Date published: 2025-9-7

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2-Deoxy-2-fluoro-D-mannose (CAS 38440-79-8)

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Numero CAS:
38440-79-8
Peso molecolare:
182.15
Formula molecolare:
C6H11FO5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il 2-deossi-2-fluoro-D-mannosio è un analogo monosaccaride utilizzato nella ricerca biochimica per le sue proprietà strutturali uniche. Questo composto è particolarmente interessante per i ricercatori che studiano i processi di glicosilazione, poiché l'atomo di fluoro può agire come mimico del gruppo ossidrilico normalmente presente nel D-mannosio, offrendo spunti di riflessione sulla specificità e sul meccanismo degli enzimi. Gli studi che coinvolgono il 2-deossi-2-fluoro-D-mannosio sono anche importanti per esplorare la stabilità e la dinamica conformazionale dei legami glicosidici in vari contesti biologici. Nel campo della chimica sintetica, questo composto serve come elemento costitutivo per la preparazione di oligosaccaridi complessi, influenzando potenzialmente lo sviluppo di nuovi materiali con funzioni biologiche specifiche. Inoltre, la ricerca su questo analogo dello zucchero contribuisce a una maggiore comprensione delle interazioni tra carboidrati e proteine, che sono fondamentali in molti processi biologici, tra cui la segnalazione cellulare e l'adesione.


2-Deoxy-2-fluoro-D-mannose (CAS 38440-79-8) Referenze

  1. Valutazione del metabolismo energetico nel cervello mediante epimerizzazione del 2-deossi-2-fluoro-D-glucosio tramite 19F NMR: effetto dell'anestesia.  |  Shinohara, S., et al. 1991. Magn Reson Med. 21: 191-6. PMID: 1745118
  2. I fluorosugari inibiscono le proprietà biologiche di diversi virus avvolti.  |  Schmidt, MF., et al. 1976. J Virol. 18: 819-23. PMID: 178923
  3. Caratterizzazione in vitro e in vivo del 2-deossi-2-18F-fluoro-D-mannosio come agente di imaging tumorale per la PET.  |  Furumoto, S., et al. 2013. J Nucl Med. 54: 1354-61. PMID: 23843565
  4. Il ruolo degli analoghi del mannosio C-4-sostituito nella glicosilazione delle proteine. Effetto degli esteri di guanosina difosfato del 4-deossi-4-fluoro-D-mannosio e del 4-deossi-D-mannosio sull'assemblaggio di oligosaccaridi legati ai lipidi.  |  McDowell, W., et al. 1987. Biochem J. 248: 523-31. PMID: 2449168
  5. Applicazioni del 2-deossi-2-fluoro-D-glucosio (FDG) nell'imaging delle piante: Passato, presente e futuro.  |  Fatangare, A. and Svatoš, A. 2016. Front Plant Sci. 7: 483. PMID: 27242806
  6. Sintesi e purificazione di 2-deossi-2-[18F]fluoro-D-glucosio e 2-deossi-2-[18F]fluoro-D-mannosio: caratterizzazione dei prodotti mediante spettroscopia 1H- e 19F-NMR.  |  Oberdorfer, F., et al. 1986. Int J Rad Appl Instrum A. 37: 695-701. PMID: 3021670
  7. Automazione modulare nella produzione di traccianti PET: applicazione di un autosintetizzatore alla produzione di 2-deossi-2-[18F]fluoro-D-glucosio.  |  Alexoff, DL., et al. 1986. Int J Rad Appl Instrum A. 37: 1045-61. PMID: 3027001
  8. Percorso metabolico del 2-deossi-2-fluoro-D-glucosio e del 2-deossi-2-fluoro-D-mannosio in topi portatori di sarcoma 180 studiato con la risonanza magnetica nucleare fluorin-19.  |  Kojima, M., et al. 1988. Chem Pharm Bull (Tokyo). 36: 1194-7. PMID: 3409401
  9. Metabolismo del 2-deossi-2-fluoro-D-[3H]glucosio e del 2-deossi-2-fluoro-D-[3H]mannosio in cellule di lievito e di embrione di pulcino.  |  Schmidt, MF., et al. 1978. Eur J Biochem. 87: 55-68. PMID: 352691
  10. Prove NMR dell'inattesa interconversione di 2-deossi-2-fluoro-D-glucosio e 2-deossi-2-fluoro-D-mannosio nei topi.  |  Kanazawa, Y., et al. 1987. Chem Pharm Bull (Tokyo). 35: 895-7. PMID: 3594701
  11. Via metabolica del 2-deossi-2-fluoro-D-glucosio studiata mediante F-19 NMR.  |  Kanazawa, Y., et al. 1986. Life Sci. 39: 737-42. PMID: 3736344
  12. L'uso di deossifluoro-D-glucopiranosi e composti correlati in uno studio della specificità dell'esochinasi di lievito.  |  Bessell, EM., et al. 1972. Biochem J. 128: 199-204. PMID: 4563639
  13. Lisi di Saccharomyces cerevisiae con 2-deossi-2-fluoro-D-glucosio, un inibitore della sintesi del glucano della parete cellulare.  |  Biely, P., et al. 1973. J Bacteriol. 115: 1108-20. PMID: 4580558
  14. Studio sperimentale per la diagnosi del cancro con analoghi del glucosio fluorurati marcati con positroni: [18F]-2-fluoro-2-deossi-D-mannosio: un nuovo tracciante per la diagnosi del cancro.  |  Fukuda, H., et al. 1982. Eur J Nucl Med. 7: 294-7. PMID: 6981508
  15. Confronto degli effetti tossici del 2-deossi-D-glucosio e dei 2-deossi-2-fluoro-D-esosi su cellule e protoplasti di Saccharomyces cerevisiae.  |  Biely, P., et al. 1981. Z Allg Mikrobiol. 21: 489-97. PMID: 7034385

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