Date published: 2025-9-8

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2-Aminophenol (CAS 95-55-6)

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Nomi alternativi:
2-Hydroxyaniline
Numero CAS:
95-55-6
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
109.13
Formula molecolare:
C6H7NO
Informazioni supplementari:
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Il 2-aminofenolo è un composto chimico che funge da reagente in varie reazioni di sintesi organica. Agisce come precursore nella produzione di coloranti e altri composti organici. A livello sperimentale, il 2-aminofenolo partecipa a reazioni di sostituzione nucleofila aromatica, in cui subisce una sostituzione con elettrofili per formare nuovi legami carbonio-carbonio o carbonio-eteroatomo. Il meccanismo d'azione del 2-aminofenolo prevede la sua capacità di donare una coppia di elettroni solitari dal gruppo amminico, facilitando la formazione di nuovi legami chimici. Il 2-aminofenolo può subire un'ossidazione per formare derivati del chinone, che sono importanti intermedi nella sintesi di vari composti organici. La sua reattività e la capacità di subire diverse trasformazioni chimiche lo rendono un elemento versatile nella sintesi e nello sviluppo organico.


2-Aminophenol (CAS 95-55-6) Referenze

  1. Confronto genetico e biochimico della 2-aminofenolo 1,6-diossigenasi di Pseudomonas pseudoalcaligenes JS45 con le meta-cleavasi: evoluzione divergente della via di meta-cleavaggio del 2-aminofenolo.  |  Davis, JK., et al. 1999. Arch Microbiol. 172: 330-9. PMID: 10550475
  2. Una nuova 2-aminofenolo 1,6-diossigenasi coinvolta nella degradazione del p-cloronitrobenzene da parte del ceppo Comamonas CNB-1: purificazione, proprietà, clonazione genetica ed espressione in Escherichia coli.  |  Wu, JF., et al. 2005. Arch Microbiol. 183: 1-8. PMID: 15580337
  3. Analisi genomica e funzionale della via catabolica del 2-aminofenolo e della parziale conversione del suo substrato in acido picolinico in Burkholderia xenovorans LB400.  |  Chirino, B., et al. 2013. PLoS One. 8: e75746. PMID: 24124510
  4. Scissione ossigenativa dell'anello aromatico del 2-aminofenolo con diossigeno catalizzata da un complesso di ferro non eme: modello funzionale catalitico delle diossigenasi del 2-aminofenolo.  |  Chatterjee, S. and Paine, TK. 2015. Inorg Chem. 54: 1720-7. PMID: 25646806
  5. Studi meccanici sulla ciclocondensazione ossidativa catalizzata dalla tirosinasi del 2-aminofenolo a 2-aminofenossazina-3-one.  |  Washington, C., et al. 2015. Arch Biochem Biophys. 577-578: 24-34. PMID: 25982123
  6. Determinazione elettrochimica altamente sensibile e simultanea di 2-aminofenolo e 4-aminofenolo sulla base di un elettrodo modificato con poli(l-arginina)-β-ciclodestrina/nanotubi di carbonio@nanoribbons di grafene.  |  Yi, Y., et al. 2016. Biosens Bioelectron. 77: 353-8. PMID: 26433068
  7. Ossidazione del 2-aminofenolo a 2-amino-3H-fenoxazin-3-one con monoclorammina in ambiente acquoso: Un nuovo metodo per la sintesi di APO?  |  Abou Mehrez, O., et al. 2016. Chemosphere. 145: 464-9. PMID: 26694797
  8. Reattività all'ossigeno di un complesso di ferro del ligando 2-aminofenolo: Evidenza cristallografica del prodotto di scissione dell'anello aromatico dell'unità di 2-aminofenolo.  |  Paul, GC., et al. 2017. Inorg Chem. 56: 729-736. PMID: 28005345
  9. Sintesi one-pot di 3-difluorometil-benzoxazolo-2-ioni.  |  Li, Z., et al. 2018. Org Lett. 20: 6407-6410. PMID: 30303015
  10. Modifica dell'eterogiunzione di TiO2 con nanocristalli CeO2 multivalenti - per il rilevamento del 2-aminofenolo tossico.  |  Manoj, D., et al. 2022. Food Chem Toxicol. 165: 113182. PMID: 35643232
  11. 2-aminofenolo 1,6-diossigenasi: un nuovo enzima di scissione dell'anello aromatico purificato da Pseudomonas pseudoalcaligenes JS45.  |  Lendenmann, U. and Spain, JC. 1996. J Bacteriol. 178: 6227-32. PMID: 8892823
  12. Nuovi geni che codificano la 2-aminofenolo 1,6-diossigenasi da Pseudomonas specie AP-3 che cresce su 2-aminofenolo e proprietà catalitiche dell'enzima purificato.  |  Takenaka, S., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 14727-32. PMID: 9169437
  13. Metabolismo del 2-aminofenolo da parte di Pseudomonas sp. AP-3: via di meta-cleavaggio modificata.  |  Takenaka, S., et al. 1998. Arch Microbiol. 170: 132-7. PMID: 9683650

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

2-Aminophenol, 5 g

sc-237913
5 g
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