Date published: 2026-1-21

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2,4-Dinitrobenzyl bromide (CAS 3013-38-5)

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Numero CAS:
3013-38-5
Peso molecolare:
261.03
Formula molecolare:
C7H5BrN2O4
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Il bromuro di 2,4-dinitrobenzile (2,4-DNB) è un solido cristallino incolore caratterizzato da un odore leggermente dolce. Con la formula molecolare C7H5BrN2O4, questo composto mostra forti proprietà nucleofile, facilitando le reazioni con diversi elettrofili come alcheni, aldeidi, chetoni e vari gruppi funzionali. Il meccanismo di sostituzione nucleofila prevede che lo ione bromuro agisca come nucleofilo, mentre l'elettrofilo corrisponde allo specifico gruppo funzionale coinvolto nella reazione.


2,4-Dinitrobenzyl bromide (CAS 3013-38-5) Referenze

  1. Sintesi e valutazione biologica di nuovi 10-benzil-sostituiti 4,5-dicloro-10H-antracen-9-oni come inibitori dell'iperproliferazione dei cheratinociti.  |  Kratz, U., et al. 2010. Eur J Med Chem. 45: 5278-85. PMID: 20828887
  2. α-benzilazione enantioselettiva di aldeidi tramite fotoredox organocatalisi.  |  Shih, HW., et al. 2010. J Am Chem Soc. 132: 13600-3. PMID: 20831195
  3. Organocatalisi guidata dalla luce utilizzando Bi2O3, economico e non tossico, come fotocatalizzatore.  |  Riente, P., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 9613-6. PMID: 25045109
  4. α-fotoalchilazione asimmetrica di β-chetocarbonili mediante catalisi di ammine primarie: facile accesso a stereocentri quaternari aciclici a tutto carbonio.  |  Zhu, Y., et al. 2014. J Am Chem Soc. 136: 14642-5. PMID: 25229998
  5. Caratterizzazione ai raggi X di un complesso donatore-accettore di elettroni che guida l'alchilazione fotochimica degli indoli.  |  Kandukuri, SR., et al. 2015. Angew Chem Int Ed Engl. 54: 1485-9. PMID: 25475488
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  7. Ciclopropanazione organocatalitica enantioselettiva di Enali mediante cloruri di benzile.  |  Meazza, M., et al. 2016. J Org Chem. 81: 3488-500. PMID: 27080435
  8. Meccanismo dell'α-alchilazione stereoselettiva delle aldeidi guidata dall'attività fotochimica delle enammine.  |  Bahamonde, A. and Melchiorre, P. 2016. J Am Chem Soc. 138: 8019-30. PMID: 27267587
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  10. Catalisi fotoredox per la costruzione di legami C-C da legami C(sp2)-H.  |  Wang, CS., et al. 2018. Chem Rev. 118: 7532-7585. PMID: 30011194
  11. Metodi di sintesi guidati dalla fotoattività di complessi donatore-accettore di elettroni.  |  Crisenza, GEM., et al. 2020. J Am Chem Soc. 142: 5461-5476. PMID: 32134647
  12. Recenti progressi nella sintesi rapida di aminoacidi non proteici da derivati di aminoacidi proteici tramite funzionalizzazione C-H diretta foto-mediata.  |  Yuan, Z., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 33198166
  13. Alchilazione chemioselettiva fotochimica di peptidi contenenti triptofano.  |  Laroche, B., et al. 2021. Org Lett. 23: 285-289. PMID: 33400540
  14. Sequenza aminoacidica della carbossipeptidasi A bovina. I. Preparazione e proprietà dei frammenti ottenuti per scissione con bromuro di cianogeno.  |  Nomoto, M., et al. 1969. Biochemistry. 8: 2755-62. PMID: 5817618

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

2,4-Dinitrobenzyl bromide, 1 g

sc-266103
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2,4-Dinitrobenzyl bromide, 10 g

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