Date published: 2025-9-7

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3-Benzothienyl-L-alanine (CAS 72120-71-9)

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Nomi alternativi:
L-3-Benzothienylalanine; H-3-L-Ala(3-benzothienyl)-OH
Numero CAS:
72120-71-9
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
221.3
Formula molecolare:
C11H11NO2S
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Un derivato dell'alanina. La 3-benzothienil-L-alanina è un peptidomimetico che inibisce efficacemente la traduzione mitocondriale legandosi al ribosoma in modo simile agli aminoacidi naturali. Legandosi al gruppo formile in posizione 37 delle proteine, blocca la sintesi di proteine cruciali necessarie per la funzionalità mitocondriale. Alcuni studi hanno dimostrato le proprietà di inibizione della traduzione della 3-Benzothienil-L-alanina in ceppi geneticamente modificati di cellule di Escherichia coli, che mostrano anche una potenza paragonabile a quella degli aminoacidi naturali. La sintesi della 3-benzotienil-L-alanina può essere ottenuta utilizzando la calorimetria di titolazione e i metodi della chimica di sintesi.


3-Benzothienyl-L-alanine (CAS 72120-71-9) Referenze

  1. Una coppia triptofanil-tRNA sintetasi/tRNA per la mutagenesi innaturale degli aminoacidi in E. coli.  |  Chatterjee, A., et al. 2013. Angew Chem Int Ed Engl. 52: 5106-9. PMID: 23554007
  2. Sondaggio del triptofano del sito attivo della tioredossina di Staphylococcus aureus con un analogo.  |  Englert, M., et al. 2015. Nucleic Acids Res. 43: 11061-7. PMID: 26582921
  3. Sondaggio del sito attivo della deubiquitinasi USP30 con analoghi non canonici del triptofano.  |  Jiang, HK., et al. 2020. Biochemistry. 59: 2205-2209. PMID: 32484330
  4. La dissimilarità strutturale dal self guida la fuga del neoepitopo dalla tolleranza immunitaria.  |  Devlin, JR., et al. 2020. Nat Chem Biol. 16: 1269-1276. PMID: 32807968
  5. Ampliamento della portata della traduzione ortogonale con le pirrolisil-tRNA sintetasi dedicate agli amminoacidi aromatici.  |  Tseng, HW., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 32992991
  6. Ingegnerizzazione delle aminoacil-tRNA sintetasi per l'uso nella biologia sintetica.  |  Krahn, N., et al. 2020. Enzymes. 48: 351-395. PMID: 33837709
  7. Un analogo non canonico del triptofano rivela un legame idrogeno nel sito attivo che controlla la reattività del ferryl in una eme-perossidasi.  |  Ortmayer, M., et al. 2021. JACS Au. 1: 913-918. PMID: 34337604
  8. Imaging parallelo delle proteasi della via della coagulazione: proteina C attivata, trombina e fattore Xa nel plasma umano.  |  Modrzycka, S., et al. 2022. Chem Sci. 13: 6813-6829. PMID: 35774156
  9. La parametrizzazione di un singolo legame H nella proteina dei carotenoidi arancioni mediante mutazione atomica rivela i principi della progettazione evolutiva di fotosistemi chimici complessi.  |  Moldenhauer, M., et al. 2023. Front Mol Biosci. 10: 1072606. PMID: 36776742

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