Date published: 2025-9-10

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2-Amino-4-nitrophenol (CAS 99-57-0)

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Nomi alternativi:
2-Hydroxy-5-nitroaniline
Numero CAS:
99-57-0
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
154.12
Formula molecolare:
C6H6N2O3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Noto come 2-aminofenolo-4-nitro, il 2-amino-4-nitrofenolo è un composto organico apprezzato per la sua versatilità sia in ambito scientifico che industriale. Grazie a una serie di caratteristiche uniche, tra cui la solubilità in acqua e la capacità di donare elettroni, questo composto suscita un notevole interesse per una vasta gamma di applicazioni. Nell'esplorazione scientifica, le caratteristiche distintive del 2-amino-4-nitrofenolo trovano ampio utilizzo. Servendo come substrato per diversi enzimi come la tirosinasi e come inibitore della cicloossigenasi, riveste un ruolo importante nelle indagini biochimiche. Inoltre, la sua utilità si estende alla funzione di sonda fluorescente per il riconoscimento di proteine e altre biomolecole. In particolare, il composto trova posto nella sintesi di vari composti organici. Il comportamento di donazione di elettroni del 2-ammino-4-nitrofenolo è fondamentale e lo rende una scelta privilegiata per gli studi biochimici. Grazie alla sua capacità di donare elettroni, svela le complessità delle proteine e della funzionalità delle biomolecole. Inoltre, il suo ruolo di substrato per enzimi specifici, tra cui la tirosinasi, ne amplifica l'importanza nella ricerca scientifica.


2-Amino-4-nitrophenol (CAS 99-57-0) Referenze

  1. Co-ossidazione catalizzata dalla perossidasi della 3,3',5,5'-tetrametilbenzidina con 2-ammino-4-nitrofenolo, 4,4'-diidrossidifenilsolfone e i loro polidisolfuri in mezzi acquosi e micellari.  |  Karasyova, EI., et al. 2001. Biochemistry (Mosc). 66: 608-17. PMID: 11421808
  2. Sintesi di pirrolo[4,3,2-de]chinoline dalla 6,7-dimetossi-4-metilchinolina. Sintesi formali totali di Damirones A e B, Batzelline C, Isobatzelline C, Discorhabdin C e Makaluvamines A-D.  |  Roberts, D., et al. 1997. J Org Chem. 62: 568-577. PMID: 11671451
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  7. Relazione finale sulla valutazione della sicurezza degli amino nitrofenoli utilizzati nelle tinture per capelli.  |  Burnett, CL., et al. 2009. Int J Toxicol. 28: 217S-51S. PMID: 20086194
  8. Determinazione voltammetrica e amperometrica dei metaboliti del 2,4-dinitrofenolo.  |  Dejmkova, H., et al. 2011. Talanta. 85: 2594-8. PMID: 21962688
  9. Sintesi e applicazioni di rilevamento del pH di specie fenoliche e polifenoliche accoppiate a imine derivate dal 2-amino-4-nitrofenolo.  |  Yıldırım, M., et al. 2012. J Fluoresc. 22: 961-70. PMID: 22227702
  10. Sintesi convergente del dronedarone, un agente antiaritmico.  |  Okitsu, T., et al. 2016. Chem Pharm Bull (Tokyo). 64: 1149-53. PMID: 27477654
  11. La stabilità del motivo di stacking supera quella del motivo planare nel 2-ammino-4-nitrofenolo? - Un'analisi CCSD(T).  |  Deepa, P. 2018. J Mol Model. 25: 6. PMID: 30564979
  12. Proprietà fungicide del 2-ammino-4-nitrofenolo e dei suoi derivati.  |  Mukhtorov, L., et al. 2019. Bull Environ Contam Toxicol. 102: 880-886. PMID: 30923837
  13. Livelli plasmatici e disposizione cinetica del 2,4-dinitrofenolo e dei suoi metaboliti 2-amino-4-nitrofenolo e 4-amino-2-nitrofenolo nel topo.  |  Robert, TA. and Hagardorn, AN. 1985. J Chromatogr. 344: 177-86. PMID: 4086539
  14. Sintesi radiochimica e proprietà fotochimiche del disaccoppiatore 2-azido-4-nitrofenolo, un versatile reagente per la marcatura di fotoaffinità.  |  Hanstein, WG., et al. 1979. Biochemistry. 18: 1019-25. PMID: 427093
  15. Fotodegradazione microbica degli amminoacidi. Metabolismo del 2-amino-4-nitrofenolo da parte di Rhodobacter capsulatus.  |  Witte, CP., et al. 1998. Appl Biochem Biotechnol. 69: 191-200. PMID: 9584054

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