2′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3′-deoxy-5′-O-trityluridine (CAS 130860-12-7)

La 2'-O-(tert-butildimetilsilil)-3'-deossi-5'-O-triluridina è un analogo nucleosidico specializzato ampiamente utilizzato nel campo della chimica organica di sintesi, in particolare nella sintesi degli acidi nucleici. Questo composto è un'uridina modificata in cui specifici gruppi idrossilici sono protetti e la posizione 3' manca di un gruppo idrossilico (rendendola 3'-deossi), il che influisce significativamente sulla sua incorporazione nelle catene di acidi nucleici e sulla sua interazione con gli enzimi. Il gruppo 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl) (TBDMS) su questa molecola è un gruppo protettivo sililico che protegge l'ossidrile 2' dal partecipare a reazioni collaterali indesiderate durante la sintesi chimica. Questo gruppo sililico è stabile in diverse condizioni, ma può essere rimosso selettivamente in presenza di ioni fluoruro, consentendo un'ulteriore funzionalizzazione in questa posizione una volta completati gli altri passaggi sintetici. La modifica 3'-deossi è fondamentale perché blocca la formazione del legame fosfodiestere standard 3'-5' presente nell'RNA e nel DNA naturali. Questa modifica viene utilizzata per studiare il meccanismo delle polimerasi degli acidi nucleici e per creare analoghi degli acidi nucleici in grado di inibire questi enzimi o di interrompere la loro normale funzione, fornendo così informazioni sui processi di replicazione e trascrizione. Il gruppo 5'-O-trilico è un altro gruppo protettivo che conferisce stabilità al nucleoside e ne impedisce la polimerizzazione o la degradazione. Può essere rimosso in condizioni leggermente acide, consentendo di utilizzare la posizione 5' nella formazione di nucleotidi e oligonucleotidi. Questa deprotezione selettiva è fondamentale per la sintesi graduale, in particolare nella sintesi automatizzata e manuale degli oligonucleotidi.