc-256535
5 g
$41.00

3-Methylindole, 25 g

sc-256535A
25 g
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