Date published: 2025-9-12

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3-Aminopiperidine-2,6-dione hydrochloride (CAS 24666-56-6)

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Nomi alternativi:
3-Amino-2,6-piperidinedione hydrochloride
Numero CAS:
24666-56-6
Peso molecolare:
164.59
Formula molecolare:
C5H9ClN2O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il cloridrato di 3-aminopiperidina-2,6-dione è un composto chimico caratterizzato dall'incorporazione di un anello di piperidina - un eterociclo a sei membri contenente un atomo di azoto - modificato con funzionalità amminiche e dione in posizioni specifiche e stabilizzato come sale cloridrico. Questa struttura le conferisce proprietà chimiche e fisiche distinte, rendendola un reagente prezioso nella ricerca in chimica organica e medicinale, in particolare nella sintesi e nella modifica di peptidi e peptidomimetici. La presenza del gruppo amminico offre un sito per l'attacco nucleofilo, consentendo la formazione di legami con centri elettrofili, mentre la frazione dionea può partecipare a reazioni di condensazione o agire come agente chelante. La forma di sale cloridrico migliora la solubilità in solventi polari, facilitando la manipolazione e l'applicazione in condizioni di reazione acquosa.


3-Aminopiperidine-2,6-dione hydrochloride (CAS 24666-56-6) Referenze

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  2. Le proteine BET Bromodomain funzionano come fattori master di allungamento della trascrizione indipendentemente dal reclutamento di CDK9.  |  Winter, GE., et al. 2017. Mol Cell. 67: 5-18.e19. PMID: 28673542
  3. YY1 è un regolatore strutturale dei loop di Enhancer-Promoter.  |  Weintraub, AS., et al. 2017. Cell. 171: 1573-1588.e28. PMID: 29224777
  4. Dimostrazione del coinvolgimento del bersaglio in cellula mediante una sonda di degradazione della proteina Pirin (CCT367766).  |  Chessum, NEA., et al. 2018. J Med Chem. 61: 918-933. PMID: 29240418
  5. La degradazione omologo-selettiva come strategia per sondare la funzione di CDK6 nell'AML.  |  Brand, M., et al. 2019. Cell Chem Biol. 26: 300-306.e9. PMID: 30595531
  6. Degradazione selettiva di CDK6 da parte di un PROTAC a base di palbociclib.  |  Rana, S., et al. 2019. Bioorg Med Chem Lett. 29: 1375-1379. PMID: 30935795
  7. Sulla correlazione tra il legame con il cereblone, la fluorurazione e le proprietà antiangiogeniche dei farmaci immunomodulatori.  |  Heim, C., et al. 2021. Biochem Biophys Res Commun. 534: 67-72. PMID: 33310190
  8. Scoperta di una napabucasina PROTAC come efficace degradatore della ligasi E3 ZFP91.  |  Hanafi, M., et al. 2021. J Med Chem. 64: 1626-1648. PMID: 33506674
  9. Un PROTAC ha come bersaglio il fattore di splicing 3B1.  |  Gama-Brambila, RA., et al. 2021. Cell Chem Biol. 28: 1616-1627.e8. PMID: 34048672
  10. Ligandi E3 ligasi in PROTAC di successo: Una panoramica delle sintesi e dei punti di attacco del linker.  |  Bricelj, A., et al. 2021. Front Chem. 9: 707317. PMID: 34291038
  11. Progettazione, sintesi e valutazione biologica di una nuova serie di derivati della 2-(2,6-diossopiperidina-3-il)isochinolina-1,3(2H,4H)-dione come modulatori del cereblone.  |  Liu, Y., et al. 2022. J Enzyme Inhib Med Chem. 37: 1715-1723. PMID: 35698881
  12. Analisi della relazione struttura-attività di nuovi degradanti di GSPT1 basati sull'impalcatura di benzotriazinoni e del loro effetto antitumorale su modello murino xenotrapiantato.  |  Takwale, AD., et al. 2022. Bioorg Chem. 127: 105923. PMID: 35717803
  13. Identificazione e base strutturale delle imidi cicliche C-terminali come degroni naturali per il cereblone.  |  Heim, C., et al. 2022. Biochem Biophys Res Commun. 637: 66-72. PMID: 36375252
  14. Progettazione, sintesi e valutazione biologica di nuovi analoghi bioattivi della talidomide come agenti immunomodulatori antitumorali.  |  Kotb, AR., et al. 2022. RSC Adv. 12: 33525-33539. PMID: 36505721
  15. Scoperta e caratterizzazione di un degradatore selettivo della colla IKZF2 per l'immunoterapia del cancro.  |  Bonazzi, S., et al. 2023. Cell Chem Biol. 30: 235-247.e12. PMID: 36863346

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