Date published: 2025-10-27

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2-Phenyl-2-(1-piperidinyl)propane (CAS 92321-29-4)

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Nomi alternativi:
1-(1-Methyl-1-phenylethyl)piperidine
Applicazione:
2-Phenyl-2-(1-piperidinyl)propane è un inibitore enzimatico e un inattivatore selettivo del CYP2B6
Numero CAS:
92321-29-4
Peso molecolare:
203.32
Formula molecolare:
C14H21N
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il 2-fenil-2-(1-piperidinil)propano è un composto utilizzato nella ricerca di chimica organica sintetica, dove è un elemento costitutivo per la sintesi di varie molecole organiche complesse. La sua struttura, caratterizzata da un anello fenilico e da una moiety piperidinica, lo rende un candidato per la costruzione di ligandi in grado di legarsi a una serie di bersagli biologici negli studi meccanicistici. Il composto è particolarmente interessante per i ricercatori che studiano le proprietà dei composti organici che contengono componenti azotati sia aromatici che alifatici, considerando il loro potenziale di impegnarsi in interazioni pi-stacking e di legame a idrogeno. Viene anche utilizzato nell'esplorazione dello spazio chimico per la progettazione di nuovi composti con potenziali interazioni con enzimi e altre proteine. Inoltre, il 2-fenil-2-(1-piperidinil)propano è coinvolto nella ricerca sulla catalisi, dove i ricercatori esaminano il suo ruolo come potenziale intermedio nei cicli catalitici o come ligando che potrebbe influenzare il risultato delle reazioni chimiche.


2-Phenyl-2-(1-piperidinyl)propane (CAS 92321-29-4) Referenze

  1. Inattivazione basata sul meccanismo dei citocromi P450 2B1 e P450 2B6 da parte del 2-fenil-2-(1-piperidinil)propano.  |  Chun, J., et al. 2000. Drug Metab Dispos. 28: 905-11. PMID: 10901699
  2. La conduzione di studi di interazione farmaco-farmaco in vitro e in vivo: una prospettiva della Pharmaceutical Research and Manufacturers of America (PhRMA).  |  Bjornsson, TD., et al. 2003. Drug Metab Dispos. 31: 815-32. PMID: 12814957
  3. Il metabolismo della N,N',N'-trietilenetiofosforamide da parte del CYP2B1 e del CYP2B6 comporta l'inattivazione di entrambe le isoforme attraverso due meccanismi distinti.  |  Harleton, E., et al. 2004. J Pharmacol Exp Ther. 310: 1011-9. PMID: 15121764
  4. Effetto di clopidogrel e ticlopidina sull'attività del citocromo P450 2B6 misurata mediante idrossilazione del bupropione.  |  Turpeinen, M., et al. 2005. Clin Pharmacol Ther. 77: 553-9. PMID: 15961986
  5. Valutazione di 227 farmaci per l'inibizione in vitro del citocromo P450 2B6.  |  Walsky, RL., et al. 2006. J Clin Pharmacol. 46: 1426-38. PMID: 17101742
  6. Nuovi inibitori potenti e selettivi del citocromo P450 2B6 (CYP2B6) basati sull'analisi tridimensionale della relazione quantitativa struttura-attività (3D-QSAR).  |  Korhonen, LE., et al. 2007. Br J Pharmacol. 150: 932-42. PMID: 17325652
  7. Confronto tra 2-fenil-2-(1-piperidinil)propano (ppp), 1,1',1''-fosfotioilidetrisaziridina (tioTEPA), clopidogrel e ticlopidina come inattivatori selettivi del citocromo P450 2B6 umano.  |  Walsky, RL. and Obach, RS. 2007. Drug Metab Dispos. 35: 2053-9. PMID: 17682072
  8. Inibitori chimici delle isoforme del citocromo P450 nei microsomi epatici umani: una rivalutazione della selettività delle isoforme P450.  |  Khojasteh, SC., et al. 2011. Eur J Drug Metab Pharmacokinet. 36: 1-16. PMID: 21336516
  9. Il citocromo P450 3A5 svolge un ruolo di primo piano nel metabolismo ossidativo del farmaco contro il virus dell'immunodeficienza umana maraviroc.  |  Lu, Y., et al. 2012. Drug Metab Dispos. 40: 2221-30. PMID: 22923690
  10. Studi in vitro sul metabolismo e sulla farmacocinetica del metilone.  |  Pedersen, AJ., et al. 2013. Drug Metab Dispos. 41: 1247-55. PMID: 23545806
  11. Potente inibizione del citocromo P450 2B6 da parte della sibutramina nei microsomi epatici umani.  |  Bae, SH., et al. 2013. Chem Biol Interact. 205: 11-9. PMID: 23777987
  12. Inibitori chimici degli enzimi CYP450 nei microsomi epatici: combinazione di selettività e frazioni non legate per guidare la selezione della concentrazione appropriata nei saggi di fenotipizzazione.  |  Nirogi, R., et al. 2015. Xenobiotica. 45: 95-106. PMID: 25070627
  13. Metabolismo e disposizione dell'inibitore dell'epatite C polimerasi Dasabuvir nell'uomo.  |  Shen, J., et al. 2016. Drug Metab Dispos. 44: 1139-47. PMID: 27179126
  14. Sviluppo di un pannello specifico di substrati-inibitori (Liver-on-a-Chip) per la valutazione dell'attività del citocromo P450.  |  Zakhariants, AA., et al. 2016. Bull Exp Biol Med. 162: 170-174. PMID: 27882460
  15. Uso di epatociti isolati da un topo umanizzato per studi sul metabolismo dei farmaci: applicazione al metabolismo di fentanil e acetilfentanil.  |  Kanamori, T., et al. 2018. Forensic Toxicol. 36: 467-475. PMID: 29963210
  16. Valutazione preclinica dell'ADME, dell'efficacia e del potenziale di interazione farmaco-farmaco di un nuovo inibitore della NAMPT.  |  Liederer, BM., et al. 2019. Xenobiotica. 49: 1063-1077. PMID: 30257601
  17. Profilazione dei metaboliti e identificazione degli enzimi responsabili del metabolismo della mitraginina, il principale alcaloide della Mitragyna speciosa (kratom).  |  Kamble, SH., et al. 2019. Xenobiotica. 49: 1279-1288. PMID: 30547698
  18. Significato farmacologico delle differenze di specie nel metabolismo del bupropione.  |  Welch, RM., et al. 1987. Xenobiotica. 17: 287-98. PMID: 3107223
  19. Valutazione in vitro degli enzimi metabolici e del potenziale di interazione farmacologica della triapina.  |  Joshi, A., et al. 2020. Cancer Chemother Pharmacol. 86: 633-640. PMID: 32989483

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