Date published: 2025-9-13

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3,4-Dihydro-2H-pyran (CAS 110-87-2)

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Nomi alternativi:
3,4-Dihydro-2H-pyran; 2H-3,4-Dihydropyran
Numero CAS:
110-87-2
Peso molecolare:
84.12
Formula molecolare:
C5H8O
Informazioni supplementari:
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Il 3,4-diidro-2H-pirano è un composto chimico che funge da versatile elemento costitutivo nella sintesi organica. Serve come intermedio chiave nella preparazione di vari prodotti agrochimici. Il 3,4-diidro-2h-pirano subisce una serie di trasformazioni chimiche, tra cui reazioni di Diels-Alder, ossidazione e riduzione, che lo rendono utile per la costruzione di strutture molecolari complesse. Il suo meccanismo d'azione prevede la partecipazione a reazioni di cicloaddizione e la funzione di precursore per la sintesi di diversi composti eterociclici. Il 3,4-diidro-2H-pirano presenta una reattività con una varietà di gruppi funzionali, che ne consente l'incorporazione in un'ampia gamma di impalcature chimiche. La sua capacità di subire reazioni di funzionalizzazione selettiva e di ring-opening ne aumenta ulteriormente l'utilità nello sviluppo di nuove entità chimiche.


3,4-Dihydro-2H-pyran (CAS 110-87-2) Referenze

  1. Sintesi elettrochimica e strutture cristalline ai raggi X del beta-D-2-fenilselenil-1,3,4,6-tetra-O-acetilglucopiranosio e dell'alfa-D-2-fenilselenil-1,3,4,6-tetra-O-acetilmannopiranosio.  |  Predojević, J., et al. 2004. Carbohydr Res. 339: 37-41. PMID: 14659669
  2. Reazioni stereoselettive di (20R)-3,20-diidrossi-(3',4'-diidro-2'H-piranil)-5-pregnene derivati formano 27-nor-3,20,23,26-tetraidrossi-colesten-22-oni e relativi bromo chetoni.  |  Magyar, A., et al. 2004. Steroids. 69: 35-42. PMID: 14715375
  3. Due nuove reazioni diastereoselettive a tre componenti di alcheni o 3,4-diidro-(2H)-pirano con miscele di urea/tiourea-aldeide: Cicloaddizione [4 + 2] vs. reazione di tipo Biginelli.  |  Zhu, Y., et al. 2006. Org Lett. 8: 2599-602. PMID: 16737323
  4. Copolimeri funzionali bioingegnerizzati. XIV. Sintesi e interazione di poli(N-isopropilacrilammide-co-3,4-diidro-2H-pirano-alt-maleico anidride)s con cellule tumorali SCLC.  |  Türk, M., et al. 2010. Bioorg Med Chem. 18: 7975-84. PMID: 20943403
  5. Sintesi e valutazione antitubercolare di nuovi dibenzo[b,d]furani e 9-metil-9H-carbazoli derivati da esaidro-2H-pirano[3,2-c]chinoline attraverso la reazione di Povarov.  |  Kantevari, S., et al. 2011. Eur J Med Chem. 46: 4827-33. PMID: 21723649
  6. Sintesi totale enantioselettiva di un clavulattone diterpenoide marino.  |  Yang, ZY., et al. 2012. Angew Chem Int Ed Engl. 51: 6484-7. PMID: 22644725
  7. Sintesi del ditiolopirantione, spettroscopia e un'insolita reattività con il DDQ.  |  Pimkov, IV., et al. 2013. J Heterocycl Chem. 50: 879-886. PMID: 25328243
  8. Intrappolamento Diels-Alder di dieni generati in situ da 3,4-diidro-2H-pirano con p-chinone catalizzato da acido p-toluensolfonico.  |  Mohan Raj, R., et al. 2017. Org Biomol Chem. 15: 1115-1121. PMID: 28101551
  9. Comprendere il tetraidropiranile come gruppo di protezione nella chimica dei peptidi.  |  Sharma, A., et al. 2017. ChemistryOpen. 6: 168-177. PMID: 28413747
  10. Sintesi ferro-catalizzata di tetraidronaftaleni attraverso intermedi 3,4-diidro-2H-piranici.  |  Watson, RB. and Schindler, CS. 2018. Org Lett. 20: 68-71. PMID: 29261323
  11. Sintesi altamente diastereo- ed enantioselettiva di 3,4-diidro-2H-pirani polisostituiti catalizzata da acido imidifosforico chirale: [4 + 2] cicloaddi di α-chetoesteri β, γ-insaturi e 3-vinilindoli.  |  Guan, XK., et al. 2019. Org Lett. 21: 5438-5442. PMID: 31267756
  12. Superfici di energia potenziale conformazionale e struttura cationica del 3,4-diidro-2H-pirano mediante spettroscopia VUV-MATI e fitting di Franck-Condon.  |  Kang, DW., et al. 2020. Phys Chem Chem Phys. 22: 27673-27680. PMID: 33236742
  13. Sintesi di 5 esaidro-2H-pirano[3,2-c]chinoline endofuse non sostituite mediante reazione cationica imino-diels-alder sequenziale catalizzata da Sc(OTf)3/N-debenzilazione con N-benzilaniline, 3,4-diidro-2H-pirano e paraformaldeide sotto irradiazione MW.  |  Salgado, ARM., et al. 2021. Curr Org Synth. 18: 431-442. PMID: 33441074
  14. Cilindromicina dal fungo di origine artica Tolypocladium sp. SCSIO 40433.  |  Khan, I., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 33670784

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